Kvalitativne reakcije na fenol. Priprava fenolov: reakcije

Carbolic acid - eno izmed imen fenola, ki navaja posebno vedenje v kemijskih procesih. Ta snov je lažja kot benzen, vstopi v nukleofilno substitucijsko reakcijo. Kislinske lastnosti, povezane s spojino, so razložene z gibljivostjo vodikovega atoma v hidroksilni skupini, vezani na obroč. Študija strukture molekule in kvalitativnih reakcij na fenol omogočata, da se snov razvrsti kot aromatične spojine - derivate benzena.

Fenol (hidroksibenzen)

Leta 1834 je nemški kemik Runge izoliral karbolno kislino iz premogovega katrana, a svojo sestavo ni razkril. Kasneje so drugi raziskovalci predlagali formulo in pripisali novo spojino aromatičnim alkoholom. Najenostavnejši predstavnik te skupine je fenol (hidroksibenzen). V čisti obliki je ta snov prozoren kristal z značilnim vonjem. V zraku se lahko barva fenola spremeni, postane roza ali rdeča. Za aromatični alkohol je značilna slaba topnost v hladni vodi in dobro v organskih topilih. Fenol se stopi pri temperaturi 43 ° C. To je strupena spojina, ko pride na kožo, povzroči hude opekline. Aromatični del molekule predstavlja radikal fenil (C6H5-). Kisik hidroksilne skupine (-OH) je vezan neposredno na enega od atomov ogljika. Prisotnost vsakega od delcev dokazuje ustrezno kvalitativno reakcijo na fenol. Formula, ki prikazuje skupno vsebnost atomov kemijskih elementov v molekuli, je C6H6O. Struktura se odraža strukturne formule, vključno s ciklusom Kekule in funkcionalno skupino - hidroksil. Vzorčna predstavitev molekule aromatskega alkohola je zagotovljena z modeli sferičnih palic.

Značilnosti strukture molekule

Medsebojna povezanost jedra benzena in skupine OH določajo kemijske reakcije fenola s kovinami, halogeni in drugimi snovmi. Prisotnost kisikovega atoma, povezanega z aromatskim ciklom, vodi do prerazporeditve elektronske gostote v molekuli. Vezava O-H postane bolj polarna, kar vodi k povečanju mobilnosti vodika v hidroksilni skupini. Proton lahko zamenjamo s kovinskimi atomi, kar kaže na kislost fenola. Po drugi strani skupina OH poveča reakcijske lastnosti benzenskega obroča. Delokalizacija elektrona in zmožnost elektrofilne zamenjave v jedru naraščata. To povečuje gibljivost atomov vodika, povezanih z ogljikom v orto- in para položajih (2, 4, 6). Ta učinek je posledica prisotnosti donor-hidroksilne skupine elektronske gostote. Zaradi vpliva je fenol bolj aktiven kot benzen v reakcijah z določenimi snovmi, novi substituenti pa so orientirani na položaje orto in para.

Kislinske lastnosti

V hidroksilni skupini aromatskih alkoholov atom kisika pridobi pozitiven naboj, ki oslabi vezavo z vodikom. Sprostitev protona je olajšana, zato se fenol obnaša kot šibka kislina, vendar močnejši od alkoholov. Kvalitativne reakcije na fenol vključujejo lakmusov test, ki spremeni barvo od modre do roza v prisotnosti protonov. Prisotnost atomov halogenov ali nitro skupin, vezanih na benzenski obroč, povzroči povečanje aktivnosti vodika. Učinek opazimo pri molekulah nitro derivatov fenola. Zmanjša kislost takih substituent kot amino skupino in alkil (CH3-, C2H5- in drugi). Za spojine, ki v svoji sestavi združujejo benzenski obroč, hidroksilno skupino in metil radikal, je vključen kresol. Njene lastnosti so šibkejše kot karbolična kislina.

