Strukturna in molekulska formula: acetilen

Značilnosti strukture acetilena vplivajo na njegove lastnosti, proizvodnjo in uporabo. Konvencionalna oznaka snovi - C₂

Alkines. Splošna formula. Acetilen

Ogljikovodiki alkina ali acetilena so aciklični, nenasičeni. Veriga ogljikovih atomov ni zaprta, obstajajo preproste in večkratne vezi v njej. Sestava alkinov odraža povzetek formule C_nH_{2n- 2}. V molekulah snovi tega razreda obstaja ena ali več trojnih vezi. Acetilenske spojine se nanašajo na nenasičene spojine. To pomeni, da se zaradi vodika uresniči samo ena valenca ogljika. Preostale tri vezi so uporabljene pri interakciji z drugimi atomi ogljika.

Prvi - in najbolj znani predstavnik alkinov - acetilen ali etina. Blagovno ime snovi izhaja iz latinske besede "acetum" - "kis" in grškega - "hyle" - "drevesa". Ustanovitelj homologne serije je bil odprt leta 1836 v Ljubljani kemični poskusi, Pozneje so snov sintetizirali iz premoga in vodika E. Davy in M. Bertlo (1862). Pri normalni temperaturi in normalnem atmosferskem tlaku je acetilen v plinastem stanju. Je brezbarven plin brez vonja, rahlo topen v vodi. Etin je bolj enostavno topen v etanolu in acetonu.

Molekulska formula acetilena

Etin - najpreprostejši član homologne serije, njegova sestava in struktura odražajo formule:

1. C₂H₂ - molekularni zapis sestave etana, ki daje idejo, da je snov sestavljena iz dveh atomov ogljika in enako število atomov vodika. V skladu s to formulo je mogoče izračunati molekularno in molska masa povezavo. Gospod (Od₂H₂) = 26 a. e. m, M (C₂H₂) = 26,04 g / mol.
2. H: S ::: S: H - elektronska pika formula acetilena. Take slike, ki se imenujejo "Lewisove strukture", odražajo elektronska struktura molekula. Z je treba upoštevati pisanje pravila: atom vodika ponavadi imajo kemijske vezi konfiguracijo valentno lupine helija, drugih elementov - zunanji oktet elektronov. Vsako kolono pomeni skupno za oba atoma ali nezahteven par elektronov zunanje energije.
3. H-Cequiv-C-H je strukturna formula acetilena, ki odraža vrstni red in množico vezi med atomi. En dash zamenjuje en par elektronov.

Modeli molekule acetilena

Formule, ki prikazujejo porazdelitev elektronov služil kot osnova za ustvarjanje orbitala modeli, prostorske formule molekule (stereokemija). Celo ob sta Konec XVIII proliferirajo sharosterzhnevye podatkov - na primer kroglice različnih barv in velikosti, ki ponazarja ogljik in vodik, ki tvori acetilen. Strukturna formula molekule je predstavljena v obliki palic, ki simbolizirajo kemične vezi in njihovo število v vsakem atomu.

Sferični model acetilena reproducira kot valence enako 180 °, vendar se mehurčke razdalje v molekuli približno odražajo. Praznine med kroglami ne ustvarjajo slike o polnjenju prostora atomov z gostoto elektronov. Dreydinga pomanjkljivost je odpravljena pri modelih, ki kažejo na atomskih jeder niso kroglice, in točke povezavo palic med seboj. Sodobni volumetrični modeli dajejo bolj živo predstavo o atomskih in molekularnih orbitalih.

Hibridni atomski orbitali acetilena

Ogljik v vzbujenem stanju vsebuje tri p-orbitale in eno s nepariranimi elektroni. Pri nastajanju metana (CH₄₎ sodelujejo pri ustvarjanju enakovrednih vezi z atomi vodika. Slavni ameriški raziskovalec L. Pauling razvila teorijo hibridnega stanja atomskih orbitalov (AO). Razlaga obnašanja ogljika v kemijskih reakcijah je poravnava AO v obliki in energiji, nastajanje novih oblakov. Hibridni orbitali dajejo močnejše povezave, formula postane bolj stabilna.

