Nenasičeni ogljikovodiki: alkeni, kemične lastnosti in uporaba

Alkenovi so nenasičeni ogljikovodiki, v molekulah katerih je ena dvojna vez med obema atomoma ogljika. Te pogosto imenujemo ogljikovodike iz etilenske serije, saj je njen preprost predstavnik etilen HC2 = CH2. Včasih so te ogljikovodikov iz olefinov, plinastih alkenov reagirajo z bromom ali klorom, da se tvori mastnih spojine, ki niso topne v vodi. Beseda "alkenov" IUPAC nomenklaturi izhaja iz besede "alkani", kjer je -an pripona nadomesti s pripono -en, kar kaže na prisotnost v molekuli snovi dvojne vezi.

Nenasičeni ogljikovodiki - alkeni: struktura

Vsi alkeni se štejejo za derivate etilena ali etena - C2H4.

V molekuli etilena sta dva atoma ogljika in štiri atome vodika, pri čemer so atomi ogljika nenasičeni. Vsaka od nenasičenih ogljik atomom hibridizira es ena in dva PI-orbitalami in eno pi orbitalne ostane v "čisti obliki", ki zagotavlja maksimalno razdaljo hibridiziranih elektronskih orbital. Njihove osi so 120 °. Hkrati se ustvarijo optimalni pogoji za prekrivanje elektronskih orbitalcev. Tri takšne orbitale ogljikovega atoma tvorijo tri sigma vezi (dva C-H, ena C-C). Zato je molekula etilen ima pet sigma vezi, ki so lokalizirane v isti ravnini, ki tvori med seboj pod kotom 120 °. P-elektroni, ki so ostali v "čisti obliki", tvorijo še eno vez med obema atomoma ogljika. Opisano elektronska struktura Molekula etilena je tipična za vse alkene. Nenasičene ogljikovodike je treba upoštevati kot derivate etilena.

Za alkene obstajajo dve vrsti izomerizma - geometrijska in strukturna.

Strukturni izomerizem alkenov se začne z buten C4H8. Razlikujemo in njegove sorte - izomerizem verige (ali ogljikovega skeleta) in izomerizacijo dvojne vezi v takšni verigi.

Geometrični izomerizem je posledica neenakega postavljanja vodikovih substituentov v molekulo etilena glede na ravnino dvojne vezi. Nenasičeni ogljikovodiki imajo cis in trans-izomere.

Alkenovi v prostem stanju so zelo redki. Sintetizirajo se z uporabo industrijskih in laboratorijskih metod.

Kemijske lastnosti ogljikovodikov: alkeni

Izzove jih dvojna vez med dvema atomoma ogljika v molekuli alkena.

Hidrogenacijska reakcija

Alkenovi reagirajo z vodikom. Poteka v prisotnosti katalizatorjev ali pri segrevanju:

CH2 = CH2 = H2-H3C-CH3

Dodajanje halogeniranega vodika

Reakcija poteka skozi pravilo Markovnikov, t.j. s presnovo halogenidov z asimetričnimi molekul dodan alkenov vodik na mestu lokalizacijo dvojne vezi prednostno na atom ogljika zraven katere obstajajo več atomov vodika, atom halogena - na atom ogljika zraven katerih število vodikovih atomov ali manj niso povsem:

CH3-CH + CH2 = HCI-CH3-CHCI-CH3.

Uporaba ogljikovodikov

Etan je plin, ki se dobro raztopi v alkoholu in je slabo v vodi, eksploziven.

So bogati s prasketnimi plini (do 20% celotne mase) in koksarniški plin (približno 5%). V laboratoriju se etilen proizvaja z metodami dehidracije etanola in dehidrogenacije etana. Etilen se uporablja za proizvodnjo etilnega alkohola, vinil klorida, etilbenzena, polietilena, antifriza (reducirajoče snovi zamrzovalna točka vode v motorjih) in drugo organske snovi. V medicini in veterinarstvu se etilen uporablja kot narkotična droga pri gojenju rastlin - za pospeševanje zorenja plodov (paradižnik, limone itd.).

Propilen se proizvaja skupaj z etilenom med pirolizo in krekingom različnih vrst naftnih surovin. Propilen je sestavni del motornega goriva. Uporablja se kot surovina za proizvodnjo polipropilena, izopropilbenzena, izopropil alkohol. Z izopropanolom dobimo aceton z izopropilbenzenom-acetonom in fenolom. Propilen se uporablja kot narkotik za sintezo akrilonitrila, kumena, butanola itd.