Za katere alkane so značilne reakcije

Vsak razred kemičnih spojin lahko zaradi svoje elektronske strukture razstavlja lastnosti. Alkane so značilne reakcije substitucije, cepitve ali oksidacije molekul. Vsi kemični procesi imajo lastne lastnosti zaznavanja, o katerih bomo kasneje razpravljali.

Kaj so alkani

To so nasičene ogljikovodikove spojine, ki se imenujejo parafini. Njihove molekule sestavljajo samo atomi ogljika in vodika, imajo linearno ali razvejano aciklično verigo, v kateri so samo ene spojine. Glede na značilnosti razreda je mogoče izračunati, katere reakcije so značilne za alkane. Izpolnjujejo formulo za celoten razred: H_{2n + 2}C_n.

Kemijska zgradba

Molekula parafina vključuje atome ogljika, ki kažejo sp³-hibridizacija. Vse štiri orbitalne valence imajo enako obliko, energijo in smer v vesolju. Kot med energijskimi nivoji je 109 ° in 28 °.

Prisotnost posameznih vezi v molekulah določa, katere reakcije so značilne za alkane. Prisotni so sigma - povezave. Vez med ogljikom je nepolaren in šibko polariziran, je nekoliko daljši kot pri Cminus-H. Prav tako je opaziti premik v gostoti elektronov do ogljikovega atoma kot najbolj elektronegativnega. Posledično je spojina Cminus-H označena z nizko polarnostjo.

Nadomestne reakcije

Snovi razreda parafinov imajo šibko kemijsko aktivnost. To je mogoče pojasniti z močjo vezi med Cminus-C in Cminus-H, ki jih je zaradi nepolarnosti težko prekiniti. Njihovo uničenje temelji na homolitičnem mehanizmu, v katerem sodelujejo radikali prostega tipa. Zato so alkane značilne nadomestne reakcije. Takšne snovi ne morejo delovati z molekulami vode ali z ionskimi polnili.

Smatramo, da gre za prosto radikalsko substitucijo, v kateri so atomi vodika nadomeščeni s halogenskimi elementi ali drugimi aktivnimi skupinami. Takšne reakcije vključujejo procese, povezane s halogenacijo, sulfokloriranjem in nitriranjem. Njihov rezultat je proizvodnja derivatov alkana.V središču mehanizma nadomestnih reakcij v prosti radikalni vrsti ležijo tri glavne faze:

1. Postopek se začne z začetkom ali nukleacijo verige, zaradi česar se oblikujejo prosti radikali. Katalizatorji so ultravijolični viri svetlobe in ogrevanje.
2. Potem se razvije veriga, v kateri se izvajajo zaporedne interakcije aktivnih delcev z neaktivnimi molekulami. Njihovo preoblikovanje v molekule in radikale.
3. Zadnji korak je prelom verige. Opazimo rekombinacijo ali izginotje aktivnih delcev. Tako razvoj verižne reakcije preneha.

Postopek halogeniranja

Temelji na mehanizmu radikalnega tipa. Reakcijo halogeniranja alkanov se opravi z obsevanjem z ultravijoličnim in segrevanjem mešanice halogenov in ogljikovodikov.

Vse faze postopka so predmet pravila, ki jo je Markovnikov izrazil. Navaja, da se podvrže zamenjavi s halogenom, najprej, atom vodika, ki pripada hidrogeniranemu ogljiku. Halogenacija se nadaljuje v takem zaporedju: od tercijskega atoma do primarnega ogljika.

Postopek je boljši za molekule alkanov z dolgo glavno verigo ogljika. To je posledica zmanjšanja ionizirajoče energije v določeni smeri, elektron pa je lažje oddaljena od snovi.

Primer je kloriranje molekule metana. Dejanje ultravijoličnega vodi do razcepitve klora v radikalne delce, ki izvajajo napad na alkan. Obstaja detekcija atomskega vodika in nastajanje H₃Cmiddot- ali metil radikal. Tovrstni delec nato napade molekularni klor, kar vodi do uničenja njegove strukture in nastanka novega kemijskega reagenta.

Na vsaki stopnji postopka se zamenja le en vodikov atom. Halogeniranje Reakcijsko alkanov vodi k postopni tvorbo hlormetanovoy, diklorometan, in trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekulo.

Shematično je postopek naslednji:

H₄C + Cl: Cl → H₃CCl + HCl,

H₃CCl + Cl: Cl → H₂CCl₂ + HCl,

H₂CCl₂ + Cl: Cl → HCl₃ + HCl,

HCl₃ + Cl: Cl → CCl₄ + HCl.

V nasprotju s kloriranjem metana molekule nosijo takega procesa z drugimi alkanov označen pridobitev snovi, ki imajo zapušča vodika ni en ogljikov atom, in v nekaj. Njihovo količinsko razmerje je povezano s temperaturo. V hladnih razmerah se hitrost tvorbe derivatov s terciarno, sekundarno in primarno strukturo zmanjša.

