Benzen je ... Strukturna formula, lastnosti in proizvodnja benzena

S takšno spojino, kot je benzen, je gospa Kemija v svojem gospodarstvu dokončno in nepreklicno pridobila šele leta 1833. Benzen je spojina, ki ima napako, morda celo eksplozivni značaj. Kako ste to ugotovili?

Zgodovina

Leta 1649 je Johannes Glauber opozoril na spojino, ki je bila varno oblikovana, ko je kemik delal na predelavi premogovega katrana. Ampak želela ostati brez bega.

Po približno 170 letih in, da bi bil bolj natančen, v sredini 20. stoletja XIX. Stoletja, po volji primera, je bil benzen iz lahkega plina izločen iz kondenzata, ki je bil sproščen. Za takšno marljivost je človeštvo zavezano Michaelu Faradayu, znanstveniku iz Anglije.

Žetonov za nakup benzena je prestregel nemški Eilgard Micherlich. To se je zgodilo pri predelavi brezvodnih kalcijevih soli benzojske kisline. Morda je zato ime dobilo ime "benzen". Še vedno pa ga je znanec imenoval kot bencin. Temelj, če je preveden iz arabščine.

Benzen je lep in močno osvetljen v povezavi s temi opazovanji, ga je Auguste Laurent svetoval, da ga imenuje "fen" ali "benzen". Svetlo, bleščeče - če je prevedeno iz grščine.

Na podlagi mnenja Linus Pauling, koncept narave elektronske komunikacije, o kakovosti benzena, je znanstvenik predložil molekulo spojine v obliki naslednje slike. To je šesterokotnik. V njem je vpisan krog. Iz zgornjih ugotovitev je razvidno, da ima benzen integriran elektronski oblak, ki varno obdaja šest (brez izjeme) ogljika v ciklu. Vezane obveznice se ne upoštevajo.

Z benzenom se uporablja kot topilo. In v bistvu, kot pravijo, ni, ni sodeloval, ni bil vpleten. Toda to je v 19. stoletju. V XX je prišlo do pomembnih sprememb. Lastnosti benzena izražajo najbolj dragocene lastnosti, ki so mu pomagale postati bolj priljubljene. Oktana številka, ki se je izkazala za visoko, je bila priložnost, da jo uporabimo kot element goriva za pogon avtomobilov. Ta ukrep je služil kot spodbuda za obsežen zaseg benzena, katerega ekstrakcija se izvaja kot sekundarni produkt koksanja jekla.

Do 40. let prejšnjega stoletja na kemijski sferi se je benzen začel porabljati pri proizvodnji snovi, ki eksplodirajo hitro. Dvajseteto stoletje se je krunilo z dejstvom, da je naftna industrija toliko razvila benzen, da je začela dobavljati kemično industrijo.

Značilnosti benzena

Nenasičeni ogljikovodiki so zelo podobni benzenu. Na primer, ogljikovodikova serija etilena se označuje kot nenasičen ogljikovodik. Zanj je značilna reakcija pristopa. Benzen nestrpno vstopa nadomestna reakcija. Vse to je posledica atomov, ki so v isti ravnini. In kot dejstvo - konjugiran elektronski oblak.

Če v formuli obstaja benzenski obroč, potem lahko pride do osnovnega zaključka, da gre za benzen, katerega strukturna formula je popolnoma podobna.

Fizične lastnosti

Benzen je tekočina, ki nima barve, vendar ima obžalovanja vreden vonj. Benzen se topi, ko temperatura doseže 5,52 stopinj Celzija. Vre v 80,1. Gostota je 0,879 g / cm³, molska masa je 78,11 g / mol. Med izgorevanjem močno gori. Ob vstopu zraka tvori eksplozivne spojine. Razredčilo organskih kamnine (bencin, eter in druge) z opisano snovjo so povezane brez težav. Azeotropna spojina ustvarja z vodo. Ogrevanje do začetka izhlapevanja se pojavi pri 69,25 stopinjah (91% benzena). Pri 25 stopinjah Celzija se lahko raztopi v vodi pri 1,79 g / l.

Kemijske lastnosti

Benzen reagira z žveplovo in dušikovo kislino. In tudi z alkeni, halogeni, kloralkani. Reakcijo substitucije je nenavadna zanj. Temperatura tlaka vpliva na razgradnjo benzenovega obroča, ki prehaja v razmeroma težkih pogojih.

Vsako enačbo reakcije benzena lahko podrobneje obravnavamo.

1. Elektrofilna substitucija. Brom, v prisotnosti katalizatorja, sodeluje s klorom. Posledično dobimo klorobenzen:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Friedel-Craftsova reakcija ali alkilacija benzena. Pojav alkilbenzenov se pojavi zaradi kombinacije z alkani, ki so halogenirani derivati:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Elektrofilna substitucija. Tukaj je reakcija nitracije in sulfonacije. Enačba benzena bo videti tako:

C6H6 + H2S04 → C6H5S03H + H20

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H20

4. Benzen med zgorevanjem:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Pod določenimi pogoji ima karakter nasičenih ogljikovodikov. Obravnava teh reakcij pojasnjuje oblak p-elektronov, ki je v strukturi obravnavane snovi.

