Cikloalkani so ... Cikloalkani: priprava, formula, kemijske in fizikalne lastnosti

Cikloalkani - to so ogljikovodiki,

Funkcije razreda

Kaj so cikloalkani? Formula za razred CnH2n kaže na pomanjkanje atomov vodika. Ta položaj predvideva dva razvojna scenarija. Ali mora obstajati dvojna vez v strukturi ali zaprta struktura v molekuli. V kakšni strukturi so cikloalkani? Njihova formula ustreza drugemu primeru, to je prisotnosti zaprtih struktur v molekuli. Specifičnost strukture, ki določa specifične fizikalne in kemijske lastnosti tega razreda ogljikovodikov, je specifična.

Koliko različnih cikloalkanov ustreza sestavi C4H8? Če želite odgovoriti na to vprašanje, jih je treba analizirati vrste izomerizma, ki so značilne za cikloalkane. Dva izomera s tako kvalitativno in količinsko sestavo lahko imata ciklično strukturo: ciklobutan, metilciklopropan. To se imenuje izomerizem stranske verige.

Ker so cikloalkani interklass izomeri nenasičenih olefinov, je mogoče upoštevati formule snovi, v katerih obstaja dvojna vez. V tej obliki lahko obstajata dve strukturi: buten-1 in buten-2. Na vprašanje o tem, koliko različnih cikloalkanov lahko obstaja za predlagano formulo, je treba upoštevati ne le cikloalkane, temveč tudi alkene. Samo v tem primeru bo mogoče predložiti pravi odgovor.

Torej, cikloalkani - to so ogljikovodiki, ki imajo vsaj dve vrsti izomerizma.

Funkcije nomenklature

Imena specifičnih ogljikovodikov ciklične sestave so podane v popolni skladnosti z mednarodno nomenklaturo. Osnova uporablja količino ogljika v zaprtem krogu. Nato upoštevajte atome, ki so na voljo v stranski verigi. Na primer, metilciklopropan. Cikloalkani so spojine, v katerih so ogljikovi atomi v sp3 hibridnem stanju, podobno omejevanje ogljikovodikov. Ta funkcija določa glavne metode pridobivanja in lastnosti tega razreda.

Variante za pripravo cikloalkanov

Kako lahko da dobimo cikloalkane? Primeri glavnih reakcij kažejo, da obstaja več možnosti za njihovo oblikovanje. Na primer, cikloheksan nastane s hidrogeniranjem aromatskega benzena. Spojine s tremi, štirimi ogljikovimi atomi v obroču lahko dobimo s cepitvijo halogenov iz molekul dihalogeniranih alkanov. Tudi cikloalkani dobimo s pirolizo soli dikarboksilnih organskih kislin. Ogrevanje brez prisotnosti zraka vodi v nastanek ciklopentana in cikloheksana.

Kemijske lastnosti

S kemičnimi lastnostmi so nafteni podobni končnim ogljikovodikom. Odlikujejo jih reakcije s halogeni s substitucijskim tipom. Poleg tega predstavniki naftenov vstopajo v kemijsko interakcijo z dušikovo kislino. Cikloalkani so odporni na koncentrirano žveplovo kislino. S klorosulfurno kislino in oleumom je možna tudi reakcija: sčasoma se tvori žveplov oksid (4).

Naftene snovi s 5 in 6 atomi ogljika v molekulah veljajo za kemično stabilne spojine. Toda, ko so izpostavljeni bromidom ali aluminijevim kloridom, pride do njihove izomerizacije, ki jo spremlja zožitev ali širitev začetnega cikla.

Izomerizacija

Na primer, v procesu izomerizacije cikloheksan tvori metilciklopentan. V olju so našli različne derivate ciklopentana in cikloheksana, preostali nafteni v njej pa praktično niso prisotni.

Posebne značilnosti povprečnih ciklov so sposobnost oblikovanja konformacij, v katerih so nekateri ogljikovi atomi usmerjeni ne navzven, ampak znotraj cikla. Takšne povezave se imenujejo intranularne, tiste, ki so znotraj obroča, se imenujejo ekstranularne povezave.

Na primer, za ciklodekan se šteje, da sta šest intranularnih in štirinajstih ekstraničnih vodikovih atomov v najbolj ugodni obliki. To pomeni neenakost skupin CH2, ki vpliva na povečanje energije vezave, kar prispeva k izboljšanju kemičnih lastnosti te spojine.

