Kako priti do alkana iz alkana? Kaj še lahko dobite od alkana?

Študija strukture organskih spojin, kemičnih lastnosti, ki jih kažejo v reakcijah, omogočajo proizvodnjo različnih vrst izdelkov in blaga iz istih surovin. Predelava proizvedenih ogljikovodikov rešuje veliko težav. Na vprašanje: "Kako priti alkan iz alkana?" Kemijska znanost in praksa oljnega krekinga dajejo izčrpne odgovore. Poglejmo si pogled na problem odnosa med različnimi vrstami ogljikovodikov in njihovimi derivati. Glavna pozornost bo namenjena industrijskim metodam predelave surovin, ki vsebujejo ogljik.

Genetski odnos organskih snovi

V zgodnjih fazah študija in pridobivanja ogljikovodikov in kemičnih derivatov se je zdelo, da so te skupine izolirane drug od drugega. Postopoma zbrane informacije razkrivajo genetsko razmerje glavnih vrst snovi. Glavna prizadevanja so bila usmerjena v iskanje načinov za spreminjanje strukture, povečanje številnih komunikacij. Najpomembnejši problemi teoretičnih raziskav in eksperimentov:

• kako priti alkan iz alkana;
• Kako predelati premog, surovo nafto in zemeljski plin;
• kako izvedeti dehidrogenacijo nasičenih ogljikovodikov;
• kako priti alkin (acetilen) iz alkana.

Raziskovalci in praktiki so bili prepričani, da obstaja veliko recipročnih prehodov iz enega ogljikovodika v drugega.

Praktični pomen genetskih povezav glavnih vrst spojin

Enotnost ogljikovodikovih spojin je bila dokazana v procesu oblikovanja organske kemije kot znanosti in industrije. Pri razvoju tega problema - kako priti alkan iz alkana - pomemben prispevek so prispevali ruski in sovjetski organski kemiki. Veliko reakcijskih transformacij, ki se uporabljajo v ta namen, so katalitični procesi, ki se izvajajo z uporabo zapletenih tehnologij. Za reševanje različnih praktičnih problemov se uporabljajo tesne vezi in medsebojne preobrazbe organskih spojin, med katerimi:

• pridobivanje iz ene vrste surovin različnih vrst snovi;
• proizvodnja kompleksnih izdelkov z enostavnimi spojinami in obratno;
• sprostitev raznovrstnega blaga, ki je veliko povpraševanje;
• varčevanje z visoko porabo naravnih virov ogljikovodikov;
• racionalna raba plastičnih plasti, premogovega katrana, gorljivi skrilavci, šota.

Sestava naravnih virov ogljika

Ogljikovodiki vseh vrst so v naravi v znatnih količinah. Uporabljajo se kot izhodni materiali za predelavo in pridobivanje organskih spojin različne sestave. Najpomembnejši viri alkanov in alkenov:

1. Zemeljski plin. Vsebina končnega metanskega ogljikovodika v različnih nanosih doseže 80-98%. Druge spojine: dušik, ogljikov dioksid, etan, propan, butan.
2. Olje. Naravna mešanica izomernih ogljikovodikov iz različnih depozitov se razlikuje po sestavi. Pri nekaterih vrstah "črnega zlata" prevladujejo alkani, drugi sestavljajo cikloparafini in arene. Naftni plini, povezani s kupolom, vsebujejo tudi parafine.
3. Koks. Proizvodnja premoga, potrebnega za metalurgijo, spremlja proizvodnja premogovega katrana, ki vsebuje več kot 400 komponent, od katerih so glavna arena.
4. Rastlinska in živilska surovina - velika in raznolika skupina, ki vključuje les, semena in sadje industrijskih rastlin, živalskih maščob.

