OqPoWah.com

Alkines: proizvodnja, uporaba, lastnosti

Danes alkini niso zelo pomembni na različnih področjih človeške dejavnosti. Toda pred stoletjem se je proizvodnja večine organskih spojin začela z acetilenom. To je trajalo, dokler glavni vir surovin za kemično sintezo ni postal olje.

Iz tega razreda spojin v sodobnem svetu dobijo vse vrste plastike, gume, sintetičnih vlaken. Ocetna kislina se proizvaja v velikih količinah iz acetilena. Avtogeno varjenje je pomembna stopnja strojne gradnje, postavitve zgradb in objektov ter polaganja komunikacij. Vse znano PVA lepilo dobimo iz acetilena z vmesno stopnjo tvorbe vinil acetata. Prav tako je izhodišče za sintezo etanola, ki se uporablja kot topilo in za industrijo parfumov.

plastične cevi

Alkini so ogljikovodiki, katerih molekule vsebujejo trojno vez ogljik-ogljik. Njihova splošna kemijska formula je CnH2n-2. Najenostavnejši alkin v skladu s pravili sistematična nomenklatura imenovan etina, vendar je bolj pogosto njegovo trivialno ime - acetilen.

Narava vezi in fizikalne lastnosti

Acetilen ima linearno strukturo in so vse vezave v njej veliko krajše kot v etilenu. To pojasnjuje dejstvo, da je za izobraževanje sigma - povezave se uporabljajo sp-hibridne orbitale. Trojna vez se oblikuje iz enega sigma - povezava in dva pi - omejitve. Prostor med ogljikovimi atomi ima visoko elektronsko gostoto, ki svoje jedre s pozitivnim nabojom poveča in poveča energijo porušitve trojne vezi.

H-Sequiv-S-N

V homologne serije prvih dveh snovi acetilenski plini so naslednje spojine, ki imajo od 4 do 16 atomi ogljika - tekočine, ki ji sledi alkini v trdnem agregatnem stanju. Ker se molekulska masa povečuje, se temperature taljenja in vrelišča acetilenskih ogljikovodikov povečajo.

acetilenska struktura

Priprava alkinov iz karbida

Ta metoda se pogosto uporablja v industriji. Acetilen se tvori z mešanjem kalcijevega karbida in vode:

SaS2 + 2H20 → Eta-Squiv-Ceta- + Ca (Oeta-)2

V tem primeru so mehurčki proizvedenega plina ločeni. Med reakcijo lahko občutite poseben vonj, vendar nima nobene zveze s acetilenom. Razlog za to je Ca3P2 in CaS v karbidu. Acetilen se proizvaja tudi s podobno reakcijo iz barijevih in stroncijevih karbidov (SrC2, BaS2). In iz magnezijevega karbida je mogoče dobiti propilen:

MgC2 + 4H2О → СН3-Sequiv-CH + 2Mg (OH)2

Sinteza acetilena

Te metode niso primerne za druge alkine. Pri pripravi acetilena iz preprostih snovi je mogoče pri temperaturi nad 3000 ° C po reakciji:

2C + H2 → NSequiv-CH

Dejansko se reakcija izvaja v električnem loku medelektrodnih elektrod v ozračju vodika.

Vendar pa ima ta metoda le znanstveni pomen. V industriji se acetilen pogosto proizvaja s pirolizo metana ali etana:

2CH4 → HCequiv-CH + 3H2

CEA-3-Ceta-3 → Seta-ekviv-Seta- + 2H2

Pirozijo ponavadi izvajamo pri zelo visokih temperaturah. Metan se tako segreje na 1500 ° C. Specifičnost te metode za proizvodnjo alkina je potreba po hitrem hlajenju reakcijskih produktov. To je posledica dejstva, da se pri takih temperaturah acetilen lahko razgradi v vodik in ogljik.

