Formula toluena: kaj je toluen in kako ga dobiti?

Arene, na katere se nanaša toluen, lahko štejemo kot derivate predaka in prvega člana homologne serije - benzena. Splošna formula za spojine, ki spadajo v ta razred, je C_n

Kaj je toluen?

Eden od najpomembnejših prizorišč - toluen - je derivat metil benzena. V vodi netopna brezbarvna tekočina ima sladko aromo, ki spominja na vonj barv, lakov, topil.

Kemijska formula toluena je C₇H_{8. mesto} - lahko zapišemo na drugačen način: C₆H₅-CH_3. V tem primeru število atomov ostane enako, toda opazno je razlika med benzenom, ki je v radikali - metilu.

Z uporabo drugih načel nomenklature se spojina imenuje metilbenzen in fenilmetan. To je isti toluen, katerega splošna formula je C₇H_8. Toda v prvem primeru je poudarek na dejstvu, da se en atom vodika od tistih, ki so povezani z ogljikom benzenovega obroča, nadomesti z metilnim radikalom. Za drugo ime je bil izbran drug pristop. Menimo, da se v metanu en vodik nadomesti s fenilnim radikalom. To je delec, v katerega se pretvori benzen, ki daje atom vodika.

Struktura molekule

Sestava organske snovi, ki jo sestavljajo samo atomi ogljika in vodika, odraža formulo toluena. Krogli in volumetrični modeli dajejo zamisel o strukturi molekule spojine, njegovih razlikah od snovi iste homologne serije. Obstaja podobnost med toluenom in benzenom, ki sestoji iz prisotnosti obroča s 6 atomi ogljika v sp stanju²-hibridizacija. Vsak izmed njih tvori tri sigma-vezi s sosednjimi delci (dva atoma ogljika in en vodik). Pravokotno na obroč je en sam elektronski sistem preostalih nehibridnih p-orbitalov (eden za šest atomov ogljika). Kot rezultat, celoten cikel in s tem tudi snov toluen pridobivajo precejšnjo trdnost in stabilnost. Strukturna formula spojine vključuje sedmi ogljik iz metilne skupine, ki je v sp stanju³-hibridizacija. Vezana je na tri atome vodika, četrta povezava pa na spojino z enim ogljikom v benzenovem obroču.

Strukturne formule metilbenzena

Elektronska gostota med ogljikovimi atomi, ki tvorijo aromatično jedro, se enakomerno porazdeli. Pojav se odraža v formuli benzena, toluena in drugih aren z znakom aromatičnosti (krog v obroču). Opazimo tudi prisotnost metilnega radikalov pri enem izmed atomov ogljika v jedru. Povezave med vsemi delci so prikazane s pomišljaji. Strukturna formula v tem primeru odraža sestavo in glavne značilnosti strukture molekule snovi.

Poenostavljena formula toluena je šesterokotnik z obročem znotraj ali črtami, ki označujejo dvojno vez. Metilna skupina je lahko prisotna v katerikoli od šestih jedrskih atomov, enakovredna sta drug drugemu. Slabost te metode slike je očitna. V zapisu ni predstavljena sestava snovi in ​​enakovrednost vseh ogljik-ogljikovih vezi v obroču.

Priprava metilbenzena v laboratoriju in industriji

V laboratoriju je toluen najprej dobil P. Peltier in A. Deville leta 1835-1938. Prvi znanstvenik je opravil destilacijo borovega gumija, drugi pa je uporabil Toluansky balzam, pridobljen iz južnoameriškega drevesa Toluifera v Kolumbiji. Torej je bilo za tisto snov tuje ime - toluen. Trenutno znatna količina metilbenzena daje destilacijo olja in premogovega katrana, čemur sledi čiščenje. V procesu koksanja se toluen regenerira koksarniški plin. Pri sintetizaciji stirena se sprosti kot stranski produkt reakcije benzena in etilena. V laboratoriju in industriji se proizvodnja toluena izvaja z različnimi metodami.

1. Dehidrociklizacija acikličnih ogljikovodikov. Toluen pripravimo iz heptana v prisotnosti katalizatorja pri temperaturi 300 ° C.
2. Alkilacija benzena, ki se je imenovala Friedel-Craftsova reakcija. Izvede se v prisotnosti katalizatorja AlCl3 ali drugih katalizatorjev: C₆H₅-H + CH₃Cl = C₆H₅-CH₃ + HCl.
3. Interakcija z bromobenzenom: C₆H₅-Br + CH₃-Br + 2Na = C₆H₅-CH₃ + 2NaBr.
4. Mešanje cinka in krezola: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Zdravljenje toluensulfonske kisline.

Fizikalne lastnosti metilbenzena

Toluen, katerega strukturna formula vsebuje jedro benzena, kaže fizikalne lastnosti, značilne za aromatske spojine.

1. Jasna brezbarvna tekočina oddaja vonj barve.
2. Metilbenzen tvori pri nizkih temperaturah in se začne topiti pri -93 ° C.
3. Vrelišče toluena je 110,63 ° C. Gostota snovi je 0,8669 g / ml.
4. Topnost metilbenzena v vodi pri temperaturi 20 ° C znaša 0,47 g / l. Molska masa snovi M (C₇H_{8. mesto}) = 92,14 g / mol.

