Alkenes: formula. Kemijske lastnosti. Prejemanje
Alkenovi so alifatski ogljikovodiki, katerih molekule imajo eno dvojno vez med atomi ogljika. Olefini (iz olefiant-olja) se običajno imenujejo tudi zaradi etilenklorida, proizvedenega v 18. stoletju, ki je tekoča mastna snov. Splošna formula alkenov
Vsebina
Najenostavnejši alken
Najenostavnejši predstavnik številnih alkenov je ethen (to je etilen). Atomi ogljika v molekuli so v sp2-hibridno stanje. To pomeni, da pri nastanku dvojne vezi v alkenu sodelujejo en s-orbital in dva p-orbitala.
Vsak ogljikov atom v dvojni vezi ima tri orbite v sp stanju2-hibridizacije in enega p-orbitala. Ko se prekrivajo elektronski oblaki, ena sigma - komunikacija in ena pi je vez, ki tvori dvojno vez. V tem primeru, pi - vez je veliko šibkejši in pod reagentom se zlahka zlomi, kar povzroča značilne lastnosti alkenov. Pri tem onemogoča vrtenje sosednjih atomov ogljika okoli osi vezi.
Molekula etilena ima simetrično strukturo. Vsi atomi so v isti ravnini, koti med njimi pa so 120 °. Dolžina vezave C = C je 0,134 nm.
Izomerizem
Za Alkenove so značilne iste vrste izomerizma kot za alkane. Toda dodajajo še eno vrsto - prostorsko. Zahvaljujoč razpoložljivosti pi so vezi, in kot posledica te toge fiksacije atomov ogljika v primerjavi s seboj, je vrtenje vzdolž osi dvojne vezi nemogoče brez njegovega zloma. Vendar pa je v alkenskih molekulih opaziti cis-trans izomerizem. Zanj je značilna drugačna razporeditev substituentov glede na ravnino pi - povezava. To vodi v razlike v fizikalnih in kemijskih lastnostih takih izomerov. Primeri so trans-buten-2 in cis-buten-2.
Strukturne formule alkenov z izomerizmom položaja dvojne vezi odlikujejo postavitev C = C v glavno verigo. Na primer, v molekuli heksena-2 se med drugim in tretjim atomom C in v molekuli heksena-3 nahaja med več tretjimi tretjimi in četrtimi.
Kadar je ogljikov skelet izomeriziran, ima večkratna vez enak postopek, vendar se medsebojna razporeditev ogljikovih atomov v molekulih razlikuje. Tako ima heksen-1 linearno strukturo, njen strukturni izomer (2,3-dimetilbuten-1) pa je razvejen.
Značilen je tudi interferenski izomerizem. Enaka splošna formula z alkeni je cikloalkan. Na primer, interklass izomer butena-1 bo ciklobutan.
Fizične lastnosti
S svojimi fizikalnimi lastnostmi so alkeni v bližini alkanov, prav tako pa opazimo določeno regularnost pri temperaturi taljenja in vrelišča etenskih homologov. Z rastjo molekulske mase, to je z razširitvijo ogljikovodične verige, tbale in tpl, kot tudi gostoto.
Prvih treh izrazov etilenske serije so plini, ki sledijo 13-tekočinam, nato pa iz alkena s formulo C18Eta-36 - trdne snovi. Vsi olefini so slabo topni v vodi, vendar so popolnoma topni v organskih topilih (kot so bencin in benzen). Lažje je od vode.
Kemijske lastnosti
Za take snovi so značilne različne vrste reakcij. Večini jih spremlja razčlenitev dvojne vezi, ki izhaja iz interakcije alkenov s katerimkoli sredstvom.
Reakcijo dodatka:
- Hidrogeniranje (dodajanje molekule vodika):
CEA-3-Ceta- = CeA-2 + Eta-2 -> CEa-3-CEA-2-CEA-3.
- Halogenacija (dodajanje molekule halogenov - Cl2, Br2, F2):
CEA-3-Ceta- = CeA-2 + Cl2 -> CEa-3-CEta-Cl-CEta-2Cl.
- Hidracija (dodatek molekule vode):
CEA-3-Ceta- = CeA-2 + Eta-2O -> Ceta-3-C. Et- (OH) -CH3.