kemični reaktor

Proizvodnja alkinov z dehidrohalogenacijo

Praviloma poteka reakcija cepitve dveh molekul HBr ali HCl iz dihaloalkanov. Predpogoj je, da je halogen vezan bodisi na sosednje atome ogljika ali na isto. Če ne upoštevate vmesnih produktov, je reakcija v obliki:

CEA-3-CHBr-Cea-2Br → CE-3-Sequiv-CeA- + 2HBr

CEA-3-Ceta-2-CBr2-Ceta-3 → Seta-3-Sequiv-С-СН3 + 2HB

Na ta način je mogoče pripraviti alkine iz alkenov, vendar so najprej halogenirani:

CEA-3-Ceta-2-Ceta- = Cea-2 + Br2 → Seta-3-Ceta-2-CHBr-Cea-2Br → CE-3-Ceta-2-Sequiv-CeA- + 2HBr

Razširitev verige

Ta postopek lahko istočasno dokazuje proizvodnjo in uporabo alkinov, ker sta izhodiščni material in produkt te reakcije homologov acetilena. Izvaja se po shemi:

R-Cequiv-C-Eta → R-Cequiv-C-Mu- + Rrsquo-X → R-Cequiv-C-Rrsquo- + Mu-X

Vmesna faza je sinteza soli alkinov - acetilidov kovin. Da bi dobili natrijev acetilid, je treba ravnati po etinu z kovinskim natrijem ali njegovim amidom:

HCequiv-CH + NaNH2 → HC = C-Na + NH3

Za oblikovanje alkina mora nastala sol reagirati s haloalkanom:

HCequiv-C-Na + Br-CeA-2-Ceta-3 → Seta-3-Sequiv-C-Cea-2-Ceta-3 + NaBr

HCequiv-C-Na + Cl-CeA-3 → Seta-3-Sequiv-C-Cea-3 + NaCl

Ta seznam ne izčrpa metod za proizvodnjo alkinov, vendar so zgornje reakcije, ki imajo največji proizvodni in teoretični pomen.

talna obloga

Elektrofilne adicijske reakcije

Kemijske lastnosti acetilenskih ogljikovodikov so razložene s prisotnostjo pi je elektronska gostota trojne vezi, ki je podvržena delovanju elektrofilnih delcev. Ker je vez Cequiv-C zelo kratek, je za te delce težje komunicirati z alkini kot pri podobnih reakcijah alkenov. To pojasnjuje nižjo stopnjo dodajanja.

Halogenacija. Dodajanje halogenov poteka v dveh fazah. Na prvi stopnji nastane dihalogen-substituiran alken, čemur sledi tetrahalogen-substituiran alkan. Tako z bromiranjem acetilena dobimo 1,1,2,2-tetrabromoetan:

Cta-Equiv-Ceta-Br2 → CHBr = CHBr




CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2

Hidrohalogenacija. Potek teh reakcij se drži pravilo Markovnikov. Najpogosteje ima končni reakcijski produkt dva atoma halogena, ki sta povezana z enakim ogljikom:

CEA-3-Sequiv-CeA- + HBr → CEA-3-CBr = CeA-2

CEA-3-CBr = CeA-2 + HBr → CEA-3-CBr2-Ceta-3

Enako velja za alkene z ne-terminalno trojno vezjo:

CEA-3-Ceta-2-Sequiv-C-Cea-3 + HBr → CEA-3-Ceta-2-CBr = Cea-CeA-3

CEA-3-Ceta-2-CBr = Cea-CeA-3 + HBr → CEA-3-Ceta-2-CBr2-Ceta-2-Ceta-3

Pravzaprav v reakcijah takih alkinov proizvodnja čiste snovi ni vedno mogoča, saj vzporedno obstaja reakcija, v kateri se dodajanje halogena izvaja na drug atom ogljika s trojno vezjo:

CEA-3-Ceta-2-Sequiv-C-Cea-3 + HBr → CH3-Ceta-2-Ceta-2-CBr2-Ceta-3

V tem primeru dobimo zmes 2,2-dibromopentana in 3,3-dibromopentana.