Za ogljikovodike z 12 ali več atomi ogljika je značilna konformacijska mobilnost. Ker se C-C-vez lahko vrti, se za take spojine ne predvideva obstoj trans- in cis-form.

Cikloni (nafteni) lahko vsebujejo naravno olje v razponu od 25 do 75 odstotkov. Kvantitativna vsebina teh je odvisna od tehtanja frakcije. V oljnih frakcijah, ki imajo visoke vrelišče, pride do povečanja količine aromatskih struktur. V embmen in naftnem baklu je bilo najdenih veliko naftenov.

V količinskem razmerju so številke do 80 odstotkov. Ugotovljena je bila odvisnost med vrstami olja in porazdelitvijo cikloalkanov na frakcije. Manj termodinamično odporni so monociklični ogljikovodiki, ki imajo dolgo stransko alkilno verigo. Porazdelitev CnH2n glede na vrsto strukture je neposredno povezana z uporabljenimi temperaturami destilacijo olja.

Na primer, monociklični nafteni niso zaznani pri temperaturnem območju 300-350 stopinj Celzija, biciklične spojine pa izginejo, ko temperatura presega 400 stopinj Celzija.

Karakterizacija ciklopropana

C3H6 je najpreprostejši predstavnik naftenov. Je plinasta snov z malo topnosti v vodi. Med osnovnimi kemijskimi lastnostmi, značilnimi za to organsko spojino, izberemo katalitsko hidrogeniranje. Produkt te interakcije je končni ogljikovodikov propan. Poleg tega ciklopropan, tako kot drugi ogljikovodiki, reagira z zračnim kisikom, tvori ogljikov dioksid, vodno paro, zadostno energijo.

Značilnosti predstavnikov tega razreda

Če primerjamo vrelišča predstavnikov razreda cikloalkana s tistimi za alkane, ki imajo enako število atomov ogljika, bodo nekoliko višje. Vzrok je v ciklični strukturi tega razreda. Gostota naftenov je višja kot pri alkanih, a nekoliko slabša od aren.

Da bi razumeli, koliko različnih cikloalkanov ustreza eni formuli, je treba sestaviti variante izomerov ne samo v ciklični obliki, temveč tudi z neposrednim okostjem, v katerem je dvojna vez. Če v molekuli obstajajo substituenti v obliki ogljikovodikovih ostankov, se temperatura taljenja cikloalkana zmanjša.

Če bomo analizirali fizikalne in kemijske lastnosti tega razreda ogljikovodikov, je mogoče opraviti pogojnih delitve snovi na spojinah z nizkimi ciklov (treh ali štirih), standard (pet, šest, sedem), srednje (od osem do dvanajst) in velikih ciklov (od dvanajst oglikov).

Področja uporabe

Govorimo o glavni uporabi cikloalkanov. Naftini se uporabljajo v medicini. Na primer, ciklopropan je narkotična droga. Ciklopentan se šteje za dobro topilo, zahteva ga v organski sintezi. Cikloheksan je potreben v kemični reakciji za sintezo najlona, ​​kapron (proizvodnja poliamidnih vlaken), poleg tega pa je potreben tudi za proizvodnjo benzena. Nasičeni alkani in cikloalkani imajo malo reaktivnosti. To dejstvo je mogoče pojasniti z zanemarljivo polarnostjo vezave C-C. Poleg tega se v kemični industriji uporablja znatna količina cikloalkanov.

Zaključek

Naftne mešanice in posamezni ogljikovodiki se uporabljajo za proizvodnjo maziv. Predstavniki tega razreda ogljikovodikov lahko izboljšajo učinkovitost dizelskega goriva. Na primer, dodajanje cikloalkanov bistveno poveča oktansko število, poveča viskoznost, povečuje toploto izgorevanja motorja. Zato cikloalkani niso izolirani iz rafiniranih izdelkov, ampak ostanejo v bencinskem deležu.

Koncentrati naftenov se uporabljajo v obliki organskih topil. Cikloalkani s povprečnimi molekulskimi utežmi so v proizvodnji potrebni sintetični detergenti. Kot gorivo se uporablja tudi zadostno število naftenov, saj se med njihovim zgorevanjem sprošča ogromna količina toplote.