Možni prehodi med organskimi spojinami

Med depoziti "črnega zlata" so pogosto prisotni cikloalkani ali nafteni. Predelava surovin daje končni ciklični ogljikovodiki, ki vsebujejo 5-7 C atomov v obroču, imajo največji praktični pomen. Kako priti od alkan cikloalkana, če so zaloge naftenov izpraznjene? Za pridobitev omejevalnih cikličnih ogljikovodikov iz nasičenih acikličnih spojin uporabimo metodo dehidrociklizacije. Verige 4 ali več C atomov so zaprti, nastane stabilen cikel. Druge značilne preobrazbe organskih snovi se lahko odražajo v preprostih shemah:

• Olje → ogljikovodiki → alkani → karboksilne kisline.
• Zemeljski plin → mejni ogljikovodiki → karboksilne kisline.
• Trdni premog → ogljikovodiki → alkani → nenasičeni ogljikovodiki → polimeri.
• Olje → ogljikovodiki → arene → benzen → izopropil-benzen → aceton, fenol.
• Zemeljski plin → nenasičeni ogljikovodiki → etanol.
• Premog → metanol.
• Olje → ogljikovodiki → alkeni → butadien in izopren.

Podrobneje razmislimo o tem, katere kemične spojine je mogoče pridobiti zaradi genetskega odnosa organskih snovi.

Kako priti alkan iz alkana

V industriji so praktično vse vrste marginalnih ogljikovodikov pridobljene iz nafte in plina. Rafiniranje olja je sodobna metoda za pridobivanje alkanov iz alkanov:

A) Tekoči mejni ogljikovodiki dajejo direktno destilacijo olja (nizek donos ciljnih izdelkov).

B) Toplotno in katalitski kreking Olje se uporablja za povečanje odstotka lahkih frakcij, izboljšanje kakovosti ogljikovodikov (bencin, kerozin). V sončni frakciji olja je prisoten heksadekan, ki med razpadom daje dodekan in butilen. Dodekan, ki je že pod frakcijo kerozina, se dodatno razgradi, od tega dobimo limite ogljikovodikov nonan in propen (alken). Nadaljnje razpoke lahko privedejo do nastanka heptana in etilena.

Izomerizacija in alkilacija

Katalitsko izomerizacijo alkanov omogoči normalno strukturo razvejen prejemati: N3S- (CH2) 3-CH3 → CH (CH3) 2-CH2-CH3. Produkt tega postopka je izopentan. Normalni butan, ki ga vsebujejo razpoke, pretvorimo v izobutan v reakciji katalitske izomerizacije. Nastali produkt lahko alkiliziramo z izobutilenom v prisotnosti katalizatorja in izo-oktana - visoko kakovostnega goriva. Če se etilen uporablja kot sredstvo za alkiliranje, v reakciji z izobutanom dobimo sintetično neoheksansko gorivo.

Kako priti alken in alkadien iz alkana

V industriji so nenasičeni aciklični ogljikovodiki z eno dvojno vezjo pridobljeni z krekingom nafte. Pri visoki temperaturi se alkani razgrajujejo (piroliza). Alkene so izolirane od skupne mase vmesnih in končnih reakcijskih produktov. Etilen se proizvaja z dehidrogenacijo etana na katalizatorju niklja: C2H6 → C2H4 + H2uarr-. Butan v podobnih pogojih daje 2-butenu hkrati tvorbo etana in etilena. Dehidrogenacija nam omogoča, da najdemo rešitve problema, kako priti alkadien iz alkana. S postopnim odstranjevanjem dveh molekul vodika iz ogljikovodika s 4 atomi ogljika pride do naslednjih transformacij: butan → buten → butadien. Končni izdelek je pomemben za sprostitev sintetični kavčuk. Podobno kot butadien se pridobi še en polimer, ki posnema dragocene lastnosti naravnega analoga: izopentan → izopren → izopren kavčuk.

Kako priti acetilen iz alkana

Ogljikovodik z eno trojno vezjo - acetilen - je zelo pomemben v industrijskem sektorju, v gradbeništvu in na drugih področjih gospodarske dejavnosti. Najstarejša metoda pridobivanja te najpreprostejše alkine je posledica delovanja vode na trdnih kosih kalcijevega karbida. Ta metoda je bila nadomeščena z krekingom zemeljskega plina. Zdaj v kemični industriji vedo, kako priti alkin iz alkana z najnižjimi stroški. V posebnih tehnoloških naprav pri visoki temperaturi ali pod vplivom električnega odvajanja pojavi dehidrogeniranje metana - prevladujoča snov zemeljskega plina: 2SN4 → HCequiv CH + 3H2. Acetilen se pogosto uporablja, da pripravimo iz acetaldehida, ki je nadalje uporablja v proizvodnji ocetne kisline, sintetične smole, plastike, sintetičnih vlaken, gume in gume.