Hidracija. To je zelo pomembno kemična lastnost alkinov. In prejemek v svoji smeri različnih karbonilnih spojin je zelo pomemben v kemični industriji. Reakcija nosi ime njegovega odkritja, ruskega kemika MG Kucherova. Dodajanje vode je možno v prisotnosti H2SO4 in HgSO4.

Acetni aldehid dobimo iz acetilena:

Eta-Squiv-Seta- + Eta-2О → Сeta-3-CO

Homologi acetilena sodelujejo v reakciji s tvorbo ketonov, saj dodajanje vode sledi pravilu Markovnikov:

CEA-3-Sequiv-CEta- + Eta-2О → Сeta-3-CO-Cea-3

Kislinske lastnosti alkinov

Acetilenski ogljikovodiki s trojno vezjo na koncu verige so sposobni cepiti proton pod vplivom močnih oksidantov, na primer alkalij. Priprava natrijevih soli alkinov je že bila obravnavana zgoraj.

Acetilidi srebra in bakra se pogosto uporabljajo za ločevanje alkinov iz mešanice z drugimi ogljikovodiki. Ta postopek temelji na njihovi sposobnosti obarjanja med prehodom alkine skozi amoniakalno raztopino srebrovega oksida ali bakrovega klorida:

CHequiv-CH + 2Ag (NH3)2OH → Ag-Cequiv-C-Ag + NH3 + 2H2O podjetju

R-Cequiv-CH + Cu (NH3)2OH → R-Cequiv-C-Cu + 2NH3 + H2O podjetju

kalijev permanganat

Reakcija oksidacije in redukcije. Burning

Alkini lahko oksidirajo raztopine kalijevega permanganata, medtem ko se pojavi razbarvanje. Hkrati z uničenjem trojne vezi nastane nastajanje karboksilnih kislin:

R-Cequiv-C-Rrsquo- → R-COOH + Rrsquo-COOH

Zmanjšanje alkinov poteka s sekvencnim dodajanjem dveh molekul vodika v prisotnosti platine, paladija ali niklja:

CEA-3-Sequiv-CEta- + Eta-2 → Seta-3-Ceta- = Cea-2

CEA-3-Ceta-Cea-2 + Eta-2 → Seta-3-Ceta-2-Ceta-3

Uporaba acetilena je povezan tudi z njegovo sposobnostjo sproščanja ogromne količine toplote med zgorevanjem:

2C2Eta-2 + Tako2 → 4CO2 + 2Eta-2O + 1309,6 kJ / mol

Nastala temperatura zadošča za taljenje kovin, ki se uporabljajo pri varjenju acetilena in rezanju kovin.

acetilenski razrez kovin

Polimerizacija

Nič manj pomembnega je lastnost acetilena pod posebnimi pogoji za tvorbo di-, tri- in polimerov. Tako se v vodni raztopini bakra in amonijevega klorida oblikuje dimer-vinilacetilen:

Eta-Squiv-Seta- + Eta-Squiv-Seta- → Eta-2C = CeA-Cequiv-CH

Kateri, nato pa vstopa v reakcijo hidrokloriranja, tvori kloropren - surovino za umetno gumo.

Pri temperaturi 600 ° C nad aktivnim ogljem acetilen trimeriziramo tako, da tvorimo enako vredno spojino - benzen:

3C2H2 → C6H6

gumijaste cevi

Glede na rezultate zadnjih let se je obseg alkinov nekoliko zmanjšal zaradi zamenjave njihovih naftnih derivatov, v mnogih panogah pa še vedno zasedajo vodilni položaj. Torej, acetilen in drugi alkini, katerih lastnosti, aplikacije in sprejem so podrobneje obravnavani zgoraj, bodo dolgo časa pomembna povezava ne samo v znanstvenih raziskavah, temveč tudi v življenju navadnih ljudi.

Zdieľať na sociálnych sieťach:

Príbuzný