Različne vrste benzena so odvisne od posebne tehnologije. Iz tega sledi označevanje naftnega benzena. Na primer, prečiščeno in večje čiščenje, za sintezo. Želel bi posebej upoštevati homologe benzena in natančneje njihove kemične lastnosti. To so alkilbenzeni.

Homologi benzena veliko bolj enostavno reagirajo. Toda zgoraj omenjene reakcije benzena, in sicer homologe, prenašajo z določeno razliko.

Halogenacija alkilbenzenov

Oblika enačbe je:

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Želja po bromu v benzenovem obroču ni opaziti. Prihaja v verigi s strani. Toda zahvaljujoč katalizatorju soli Al (+3) broma stalno gredo v prstan.

Nitracija alkil benzenov

Zaradi žveplovih in dušikovih kislin se benzeni in alkilbenzeni nitrifikirajo. Reaktivni alkil benzeni. Dva produkta dobimo iz predstavljenih treh - to sta para in orto izomer. Eno od formul lahko zapišemo:

C6H5-CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

Oksidacija

Za benzen je to nesprejemljivo. Toda alkilbenzeni reagirajo prostovoljno. Na primer, benzojska kislina. Formula je podana spodaj:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkilbenzen in benzen, njihovo hidrogeniranje

V prisotnosti ojačevalca začne vodik reagirati z benzenom, kar povzroči nastanek cikloheksana, kot je opisano zgoraj. Podobno se alkilbenzeni pretvorijo v alkilcikloheksane brez težav. Za pridobivanje alkilcikloheksana je treba želeni alkil benzen hidrogenirati. V bistvu je to potreben postopek za proizvodnjo čistega izdelka. In to je daleč od vseh reakcij benzena in alkilbenzena.

Proizvodnja benzena. Industrija

Temelji take proizvodnje temeljijo na dejstvu, da so sestavine: toluen, nafta, katran, ki se sprošča med razpokanjem premoga, in drugi, reciklirajo. Zato se benzen proizvaja v petrokemičnih, metalurških podjetjih. Pomembno je vedeti, kako dobivati ​​benzen z različno stopnjo čiščenja, saj bi moralo biti načelo proizvodnje in cilj neposredna odvisnost blagovne znamke te snovi.

Levji delež je postavil reformiranje katalitsko krogljice odsek kaustobiolitnoy kuhan prazno pri 65 stopinj, kar ima za posledico ekstrakta destilacijo z dimetilformamidom.

Pri proizvodnji etilena in propilena nastajajo tekoči produkti, ki nastanejo pri razkroju anorganskih in organskih spojin pod vplivom toplote. Od teh se sprosti tudi benzen. Toda na žalost ni toliko materiala za to različico proizvodnje benzena. Ker nam je vsebina, ki nas zanima, pridobiva z reformami. S to metodo se poveča volumen benzena.

Z dealkilacijo pri temperaturi 610-830 stopinj s znakom plus, v prisotnosti pare, proizvedene z vrelo vodo in vodikom, dobimo benzen iz toluena. Obstaja še ena možnost - katalitična. Kadar obstaja prisotnost zeolitov ali, alternativno, oksidni katalizatorji, s temperaturnim režimom 227-627 stopinj.

Obstaja še en, starejši način za razvoj benzena. S pomočjo absorpcije zaradi ponorov organskega izvora, je izoliran od končnega rezultata premoga za koksanje. Izdelek je parni plin in pred hlajenjem. Na primer, v procesu se začne olje, katerega vir je olje ali premog. Ko se destilacija opravi z vodno paro, absorber ločuje. Obdelava z vodikom pomaga odstraniti surovi benzen iz presežnih snovi.

Materiali za premog

V metalurgiji, ki uporablja premog, in če navedete - svojo suho destilacijo, dobite koks. Med tem postopkom je vnos zraka omejen. Ne pozabite, da je temperatura 1200-1500 Celzija ogreti premog.

Benzen na osnovi ogljika zahteva temeljito čiščenje. Treba je znebiti metil cikloheksana in njegovega n-heptanskega spremljevalca. Nasičeni ogljikovodiki je treba tudi umakniti. Benzol bo imel proces ločevanja, čiščenja, ki se bo izvajal več kot enkrat.

Zgoraj opisana metoda je najstarejša, a po času izgubi svoje visoke pozicije.

Frakcije olja

0,3-1,2% - takšni kazalci sestave našega junaka v surovi nafti. Manjši kazalniki za vlaganje financ in moči. Najbolje je, da se vključi industrijski postopek za predelavo frakcij nafte. To je katalitično reformiranje. V prisotnosti aluminijevega platine-renij ojačevalnika prejemajo večje delež aromatskih ogljikovodikov in poveča udobje indikator opredelitvi niso sami vžge goriva med njegovim stiskanjem.

