Alkadieni: fizikalne lastnosti, kemijske lastnosti in njihova uporaba. Fizične lastnosti alkadienov: tabela, fotografije, primeri

Odvisno od števila večkratnih vezi med atomi ogljika se sprošča več razredov ogljikovodikov. V nadaljevanju podrobneje o dienovskih spojinah, značilnostih njihove strukture, fizikalnih in kemijskih lastnostih.

Struktura

Kaj so alkadieni? Fizične lastnosti predstavnikov tega razreda organskih spojin so podobne kot alkani in alkeni. Diene imajo splošno formulo CnH2n-2, kompleksne vezi, zato pripadajo nenasičenim ogljikovodikom.

Te povezave se lahko nahajajo v različnih položajih, ki tvorijo različne različice dienov:

• Kumulativni, pri katerem so več vezi na obeh straneh enega atoma ogljika;
• konjugiran (konjugiran), v katerem med dvojnimi vezi obstaja en sam;
• izolirani, v katerih med dvojnimi vezi obstaja več posameznih vrst.

V takih snoveh so vsi ogljiki, ki so v dvojni vezi, v sp2-hibridnem stanju. Kakšne so značilnosti alkadienov? Fizikalne lastnosti teh spojin so natančno določene s posebnostmi njihove strukture.

Nomenklatura

Po sistematični nomenklaturi so diene ogljikovodiki poimenovani po istem principu, ki se imenujejo etilenske spojine. Obstajajo nekatere značilne lastnosti, ki jih je mogoče zlahka razložiti s prisotnostjo dveh dvojnih vezi v njihovih molekulah.

Najprej je treba določiti najdaljšo verigo ogljika v ogljikovem ogrodju, v katerem sta dve dvojni vezi. Osnova za ime je izbrana za število atomov ogljika, nato pa se doda suffix -diene. Številke označujejo položaj vsake povezave, začenši z najmanjšim.

Na primer, po sistematični nomenklaturi ima snov pentadien-1, 3 naslednjo strukturo:

H₂C = CH-CH = CH-CH_3.

V sistematični nomenklaturi obstajajo nekatera preživela imena: allen, divinyl, isoprene.

Vrste izomernosti

Alkadieni, katerih fizikalne lastnosti so odvisne od števila atomov ogljika v molekuli, imajo več vrst izomerizma:

• pozicije večkratnih obveznic;
• ogljični ogrod;
• interclass tipa.

Zdaj se obrnite na vprašanja v zvezi z določitvijo števila izomerov v dienovskih ogljikovodikih.

Naloge za izomere

"Določite količino izomernih spojin in navedite fizikalne lastnosti alkadienov" - v 10. razredu šolski kurikulum v organskih kemijskih razredih študentom ponuja veliko vprašanj te vrste. Poleg tega lahko opravljate naloge v zvezi z nenasičenimi ogljikovodiki v enem samem državnem izpitu iz kemije.

Na primer, vsi izomeri sestave C₄H₆, in jim dati tudi ime na sistematični nomenklaturi. Najprej lahko sestavite vse alkadiene, katerih fizikalne lastnosti so podobne etilenskim spojinam:

H₂C = CH-CH = CH_2.

Ta spojina je plinasta snov, ki je netopna v vodi. Po sistematični nomenklaturi bo imeno ime butadien -1.3.

Ko se večkratna vez pomakne vzdolž strukture, je mogoče pridobiti izomer naslednje oblike:

H₃C-CH = CH = CH₂

Ima naslednje ime: butadien -1,2

Poleg izomerov položaja večkratne vezi, za sestavo C₄H₆ mogoče je tudi preučiti interklass izomerizem, in sicer predstavnike razreda alkinov.

Značilnosti priprave dienov spojin

Kako priti do alkadienov? Fizikalne in kemijske lastnosti predstavnikov tega razreda je mogoče v celoti raziskati le, če obstajajo racionalne metode za njihovo laboratorijsko in industrijsko proizvodnjo.

Glede na dejstvo, da sta divinil in izopren najbolj priljubljena v sodobni proizvodnji, razmislimo o možnostih pridobivanja podatkov o dienskih ogljikovodikih.

V industriji se te nenasičene spojine pridobijo v procesu dehidrogenacije ustreznih alkanov ali alkenov nad katalizatorjem, ki je kromov oksid (3).

Surovine za ta proces so izolirane med predelavo zadevnega plina ali izdelkov za predelavo nafte.

Butadien-1,3 je bil sintetiziran iz etanola v procesu dehidrogenacije in dehidracije akademika Lebedeva. Ta metoda, ki predvideva uporabo cinkovih ali aluminijevih oksidov kot katalizatorja in ki teče pri temperaturi 450 stopinj Celzija, je bila uporabljena kot osnova za industrijsko sintezo divinila. Enačba tega postopka je naslednja:

2C₂H5OH ------ H₂C = CH-CH = CH₂ + 2H₂O + H₂.

Poleg tega je mogoče v majhnih količinah izolirati izopren in divinil s pirolizo olja.

Značilnosti fizikalnih lastnosti

Kakšno je stanje agregiranja alkadienov? Fizikalne lastnosti tabela, ki vsebuje informacije o talilnih temperaturah vrelišča, kaže, da so nižje članov tega razreda plinasto stanje, ki imajo nizko vrelišče in taljenje.