Atome ogljika v molekuli acetilena, za razliko od metana, so podvržene sp-hibridizaciji. S in p elektroni so v obliki in energiji. Dva sp-orbitala se pojavita, ležita pod kotom 180 °, usmerjena na nasprotne strani jedra.

Trojna povezava

V acetilenu so pri ustvarjanju vključeni hibridni elektronski oblaki ogljika sigma vezi z istimi sosednjimi atomi in z vodikom v parih C-H. Ostala dva ne-hibridna p-orbita sta pravokotni drug na drugega. V molekuli etilena sodelujejo pri oblikovanju dveh pi - omejitve. Skupaj z sigma - obstaja trojna vez, ki odraža strukturno formulo. Acetilen se razlikuje od etana in etilena glede na razdaljo med atomi. Trojna vez je krajša kot dvojna, vendar ima večjo zalogo energije, je bolj trdna. Največja gostota sigma-- in pi-vezi se nahajajo v pravokotnih območjih, kar vodi do oblikovanja cilindričnega elektronskega oblaka.

Značilnosti kemične vezi v acetilenu

Molekula etilena ima linearno obliko, ki uspešno odraža kemično formulo acetilen-H-Cequiv-C-H. Atomi ogljika in vodika so vzdolž ravne črte, 3 se pojavijo med njimi sigma-- in 2 pi - povezava. Prosto gibanje, vrtenje vzdolž osi C-C je nemogoče, to preprečuje prisotnost več vezi. Druge značilnosti trojne vezi:

• število parov elektronov, ki povezujejo dva atoma ogljika, je 3;
• dolžina - 0,120 nm;
• Energija rupture je 836 kJ / mol.

Za primerjavo: v molekul etana in etilena enotne dolžine in dvojno kemijske vezi - 1,54 in 1,34 nm, v tem zaporedju, energetsko vrzel CC je 348 kJ / mol, C = C - 614 kJ / mol.

Homologi acetilena

Acetilen je najpreprostejši predstavnik alkinov, katerih molekule imajo tudi trojno vez. Propin CH₃Cequiv-CH je homolog acetilena. Formula tretjega predstavnika alkinov - butin-1-CH₃CH₂Sequiv-SN. Acetilen je trivialno ime etana. Sistematična nomenklatura Alkines ustreza pravilom IUPAC:

• v linearnih molekul navedeno ime glavne verige, ki so nastale iz grške številke, h kateremu je dodano pripono -in in atomsko število s trojno vezjo, npr, etinil, propinil, butin-1;
• oštevilčenje glavne verige atomov se začne na koncu molekule, ki je najbližja trojni vezi;
• Za razvejene ogljikovodike najprej sledi ime lateralne veje, nato pa ime glavne verige atomov s pripono -in.
• zadnji del imena - številka, ki kaže mesto trojne vezi v molekuli, na primer butyn-2.

Izomerizem alkinov. Odvisnost lastnosti strukture

Etin in propin nimata izomerov položaja trojne vezi, pojavljajo se z začetkom butine. Izomeri ogljikovega ogrodja so v pentinu in naslednji homologi. Prostorski izomerizem acetilenskih ogljikovodikov se ne izraža glede na trojno vez.

Prvi 4 etanol homologi so plini, ki so slabo topni v vodi. Acetilenski ogljikovodiki C₅ - C₁₅ - tekočina. Trdne snovi so homologi etana, izhajajoč iz ogljikovodikov C₁₇. Na trikotne vezi pomembno vpliva kemijska narava alkinov. Ogljikovodiki tega tip bolj aktiven kot etilen, pritrdite različne delce. Ta lastnost temelji na široki uporabi etana v industriji in inženiringu. Pri izgorevanju acetilena se sprosti ogromna količina toplote, ki se uporablja pri rezanju plinov in varjenju kovin.