Pirozne smole

Če izvlečemo naftni produkt iz ne-trdnih surovin, in sicer s pirolizo propilena in etilena, ki nastanejo med izdelavo, bo ta pristop najbolj sprejemljiv. Natančneje, benzen sprosti iz piro-kondenzata. Razkroj nekaterih frakcij zahteva obdelavo z vodikom. Med čiščenjem odstranimo žveplove in nenasičene mešanice. V prvem rezultatu smo zabeležili vsebnost ksilena, toluena, benzena. S pomočjo destilacije, ki je ekstatična, skupina BTK ločimo in dobimo benzen.

Hidrodialkilacija toluena

Glavne značilnosti postopka, koktajl vodikovega toka in toluen, se napolnijo v segreti reaktor. Toluen prehaja skozi katalizatorsko posteljo. Med tem postopkom se metilna skupina razdeli, da tvori benzen. Tukaj je primeren določen način čiščenja. Rezultat je zelo čista snov (za nitrat).

Disproporcioniranje toluena

Zaradi zavrnitve metilnega razreda se tvori tvorba benzena, ksilen se oksidira. V tem postopku smo opazili transalkilacijo. Dejavnost katalize je posledica paladija, platine in neodima, ki jih najdemo na aluminijevem oksidu.

Reaktor s stabilno tvorbo katalizatorja napolnimo s toluenom in vodikom. Njen namen - ohraniti potopitev na ravnino katalizatorja ogljikovodikov. Tok, ki zapusti reaktor, se hladi in vodik se varno odstrani za recikliranje. Kaj je ostalo je trikrat. Na začetni stopnji se umaknejo spojine, ki niso aromatične. Druga je ekstrahirana z benzenom, zadnji korak pa je izolacija ksilenov.

Acetilenska trimerizacija

Zahvaljujoč delom francoskega fizika, je acetilen Marcelena Berthelot začela proizvajati benzen. Toda hkrati je izstopala težka koktajl iz številnih drugih elementov. Vprašanje je bilo, kako znižati reakcijsko temperaturo. Odgovor je bil sprejet šele v poznih štiridesetih letih 20. stoletja. V. Reppe je našel ustrezen katalizator, to je bil nikelj. Trimerizacija je edina možnost, da dobimo benzen iz acetilena.

Tvorba benzena poteka s pomočjo aktivnega ogljika. Pri visokih vrednostih toplote nad acetilenom prehaja acetilen. Benzen se sprosti, če je temperatura vsaj 410 stopinj. V tem primeru se rodijo različni aromatični ogljikovodiki. Zato je potrebna dobra oprema, ki je sposobna kvalitativno očistiti acetilen. S takšno naporno metodo, kot je trimerizacija, acetilen porabi veliko. Za pridobitev 15 ml benzena vzamemo 20 litrov acetilena. Vidiš, kako izgleda v formula (acetilen-benzen), reakcija ne bo trajala dolgo.

3C2H2 → C6H6 (enačba Zelinskega).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Kje se uporablja benzen?

Benzen - to je dokaj priljubljen otrok v kemiji. Posebej pogosto smo opazili, kako je bil benzen uporabljen pri izdelavi kumena, cikloheksana in etilbenzena. Za ustvarjanje stirena brez etilbenzena je nepogrešljiv. Izhodni material za proizvodnjo kaprolaktama je cikloheksan. Izdelava termoplastične smole, se uporablja kaprolaktam. Ta snov je nepogrešljiva pri izdelavi različnih barv, lakov.

Kako nevaren je benzen

Benzen je strupena snov. Pojav občutka nespečnosti, ki ga spremlja navzea in huda omotica - je znak zastrupitve. Celo smrt ni izključena. Občutek neopisljivega ekstazija ni nič manj zaskrbljujoče, ko je zastrupljen z benzenom.

Benzen v tekočem stanju povzroča draženje kože. Hlapi benzena zlahka prodrejo tudi skozi nepoškodovano kožo. Pri najbolj kratkoročnih stikih s snovjo v majhnem odmerku, vendar redno, neprijetne posledice ne bodo dolgo čakale. To je lahko poraz kostnega mozga in levkemije akutne narave druge vrste.

Poleg tega snov povzroča odvisnost pri ljudeh. Benzen deluje kot droga. Od tobačnega dima dobimo katranast izdelek. Koda, ki jo je študiral, je nato prišel do zaključka, da vsebina slednjih ni varna za ljudi. Poleg prisotnosti nikotina je obstajala tudi prisotnost aromatičnih ogljikovih hidratov, kot je benzpirin. Posebna značilnost benziprena so rakotvorne snovi. So zelo škodljivi. Na primer, povzroči raka.

Kljub temu je benzen izhodiščni material za proizvodnjo različnih zdravil, plastike, sintetične gume in seveda barvil. To je najpogostejša zamisel kemije in aromatične spojine.