Natrijev fenolat: priprava, kemijske lastnosti

Fenoli so aromatične spojine, ki imajo eno ali več hidroksilnih skupin, vezanih na ogljikove atome jedra benzena. Po številu OH skupin se razlikujejo enolarni, dvo- in triatenski fenoli.

Monohidrični fenoli so derivati ​​benzena in njegovih homologov, v jedru katerih je en vodikov atom nadomeščen s hidroksilno skupino.

Izomerija in nomenklatura. Najenostavnejši predstavnik fenolov - karbolna kislina (fenol) ni izomer, v homologih je izomerizem položaja hidroksilne skupine v jedru benzona (orto-, meta-, paraposition).

Za ime fenola uporabljamo tri nomenklature - zgodovinsko, racionalno in IUPAC. Po zgodovinski nomenklaturi se fenoli imenujejo trivialno - karbolna kislina (karbolna kislina), kresoli itd.

Naravni vir za pridobivanje teh snovi je premogov katran, kameno olje, bukev katran itd. Premogov katran se tvori med suho destilacijo premoga. Viri za za proizvodnjo fenolov so srednje (vreli pri 170-230 ° C) in težki (vreli pri 230-270 ° C) olja. Ko se obdelujejo natrijev hidroksid dobimo natrijev fenolat. Formula te snovi je sestavljena iz preostanka fenola in natrija.

V laboratorijskih pogojih se za pripravo fenolov najpogosteje uporabljajo aromatski sulfosalti (natrijeve in kalijeve soli sulfonskih kislin). Med kemijskimi reakcijami nastane fenolni natrij ali kalij. Po tem se te spojine obdelajo z mineralnimi kislinami, kar povzroči proste fenole.

Kemijske lastnosti fenola so posledica prisotnosti OH skupine v jedru benzena. Te snovi lahko vstopijo v reakcije, ki so značilne za alkohole (tvorjenje estrov, fenolatov, halogeniranih derivatov) in aren (zamenjava atomov vodika v jedru benzena s halogeni, nitro skupina, sulfo skupina). Zato te snovi zlahka komunicirajo s kovinami, ki tvorijo natrijev fenolat. Pod takimi pogoji se kažejo značilnosti elektronske strukture molekul alkoholov in fenolov.

Fenolat natrij (ali fenoksid) nastane z interakcijo alkalij s fenoli. Kislinske lastnosti fenola so relativno majhne. Te snovi ne madež litmus papir. Natrijev fenolat, za razliko od alkoholatov, lahko obstaja v vodnih raztopinah alkalij, vendar se ne razgradi. Fenolati se lahko zlahka razgrajujejo pri interakciji s kislinami (tudi najšibkejša, npr. Premog).

Vendar kisline lastnosti fenoli so bolj izraziti kot pri alifatskih alkoholih. Uvedba substituentov, ki odvzemajo elektrone (nitro skupina, halogeni, sulfo skupina, aldehidna skupina itd.) V molekulo fenola, povečuje gibanje vodika skupine hidroksi, tako da so kislinske lastnosti izboljšane.

Prisotnost pozitivnega mezomernega učinka pri fenolih določa njihove nukleofilne lastnosti, ki so manj izrazite v primerjavi z alkoholom. Ta lastnost se uporablja za proizvodnjo estrov, vendar fenoli in fenoli ter halogenirani ogljikovodiki ne sodelujejo v samih reakcijah.

Nastajanje estrov nastane, ko fenoli reagirajo s kislinskimi kloridi ali anhidridi karboksilne kisline. Tako kot pri nastajanju estrov, reakcije potekajo bolj enostavno s fenoli kalija ali natrija.

Ko halogeni delujejo na fenolih, se tvorijo njihovi halogenski derivati. V farmacevtski analizi se uporablja bromiranje fenolov: 2,46-tribromofenol je slabo topen v vodi in oborih, kar omogoča uporabo te reakcije pri določanju fenolov v raztopinah.

Nitracija fenola. Če je izpostavljen fenolu 20% dušikova kislina nastane mešanica o- in p-nitrofenolov, ki jih ločimo z destilacijo z vodna para (destilirana o-nitrofenola in p-nitrofenol ostane v raztopini).