S povečanjem relativne molekulske mase obstaja težnja, da se ti kazalniki povečajo, prehod v likvidno agregatno stanje.

Pomagal vam bo, da natančno preučite fizične lastnosti tabele alkadienov. Fotografija, ki prikazuje izdelke, pridobljene iz teh spojin, je predstavljena zgoraj.

Kemijske lastnosti

Če upoštevamo izolirane (ne-konjugirane) dvojne vezi, imajo enake zmogljivosti kot tipični etilenski ogljikovodiki.

Analizirali smo fizikalne lastnosti alkadienov, primeri njihovih možnih kemijskih interakcij bomo upoštevali na butadienu -1,3.

Spojine, ki imajo konjugirane dvojne vezi, imajo večjo reaktivnost v primerjavi z drugimi vrstami dienov.

Reakcija dodajanja

Za vse tipe dien je značilno reakcija spojine. Med njimi je zapisano halogeniranje. Ta reakcija povzroči pretvorbo diena v ustrezen alken. Če je vodik prevelik, je mogoče doseči končni ogljikovodik. Predstavljamo proces v obliki enačbe:

H₃C-CH = CH = CH₂ + 2H₂= H₃C-CH₂-CH₂-CH_3.

Halogenacija vključuje interakcijo dienske spojine z diatomsko molekulo klora, joda, broma.

Hidracijska reakcija (dodajanje molekul vode) in hidohalogenacija (pri dienskih spojinah z dvojno vezjo v prvem položaju) poteka skozi pravilo Markovnikov. Njegovo bistvo je v tem, da pri stalni temperaturi in tlaku od atomov vodika vezana na atome ogljika, ki imajo minimalno količino vodika in hidroksilnih skupin ali atomi halogenov so pritrjeni na C-atomi, v kateri se nahaja minimalna količina vodika.

Pri sintezi diena je spojina etilena ali molekula alkina vezana na dien, ki ima konjugirane dvojne vezi.

Te interakcije se uporabljajo pri proizvodnji različnih cikličnih spojin organske vrste.

Posebna pomembnost je polimerizacija dienov spojin. S tem procesom so povezane fizikalne lastnosti alkadienov in njihova uporaba. Ko so polimerizirane, nastanejo gumijaste visoke molekularne spojine. Na primer, iz butadiena-1,3 je mogoče dobiti butadien kavč, ki ima široko industrijsko uporabo.

Značilnosti posameznih dienskih spojin

Kakšne so fizikalne lastnosti alkadienov? Na kratko analiziramo značilnosti izoprena in divinila.

Butadien -1,3 je plinast plin s posebnim ostrim vonjem. Ta spojina je začetni monomer za proizvodnjo lateksov, sintetičnih kavčuka, plastike in številnih organskih spojin.

2-metilbutadien-1,3 (izopren) je brezbarvna tekočina, ki je sestavni del naravnega kavčuka.

2-klorbutadiena-1,3 (kloropren) je strupena tekočina, ki je osnova za izdelavo vinilacetilen, industrijsko proizvodnjo sintetične kloroprenski kavčuk.

Rubber in gume

Rubi in gume so elastomeri. V vseh sintetičnih in naravnih črevesnih delih je pregrajena.

Naravni kavčuk je zelo elastična masa, ki jo dobimo iz mlečnega soka. Latex je suspenzija majhnih delcev gume v vodi, ki obstaja v takih tropskih drevesih kot Hevea Brazilian, pa tudi v nekaterih rastlinah.

Ta nenasičen polimer ima sestavek (C₅H_{8. mesto}) n, pri čemer se povprečna molekulska masa giblje od 15.000 do 500.000.

Med raziskavami je bilo ugotovljeno, da je strukturna enota naravnega kavčuka v obliki -CH2-C = CH-CH2-.

Kot glavne značilne značilnosti lahko opazimo odlično elastičnost, sposobnost prenosa pomembnih mehanskih deformacij in ohranitev oblike po raztezanju. Naravni kavčuk se lahko raztopi v nekaterih ogljikovodikih in tvori viskozne raztopine.

Podobno kot dienovske spojine lahko reagira z adicijski reakcijami. Kot različen izopren polimer je gutaperča. Ta spojina nima povečane elastičnosti, saj ima razlike v strukturi makromolekul.

Izdelki iz gume imajo določene pomanjkljivosti. Na primer, v primeru povečanja temperature postanejo lepljivi, spremenijo svojo obliko, postanejo prekomerno krhki, ko se temperatura spusti.

Da bi se znebili takšnih pomanjkljivosti, industrija odloči vulkanizacija gume. Bistvo tega procesa je, da se mu toplotno odpornost, elastičnost pri predelavi žvepla.

Postopek poteka pri temperaturah med 140 in 180 ° C v posebnih aparatih. Kot rezultat, nastane guma, vsebnost žvepla v kateri doseže 5%. To "šivi" makromolekule gume, ki tvorijo mrežno strukturo. Poleg žvepla v sestavi gume obstajajo tudi dodatna polnila: barve, mehčalci, antioksidanti.

V povezavi z velikim povpraševanjem v industriji za gumene izdelke se večina proizvede sintetično.