Diene ogljikovodiki: struktura, izomerija in nomenklatura

Dien ogljikovodiki (diolefinov alkadienes dienov) - nasičenih ogljikovodikov, v strukturi med dvema dvojne vezi. Glede alkadienes kemijske strukture so razdeljene v tri skupine: tipkanjem - kumulativni diolefinena vezi (SN2SSN2), - tip II - alkadienes s konjugacijo (konjugirano) svyazyami- dvojnimi vezmi v dien strukturi sta ločeni z enojno vezjo (N2SSNSNSN2) - tip III - dienov z izolirano vezi (H2CH2CH2CH2CH2).

Diene ogljikovodiki: splošne značilnosti

Od treh vrst dien, so najbolj zanimivi za kemično industrijo alkadieni tipa II. S pomočjo elektronske difrakcije ugotovimo, da so dvojne vezi v molekuli butadiena med C1 in C4 daljše kot v molekuli etilena.

Diene ogljikovodiki: izomerizem

Za podatke organske spojine značilne so dve vrsti izomerizma - prostorski (stereoizomerizem) in strukturni. Prva vrsta je izomerizem strukture ogljikovodične verige, ki je lahko ravna ali razvejana. Druga vrsta izomerizma je posledica prostorske lokalizacije atomov in atomskih skupin blizu dvojnih vezi. Tako nastanejo trans- in cis-izomeri dienov. Na primer, za dien z molekulsko formulo C5H8 obstajajo trije strukturni izomeri:

CH2CH2CH2CHCH2-CH2C (CH3) CH2CH2-CH3CH2CH2CH2.

Diene ogljikovodiki: nomenklatura

Za dien imen uporabljajo dve nomenklature - zgodovinski (npr božji Allen) in IUPAC (Mednarodno zvezo za teoretično in uporabno kemijo). V skladu z nomenklaturo IUPAC, prva se imenuje dien ustreza alkan, v imenu katere "en" nadomesti s pripono "dien", nato pa številke kažejo kraj lokalizacijo dvojnih vezi v ogljikovodikov verigi. Oštevilčenje ogljikovodične verige poteka tako, da imajo številke najmanjšo vrednost. dienov s formulo dane zgoraj IUPAC nomenklaturi se bo imenovala kot sledi: 1,4-pentadien- 2-metil-1,3-pentadien, 1,3-butadiena.

Obstajajo številne industrijske in laboratorijske metode za sintezo dienov. Glavne so depolimerizacija naravnega kavčuka (suha destilacija), postopek katalitske dehidracije alkanov, postopek dehidracije monohidričnih nasičenih alkoholov.

Butadien je dragocena surovina za pridobivanje sintetični kavčuki (butadien-nitril, butadien, stiren), kot tudi perklorovinil. Izopren je snov z značilnim vonjem. Prvič je izopren dobil naravni kavčuk z metodo suhe destilacije. Izopren se proizvaja tudi z dehidracijo izopentana. Uporabljajo se za proizvodnjo sintetičnih kavčuka, zdravilnih in aromatičnih snovi.

Rubber je elastičen in zelo močan material organskega izvora, ki ga pridobivamo iz naravnih surovin (naravni kavčuk) in sintetične metode (sintetične). Podlage gume so dienske molekule s konjugiranimi dvojnimi vezmi. V procesu predelave tega materiala žvepla in ogrevanja (vulkanizacija) nastaja guma. Rubije so zelo pomembna surovina za proizvodnjo pnevmatik in komor, izolacijskih trakov, gumijastih palic, čevljev in drugih predmetov, ki se uporabljajo v industriji, gospodinjstvu, medicini in veterinarstvu.

Etilenski ogljikovodiki imajo v svoji strukturi eno dvojno vez. Včasih se te spojine imenujejo olefini, saj nižji plinasti alkeni pri reakciji s klorom ali bromom tvorijo oljne spojine, ki so netopne v vodi.

Acetilenski ogljikovodiki (alkini) so spojine, ki vsebujejo eno trojno vez. Največja vrednost vseh alkinov je acetilen, ki ga dobimo z interakcijo kalcijev karbid z vodo. Ta plin se uporablja za avtogeno varjenje in rezanje kovin. Acetilen je dragocena surovina za pridobivanje etilena, etil alkohol, acetaldehid, vinilacetilen, acetat, benzen, trikloroetan, akrilonitril.