Benzojska kislina

Benzojska kislina je najpreprostejši predstavnik ogljika ali organske kisline s kemijsko formulo C6H5COOH. Lahko rečemo, da je ta kemična spojina tvorjena z zamenjavo enega atoma vodika, vezanega na atom ogljika benzenskega obroča s karboksilno skupino.

Benzojska kislina po videzu je brezbarvna kristalna trdna snov z gostoto 1,27 g / cmup3 in molska masa 122,1 g / mol. Tališče C6H5COOH je 122,41 ° C, vrelišče pa 249,2 ° C. V 1 litru vode lahko raztopimo 2,9 g C6H5COOH. Kislost je 4.202, refrakcijski indeks je enako 1,5397.

Ime izhaja iz benzoin, iz katerega so v 16. stoletju (ki jo Nostradamus prvi opisal leta 1556 in nato Blaise de Vigenère v 1596), snov najprej izoliramo s sublimacijo. Ta naravna spojina je dolgo ostala edini vir kisline.

Leta 1832 jih kemik je J. Liebig najprej opisala strukturo benzojske kisline in 1875 nemščina Fiziolog Ernst Leopold Salkowski raziskovali njene protiglivično in antiseptične lastnosti. Soli se uporabljajo kot konzervans za hrano, sama benzojeva kislina pa je pomembna surovina za sintezo številnih drugih organskih spojin. Mnoge gospodinje še vedno uporabljajo edinstveno sposobnost te karboksilne kisline za dolgoročno skladiščenje brusnic brez dodatnih konzervansov (tudi brez dodatka sladkorja) ali posebnih tretmajev.

Estri in soli benzojske kisline so znani kot benzoati. Kvalitativne lastnosti aromatskih spojin in karboksilnih kislin združujejo benzojsko kislino. Njegove kemijske lastnosti določajo prisotnost aromatskega obroča in karboksilne skupine.

Za aromatični obroč so reakcije elektrofilne zamenjave značilne predvsem za tretji ogljikov atom, katerega lokacija je določena glede na karboksilno skupino.

Druga shema nadomestne reakcije gre na mesto vodika v karboksilni skupini in poteka počasneje.

Vse reakcije, navedene za karboksilne kisline, so značilne tudi za C6H5COOH.

Zaradi svoje edinstvene antiseptične in protiglivične lastnosti se v konzervah uporablja benzojska kislina. Uporablja se kot niz aditivov za živila E210-E213. Benzojska kislina blokira delo encimov in metabolizem škodljivih enoceličnih organizmov. Zaradi svoje aktivnosti se zmanjša rast kvasa, plesni in mnogih patogenih bakterij. Uporabite benzojsko kislino ali njene natrijeve, kalijeve ali kalcijeve soli.

Snov je sposobna pokazati protimikrobni učinek samo v kislih živilih. Če je pH znotraj celic manjši ali enak 5, se anaerobna fermentacija glukoze zmanjša za 95%. Učinkovitost kisline in benzoatov je odvisna od pH živila. Sadni sokovi (vsebujejo citronsko kislino), peneče pijače (vsebujejo CO2), brezalkoholne pijače (vsebujejo fosforjeva kislina), Soli (ocetna kislina) ali druga kisla hrana se konzervirajo s kislino in njenimi solmi. Optimalne koncentracije pri ohranjanju hrane segajo od 0,05 do 0,1%.

Na osnovi toluena se najpogosteje sintetizira benzojska kislina. Njegova priprava poteka v skladu s shemo za reakcijo oksidacije metilbenzena kalijev permanganat. Na komercialni podlagi se ta edinstvena organska spojina proizvaja z delno oksidacijo toluena s kisikom. Postopek poteka na posebnem katalizatorju. Za laboratorije je benzojska kislina poceni in cenovno ugoden reagent. Za vse sinteze ga lahko očistimo s prekristalizacijo iz vodne raztopine. V tem primeru se uporablja lastnost visoke topnosti v vroči vodi in slabo topnost v hladni vodi.

Benzojska kislina se pogosto uporablja kot konzervans za hrano, v medicini in v organski sintezi: proizvaja različne organske snovi, vključno z barvili. Uporablja se tudi v kemični industriji ali v praksi analitskih laboratorijev.