Kako priti do končnih ogljikovodikov

Od parafinov verige transformacije vodijo do benzena in njegovih derivatov. Proces aromatizacije so raziskovali ruski in sovjetski kemiki v 20. stoletju. Bistvo njihovega dela, ki je potekala "kako dobiti iz alkan, benzena in njegovih homologov" zmanjšuje z dehydrocyclization heksana, heptana in drugih nasičenih ogljikovodikov: S6N14 → C6H6 + 4N2- S7N16 → C6H5 + 4H2-CH3. Drug način je sinteza cikloparafinov iz acikličnih ogljikovodikov, ki jim sledi dehidrogenacija: heksan → cikloheksan → benzen.

Kako priti etil in druge alkohole iz alkanov

V starih časih, je vprašanje: "Kako priti ven iz alkan alkohola" ni predviden, naši predniki, ki se uporabljajo samo na način alkoholno vrenje proizvodov, ki vsebujejo sladkorja v okviru delovanja kvasovk encimov. Rast tehnične vrednosti etilni alkohol je privedlo do iskanja novih vrst neživilskih surovin za proizvodnjo etanola. V prvi polovici prejšnjega stoletja je snov postala nepogrešljiva surovina za proizvodnjo gume po metodi Lebedeva. Eno od metod je napovedal AM Butlerov, ki je sanjal to poceni način za proizvodnjo etilena bo odprla pot "za pridobivanje alkohola". Viri nenasičenih ogljikovodikov so produkti naftnega krekinga in katalitična dehidrogenacija alkanov. Etan se pridobiva iz etana, ki se oksidira v prisotnosti žveplove kisline: C2H6 → C2H4 → C2H5OH. Hidracija drugih alkenov, ki se dobijo tudi pri predelavi olja, daje homologe sintetičnega etilnega alkohola. Slabosti metode so izražene v stroških regeneracije kisline in zaščite aparata pred korozijskimi učinki. Industrija se je preusmerila na metodo direktne hidracije alkenov, v kateri se uporabljajo trdni katalizatorji. Metanol se proizvaja z oksidacijo metana. Etilen in njegovi homologi služijo kot surovina za proizvodnjo alkohola.

Kako iz alkanov dobimo aldehide in karboksilne kisline

Po rešitvi problema poceni surovin za industrijo alkohola, kemiki vedo, kako dobiti aldehid iz alkana po najnižjih stroških. Eden od načinov pridobivanja acetaldehida je hidratacija acetilena. Celoten postopek sledi shemi: zemeljski plin → CH4 → C2H2 → CH3-SON. Povečala se je uporaba naravnih ogljikovodikov za proizvodnjo etilnega alkohola. Snov je surovina za proizvodnjo karbonilnih in karboksilnih spojin. Acetaldehid lahko dobimo z etan dehidrogenacijo, čemur sledi nastanek etilnega alkohola v reakciji, njegova oksidacija ali dehidrogenacija. Ena od možnosti je oksidacija etilena: C2H6 → C2H4 → C2H4O. Kako priti karboksilno kislino iz alkana? Vprašanje, ki je bilo dolgo časa v kategoriji problematičnih. Ocetna kislina nastane pri fermentiranju živilskih surovin s suho destilacijo lesa. Razpoložljivost razpoložljivih virov alkanov omogoča oksidacijo butana in pridobivanje poceni ocetne kisline: C4H10 + 2 frac12-O2 → 2CH3COOH + H20. Vzpostavi se sproščanje drugih karboksilnih kislin iz mejnih in nenasičenih ogljikovodikov.

Težko si je zamisliti sodobno svetovno gospodarstvo brez surovin zemeljskega plina, nafte in premoga. Od teh naravnih mešanic so izolirani različni alkani, ki se uporabljajo za izdelavo velikega števila organskih sinteznih produktov.