Kaj so aromatični ogljikovodiki: formula, lastnosti

Razmislite o aromatskih ogljikovodikih. Formula za predstavnike te homologne serije je CnH2n-6.

Funkcije razreda

V začetku devetnajstega stoletja je Faraday odkril benzen - C6H6. V primerjavi z nasičeni ogljikovodiki, strukturne formule aromatski ogljikovodiki so predstavljeni kot cikli. Glede na to, da molekula vsebuje nezadostno količino vodika, se znotraj obroča oblikuje aromatični obroč.

Kako posneti aromatični ogljikovodiki? Formula, ki jo predlaga Kekule, pojasnjuje strukturo tega razreda ogljikovodikov. Prisotnost dvojnih vezi je potrditev aromatične narave benzena in njegovih homologov.

Kemijske lastnosti

Splošna formula aromatskih ogljikovodikov predpostavlja obstoj vseh spojin tega razreda adicijskih reakcij: hidrogeniranje, halogeniranje, hidratacija. Rezultati številnih eksperimentov so pokazali neznatno kemijsko aktivnost benzena.

Ima večjo odpornost proti oksidaciji, je sposoben pritrditve le v prisotnosti ultravijoličnega obsevanja ali povišane temperature.

Značilnosti strukture benzena

Molekulska formula aromatskega ogljikovodika je C6H6. Vsi atomi ogljika so v cp2-hibridnem stanju, ki se nahajajo v isti ravnini. Vsak od njih ima en nehibridni C atom, ki se združuje v skupni elektronski oblak, ki se nahaja pravokotno na ravnino obroča. Ta ciklični sistem konjugiranih n-vezi določa tudi kemijsko pasivnost benzena.

Ameriški kemik L. Pauling predlagali, da upoštevamo benzen v obliki dveh medsebojno povezanih struktur, ki se razlikujejo po razporeditvi gostote elektronov, ki se spreminjajo med seboj.

Nomenklatura in izomerija

Kako lahko navajate aromatične ogljikovodike? Formula vseh spojin, ki spadajo v vrsto aromatskih ogljikovodikov, mora ustrezati predlagani molekularni strukturi. Najenostavnejši homolog benzena je toluen. Razlika med to vrsto in najpreprostejšim aromatskim ogljikovodikom je CH2.

Ime predstavnikov tega razreda temelji na benzenu. Oštevilčenje atomov ogljika je v smeri urinega kazalca, od starejših do nižjih namestnikov. Tudi (2 in 6) pozicije veljajo za orto-položaje, 3 in 5 (nepar) pa so meta-variante.

Značilnosti fizikalnih lastnosti

Kakšne so fizikalne lastnosti aromatskih ogljikovodikov, katere razredna formula ustreza CnH2n-6?

Benzen, kot tudi njegovi najbližji homologi v normalnih pogojih, so strupene tekočine z neprijetnim značilnim vonjem. Za vse arene je značilna nepomembna topnost v vodi. V neomejenih količinah se lahko raztopijo v organskih topilih.

Možnosti za pridobitev

Kot industrijska možnost za proizvodnjo benzena in drugi predstavniki razreda aromatskih ogljikovodikov, je mogoče obravnavati predelavo premogovega katrana ali olja. Sintetična različica pridobivanja predstavnikov tega razreda je v naslednjih variantah:

• izločanje molekul vodika iz cikloparafinov (dehidrogenacija);
• aromatizacija omejevanje ogljikovodikov (alkani).

Obe predlagani metodi za pretvorbo spojin v aromatsko varianto vključujeta uporabo povišane temperature in katalizatorja.

Med skupnimi metodami laboratorijskega pridobivanja arenov lahko omenjamo sintezo Wurz-a. Zanj je značilna interakcija halogeniranega alkana z kovinskim natrijem.

Značilnosti homologov benzena

Toluen, v katerem je prisotna metilna skupina, vstopi v kemične reakcije hitreje kot benzen. Ker je CH3 orientator prvega reda, bodo dohodni substituenti orientirani v orto (celo) položaje. Toluen je sposoben halogeniranja (kloriranje, bromiranje, jodiranje), pa tudi nitriranje.

Zaključek

Vsi aromatični ogljikovodiki ustrezajo splošni formuli CnH2n-6. Pri pihanju v kisikovem zraku se sprosti zadostna količina saj, kar lahko razložimo s povečano vsebnostjo ogljika v njih.