- Hidrohalogenacija (dodajanje molekule vodikovega halida):
CEA-3-Ceta- = CeA-2 + Eta-Cl -> CEA-3-CEta-Cl-Cea-3.
Polimerizacija
Reakcijo polimerizacije ponavadi imenujemo proces združevanja monomernih molekul z nizko molekulsko maso v veliko molekulo polimera. Ta proces povzročajo različni dejavniki, na primer s spreminjanjem tlaka ali temperature, z obsevanjem, z delovanjem prostih radikalov. Polimerizacijo alkenov spremlja tudi motnja dvojne vezi in zaradi videza prostih orbitalov so sosednje molekule združene. Etilen je izdelan iz polietilena, propen (propilen) je polipropilen.
n CH2= CeA-2 -> (- Cta-2 - CEA-2 -)n
n CH2= CH-Cea-3 -> (- Cta-2 - Ceta- (Cea-3) -)n
Vendar pa niso pomembni samo etilenski homologi pri pripravi polimerov, temveč tudi derivate alkena s formulami C2F4 (tetrafluoroetilen), C6H5-CH = CH2 (stiren), CH2= CHCN (akrilonitril), od katerega se pridobiva teflon, polistiren in sintetična vlakna.
Oksidacija
Burning. Kot vsi ogljikovodiki, alkeni gorijo s tvorbo CO2 in Eta-2O podjetju:
C2Eta-4 + 3O2 -> 2CO2 + 2Eta-2O.
Mehka oksidacija s kalijevim permanganatom je kvalitativna reakcija, saj je rožnata barva raztopine razbarvana:
CEA-2= CeA-2 + [O] + Eta-2O -> Eta-O-Cea-2-CEA-2-Ota-.
Katalitična oksidacija, ki se uporablja v industriji. Na primer, v prisotnosti PdCl2 in CuCl2 Etilen se oksidira v acetaldehid:
2Ceta-2= CeA-2 + O podjetju2 -> 2Ceta-3 - COEta-.
Prejemanje
Prve štiri predstavnike alkenov s formulami C2Eta-2, C3Eta-6, C4Eta-8. mesto in C5Eta-10 izolirani iz plinov, nastalih med krekingom in pirolizo naftnih derivatov, pa tudi premog za koksanje:
C7Eta-16 -> C3Eta-6 + C4H10.
Postopek dehidrogenacije alkanov pri povišani temperaturi v prisotnosti katalizatorjev ima tudi pomembno vlogo v industriji:
CEA-3-CEA-2-CEA-3 -> CEa-3-Ceta- = CeA-2 + Eta-2.
V laboratorijih se etilen pridobiva s segrevanjem etilnega alkohola v prisotnosti Ala2O3:
CEta-3-Sta-2-OEta- -> CEta-2= CEta-2 + Eta-2O.
- Prvi predstavnik alkenov je etilen. Fizikalne lastnosti, proizvodnja, uporaba etilena
- Benzenska formula: katera od sprememb je pravilna?
- Fizične lastnosti aldehidov
- Strukturna in molekulska formula: acetilen
- Ogljikovodiki so ... Končni ogljikovodiki. Razredi ogljikovodikov
- Metode za proizvodnjo alkenov: laboratorijske in industrijske
- Splošna formula alkenov. Lastnosti in značilnosti alkenov
- Kako narediti izomere in homologe? Kako narediti izomere alkanov?
- Alkadieni so tipični predstavniki nenasičenih ogljikovodikov
- Kvalitativne reakcije na alkene. Kemijske lastnosti in struktura alkenov
- Kaj so aromatični ogljikovodiki: formula, lastnosti
- Govorimo o tem, kako določiti vrsto hibridizacije
- Kemijske lastnosti alkanov
- Mejni ogljikovodiki: splošne značilnosti, izomernost, kemijske lastnosti
- Homologijska serija
- Nenasičeni ogljikovodiki: alkeni, kemične lastnosti in uporaba
- Alkani: kemične lastnosti
- Kemijske lastnosti alkenov (olefinov)
- Izomeri heptana: splošna značilnost in uporaba
- Proizvodnja alkanov in njihovih lastnosti
- Strukturna formula je grafična predstavitev snovi