Reakcija fenola z natrijem in alkalijami

Tako kot kisline, fenol sodeluje s kovinami. Na primer, reagira z natrijem: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2uarr-. Oblikovano natrijev fenolat, in izpusti vodikovega plina. Fenol reagira s topnimi bazami. Pride nevtralizacijska reakcija s tvorbo soli in vode: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. Sposobnost dajanja vodika v hidroksilni skupini fenola je nižja kot v večini anorganskih in karboksilnih kislin. Iz nje izpodriva soli, celo raztopljene v vodi ogljikov dioksid (ogljikova kislina). Reakcijska enačba: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reakcije benzenovega obroča

Aromatske lastnosti so posledica delokalizacije elektronov v jedru benzena. Vodik iz obroča se nadomesti z atomi halogenov, nitro skupina. Podoben postopek v molekuli fenola je lažji kot v benzenu. Eden od primerov je brominacija. Halogen deluje na benzenu v prisotnosti katalizatorja, dobimo bromobenzen. Fenol reagira z bromovo vodo pod normalnimi pogoji. Zaradi interakcije nastane bela oborina 2,4,6-tribromofenola, katere videz omogoča razlikovanje preskusne snovi od podobnih aromatskih spojin. Brominacija je kvalitativna reakcija na fenol. Enačba: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Drugi produkt reakcije je vodikov bromid. Ko fenol reagira z razredčenim dušikova kislina dobimo nitro derivate. Reakcijski produkt s koncentrirano dušikovo kislino - 2,4,6-trinitrofenol ali pikrinska kislina je zelo praktičen pomen.

Kvalitativne reakcije na fenol. Seznam

Pri medsebojnem delovanju snovi dobimo določene izdelke, kar nam omogoča ugotavljanje kvalitativne sestave začetnih snovi. Številne barvne reakcije kažejo na prisotnost delcev, funkcionalnih skupin, ki so primerne za kemijsko analizo. Kvalitativne reakcije na fenol dokazujejo prisotnost v molekuli snovi aromatskega obroča in skupine OH:

1. V raztopini fenola se modri litmus papir obarva rdeče.
2. Barvne reakcije na fenole se izvajajo tudi v šibkem alkalnem mediju z diazonijevimi solmi. Nastanejo rumena ali oranžna azo barvila.
3. Reagira z rjavo barvno vodo, pojavlja se bela oborina tribromofenola.
4. Kot rezultat reakcije z raztopino železovega klorida dobimo železov fenoksid - snov modre, vijolične ali zelene barve.

Priprava fenolov

Proizvodnja fenola v industriji gre v dveh ali treh fazah. V prvi fazi, iz propilena in benzena v prisotnosti aluminijev klorid Cumene (trivialno ime izopropilbenzena). Reakcijska enačba Friedel-Crafts je C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumen). Benzen in propilen v razmerju 3: 1 presegata kislinski katalizator. Vedno bolj se uporabljajo namesto tradicionalnega katalizatorja - aluminijevega klorida - okolju prijaznih zeolitov. Na zadnji stopnji se izvede oksidacija s kisikom v prisotnosti žveplove kisline: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenole lahko dobimo iz premoga z destilacijo, so vmesne snovi pri proizvodnji drugih organskih snovi.

Uporaba fenolov

Aromatični alkoholi se pogosto uporabljajo pri proizvodnji plastičnih mas, barvil, pesticidov in drugih snovi. Proizvodnja karbolne kisline iz benzena je prvi korak pri ustvarjanju številnih polimerov, vključno s polikarbonati. Fenol reagira s formaldehidom, dobimo fenol-formaldehidne smole.

Cikloheksanol služi kot surovina za proizvodnjo poliamidov. Fenoli se uporabljajo kot antiseptiki in razkužila v dezodorantih, losjonih. Uporablja se za proizvodnjo fenacetin, salicilne kisline in drugih zdravil. Fenoli se uporabljajo pri izdelavi smol, ki se uporabljajo v električnih izdelkih (stikala, vtičnice). Uporabljajo se tudi pri pripravi azo barvil, na primer fenilamina (anilina). Pikrinska kislina, ki je nitro derivat fenola, se uporablja za barvanje tkanin, izdelavo eksplozivov.