Kemijske lastnosti toluena: oksidacija

Značilnosti vseh prizorišč so določene s kemično stabilnim ciklusom šestih ogljikovih atomov. Formula toluena je benzenski obroč, ki je formalno nenasičen in metilni ostanek. Aromatični ogljikovodiki so podobni lastnostim alkenov, za katere so značilne dodatne reakcijske reakcije. Toda lahko sodelujejo atomi vodika v molekulah benzena in njegovih homologov nadomestne reakcije, ki združuje arene in alkane. Toluen je bolj reaktiven kot benzen. Za snov je značilna oksidacijska reakcija.

1. Zgorevanje, ki ga spremlja sproščanje ogljikovega dioksida in nastajanje vode: C₇H_{8. mesto} + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. Ko se toluen reagira kalijev permanganat obstaja oksidacija metilne skupine v stranski verigi molekule snovi do karboksila. Kot rezultat reakcije dobimo benzojsko kislino.

Kemijske reakcije aromatskega jedra toluena

1. Bromiranje, ki se izvaja v prisotnosti katalizatorjev. Nastane se halogenirana spojina: C₇H_{8. mesto} + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. Nitriranje metilbenzena poteka z mešanico iz koncentriranih dušikovih in žveplovih kislin. Nitro skupina v toluenu lahko zasede položaje orto in para. Reakcijo poteka z mehanizmom elektrofilne substitucije. Pri visoki temperaturi se tvori eksplozivni trinitrotoluen (TNT).
3. Hidrogeniranje z vodikom na katalizatorju povzroči de-aromatizacijo in proizvodnjo metilcikloheksana: C₇H_{8. mesto} + 3H₂ = C₇H_14.
4. Kloriranje pod močnim segrevanjem ali pod vplivom UV sevanja se zaključi s tvorbo heksaklorocikloheksana.

Uporaba metilbenzena

Toluen se pogosto uporablja kot izhodni material v organski sintezi. To je bistven material pri proizvodnji številnih snovi. Uporaba toluena:

• pridobivanje barvil;
• proizvodnja odstranjevalcev madežev, detergentov;
• proizvodnja eksplozivov TNT;
• uporaba kot topilo lepil, barv, sintetičnih parfumov in čistil;
• proizvodnja barv za gradbena dela;
• sproščanje izdelkov za nohte;
• proizvodnja farmacevtskih izdelkov;
• povečanje oktanskega števila goriva;
• organska sinteza benzojske kisline, benzaldehida, benzil klorida, saharina, benzilnega alkohola in drugih snovi;

Toluen deluje kot industrijsko topilo v suhih čistilih, uporablja se v stroju za usnje. Je predhodnik številnih naftnih derivatov, fenola, formaldehida, pesticidov in drugih spojin.

Strupenost Toksičnost

Metilbenzen je snov, ki ogroža požar. Zmes pare in zraka pod določenimi pogoji eksplodira. V tekočem toluenu je lahko vnetljivo. Strukturna formula daje idejo o sestavi in ​​strukturi, vendar ne vsebuje informacij o vplivu snovi na človeško telo. Ugotovljeno je bilo, da je toluen strupen in ima rakotvoren učinek. Pari metilbenzena svobodno prodirajo skozi kožo, dihala, povzročajo spremembe v osrednjem živčevju, draženje celuloznih tkiv, dermatitis. Pri vdihavanju dimov toluena oseba pokaže inhibicijo, tremor, je aktivnost vestibularne naprave motena. Delajte s toluenom, barvami, topili v gumijastih rokavicah, previdno prezračevati prostor ali uporabiti pokrov. Metilbenzen je šibek narkotik, ki povzroča toluensko toksikomanijo. Druge oblike škodljivih učinkov snovi:

• draženje oči in kršitev barvnega vida;
• podaljšana izpostavljenost lahko povzroči izgubo sluha;
• visoka koncentracija v krvi povzroča poškodbe jeter, nekrozo ledvic;
• vdihavanje velikega števila hlapov vodi v omotico, zaspanost, glavobol.

Zaključek

Toluen se proizvaja v velikih količinah v petrokemičnih rastlinah ali se pridobi kot stranski proizvod v koksarnih rastlinah. Sestavina je dragocena surovina za obsežno organsko sintezo, ki se uporablja v farmacevtski industriji. Metilbenzen vstopi v več vrst topil, ki se uporabljajo pri delu z barvnimi materiali. Toluen sodi v razvrstitev toksičnih spojin v tretji razred nevarnosti. Pri delu s snovjo koncentracija njegovih hlapov v zraku ne sme presegati vrednosti, ki jih določajo sanitarni in higienski standardi. Ne dovolite videza odprtega ognja, isker pri ravnanju s toluenom, lahko to povzroči eksplozijo. Obstajajo tudi okoljski problemi, povezani s sproščanjem toluena v ozračje:

• pri gorenju olja, različnih vrst goriva;
• v aktivnih vulkanih;
• v gozdnih požarih;
• pri uporabi topil in barv.

Strupene lastnosti toluena, ognja in eksplozije zahtevajo akutno ravnanje s tekočo snovjo in njenimi hlapi.