Nitracija toluena: reakcijska enačba

Govorimo o tem, kako se izvaja nitrat toluena. Pridobite podobno interakcijo ogromnega števila polizdelkov, ki se uporabljajo pri proizvodnji eksplozivov, farmacevtskih izdelkov.

Pomen nitracije

V sodobni kemični industriji se proizvajajo benzenski derivati ​​v obliki aromatskih nitro spojin. Nitrobenzen je polizdelek v anilinu, parfumu, farmacevtski proizvodnji. Je odlično topilo za številne organske spojine, vključno z celuloznim nitritom, z njim pa tvori želatinasto maso. V naftni industriji se uporablja kot čistilo za mazalna olja. Nitracija toluena daje benzidin, anilin, aminosalicilno kislino, fenilendiamin.

Karakterizacija nitratov

Nitracija je značilna za uvedbo skupine NO2 v molekulo organske spojine. Odvisno od izhodnega materiala ta proces poteka skozi radikalni, nukleofilni, elektrofilni mehanizem. Nitronijev kationi, ioni in NO2 delujejo kot aktivni delci. Reakcija dušenja toluena se nanaša na substitucijo. Za druge organske snovi je možna nadomestna nitracija, pa tudi dvojna vezna vezava.

Nitracija toluena v molekuli aromatskih ogljikovodikov se izvaja z nitratno mešanico (žveplova in dušikova kislina). Katalitske lastnosti kaže žveplova kislina, ki v tem procesu deluje kot sredstvo za absorpcijo vode.

Enačba postopka

Nitracija toluena vključuje zamenjavo enega atoma vodika z nitro skupino. Kakšna je shema postopka postopka?

Da bi opisali nitriranje toluena, lahko reakcijsko enačbo predstavimo v naslednji obliki:

ArH + HONO2 + = Ar-N02 + H20

Omogoča nam presojo samo splošnega poteka interakcije, vendar ne razkriva vseh značilnosti tega procesa. Dejansko obstaja reakcija med aromatskimi ogljikovodiki in produkti dušikove kisline.

Glede na to, da v izdelkih obstajajo molekule vode, to vodi k zmanjšanju koncentracije dušikove kisline, zato se nitriranje toluena upočasni. Da bi se izognili takemu problemu, se ta postopek izvaja pri nizkih temperaturah, pri čemer se uporablja presežna dušikova kislina.

Poleg žveplove kisline se uporabljajo sredstva za dehidracijo ocetni anhidrid, polifosforne kisline, bor trifluorid. Omogočajo zmanjšanje porabe dušikove kisline, povečajo učinkovitost interakcije.

Nianse procesa

Nitracijo toluena je opisal konec devetnajstega stoletja V. Markovnikov. Uspelo je vzpostaviti povezavo med prisotnostjo v reakcijski mešanici koncentrirana žveplova kislina in hitrost procesa. V sodobni proizvodnji nitrotoluena se uporablja brezvodna dušikova kislina, ki se preveč prevzema.

Poleg tega je sulfonacija in nitriranje toluena povezana z uporabo razpoložljive komponente za odstranjevanje vode borovega fluorida. Njegova uvedba v reakcijski proces omogoča zmanjšanje stroškov dobljenega izdelka, kar omogoča pridobivanje nitrila v toluenu. Enačba postopka postopka v splošni obliki je predstavljena spodaj:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 middot-H2O

Po zaključku reakcije uvedemo vodo, pri čemer borovi fluorid monohidrat tvori dihidrat. Vakuumsko destiliramo, nato dodamo kalcijev fluorid, ki vrača spojino v prvotno obliko.

Specifičnost nitracije

Obstajajo nekatere značilnosti tega postopka, povezani z izbiro reagentov, reakcijskega substrata. Podrobneje razmislimo o nekaterih njihovih različicah:

• 60-65 odstotkov dušikove kisline v mešanici s 96-odstotno žveplovo kislino;
• mešanica 98% dušikove kisline in koncentrirane žveplove kisline je primerna za nizko reaktivne organske snovi;
• Kalijev ali amonijev nitrat s koncentrirano žveplovo kislino je odlična izbira za proizvodnjo polimernih nitro spojin.

Kinetika nitracije

Aromatični ogljikovodiki, z interakcijo z mešanico žveplovih in dušikovih kislin se nitrira z ionskim mehanizmom. V. Marknovnikov je uspel opisati posebnosti te interakcije. Postopek poteka v več fazah. Najprej nastane dušikova kislina, ki se disociira v vodni raztopini. Nitronijev ion sodeluje s toluenom, ki tvori nitrotoluen kot izdelek. Ko so molekule vode dodane mešanici, se proces upočasni.

V topilih z organsko naravo - nitrometanom, acetonitrilom, sulfolanom - tvorba tega kationa omogoča povečanje hitrosti nitracije.

Nastali nitronijev kation je pritrjen na jedro aromatskega toluena, nastane vmesna spojina. Nadalje je proton ločen, kar vodi k nastanku nitrotoluena.

Za podroben opis tekočega procesa lahko upoštevamo oblikovanje kompleksov "sigma" in "pi". Tvorba kompleksa "sigma" je mejna faza interakcije. Hitrost odziva bodo neposredno povezani s stopnjo dodajanja kationa nitrona v atom ogljika v jedru aromatske spojine. Odstranitev protonov iz toluena je skoraj trenutna.

Le v nekaterih primerih lahko pride do nekaterih nadomestnih težav, povezanih s pomembnim primarnim kinetičnim izotopskim učinkom. To je posledica pospeševanja povratnega procesa ob prisotnosti različnih vrst ovir.

Pri izbiri koncentrirane žveplove kisline kot katalizatorja in sredstva za odstranjevanje vode opazimo premik v ravnovesju postopka proti nastajanju reakcijskih produktov.

Zaključek

Nitracija toluena proizvaja nitrotoluen, ki je dragocen proizvod kemične industrije. To je snov, ki je eksplozivna snov, zato se zahteva v eksplozivnih operacijah. Med okoljskimi problemi, povezanimi z njegovo industrijsko proizvodnjo, opažamo uporabo velike količine koncentrirane žveplove kisline.

Za reševanje tega problema kemiki iščejo načine za zmanjšanje odpadkov žveplene kisline, nastalih po postopku nitriranja. Postopek se na primer izvede pri nizkih temperaturah, pri čemer se lahko uporabijo lahko obnovljivi mediji. Žveplova kislina ima močne oksidacijske lastnosti, ki negativno vplivajo na korozijo kovin, povzročajo večjo nevarnost za žive organizme. Če upoštevamo vse varnostne standarde, je mogoče te probleme rešiti, da dobimo visoko kakovostne nitro spojine.