S povečanjem indeksa temperature se izenači hitrost tvorbe takšnih spojin. Na proces halogenacije vpliva statični faktor, ki kaže na drugačno verjetnost radikalnega trčenja z ogljikovim atomom.

Postopek halogenacije z jodom ne nastane v normalnih pogojih. Treba je ustvariti posebne pogoje. Ko je s tem halogenom izpostavljen metan, se pojavi vodikov jodid. Na to vpliva iodid metil, zato se sproščajo izvirni reagenti: metan in jod. Taka reakcija velja za reverzibilno.

Wurzova reakcija na alkane

Je način pridobivanja nasičeni ogljikovodiki s simetrično strukturo. Reaktivne snovi so natrijeva kovina, alkilbromidi ali alkil kloridi. Ko med seboj sodelujejo, dobimo natrijev halid in povečano verigo ogljikovodikov, kar je vsota dveh ogljikovodikovih radikalov. Shematično je sinteza naslednja: Rminus-Cl + Clminus-R + 2Na → Rminus-R + 2NaCl.

Reakcija Wurz za alkane je mogoča le, če so v njihovih molekulah halogeni na primarnem ogljikovem atomu. Na primer, CH₃minus-CH₂minus-CH₂Br.

Če v postopku sodeluje mešanica halogen-ogljikovodika dveh spojin, se tvorijo tri različni izdelki, ko se njihove verige kondenzirajo. Primer takšne reakcije alkana je interakcija natrija s klorometanom in kloroetanom. Proizvodnja je mešanica, ki vsebuje butan, propan in etan.

Poleg natrija lahko uporabite tudi druge alkalijske kovine, ki vključujejo litij ali kalij.

Postopek sulfo-kloriranja

Imenuje se tudi Reedova reakcija. Teče po načelu nadomestitve prostih radikalov. To je značilna vrsta reakcij alkanov z delovanjem mešanice žveplovega dioksida in molekularnega klora v prisotnosti ultravijoličnega sevanja.

Postopek se začne z uvedbo mehanizma verige, pri katerem sta dva radikala pridobljena iz klora. Ena izmed njih napade alkan, kar vodi do videza alkilnega delca in molekule vodikovega klorida. Žveplov dioksid je pritrjen na ogljikovodični radikal, da se tvori kompleksen delec. Za stabilizacijo je en klorni atom ujet iz druge molekule. Končna snov je alkan sulfonil klorid, se uporablja pri sintezi površinsko aktivnih spojin.

Shematično je, da proces izgleda takole:

ClCl →^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO₂,

∙ RSO₂ + ClCl → RSO₂Cl + Cl.

Procesi, povezani z nitriranjem

Alkani reagirajo z dušikovo kislino v obliki raztopine 10% in tudi z dušikom tetravalentnega oksida v plinastem stanju. Pogoji za prehod so visokotemperaturne vrednosti (okoli 140 ° C) in nizki tlaki. Na izhodu se proizvajajo nitroalkani.

Ta prostokotični proces je bil poimenovan po znanstveniku Konovalovu, ki je odkril sintezo nitratov: CH₄ + HNO₃ → CH₃NE₂ + H₂O.

Mehanizem ločevanja

Za alkane so značilne reakcije dehidrogenacije in krekiranja. Molekula metana je popolna termična razgradnja.

Glavni mehanizem zgornjih reakcij je odstranitev atomov iz alkanov.

Postopek dehidrogenacije

Pri ločevanju atomov vodika iz ogljikovega ogrodja parafinov, z izjemo metana, dobimo nenasičene spojine. Takšne kemične reakcije alkanov potekajo pod pogoji visoke temperature (od 400 do 600 ° C) in pod vplivom pospeševalcev v obliki platine, niklja, kromov oksid in aluminij.

Če reakcija vključuje molekule propana ali etana, bodo njegovi produkti propeni ali eteni z eno dvojno vezjo.

Ko je štirih ali pet ogljikovih skelet dehidrogeniran, dobimo dienske spojine. Butan se tvori iz butana-1,3 in butadiena-1,2.

Če reakcija vsebuje snovi s 6 ali več ogljikovimi atomi, se tvorijo benzeni. Ima aromatično jedro s tremi obveznicami dvojno.

Proces, povezan z razgradnjo

V razmerah visoke temperature lahko reakcije alkanov nadaljujejo z zlomom ogljikovih vezi in nastankom delcev aktivnega radikalskega tipa. Takšni procesi se imenujejo razpoke ali pirolize.

Ogrevanje reaktantov na temperature nad 500 ° C vodi do razkroja njihovih molekul, med katerimi se oblikujejo kompleksne mešanice alkilnih radikalov.

Izvajanje močnega segrevanja pirolize alkanov z dolgimi ogljikovimi verigami je povezano s pridobivanjem mejnih in nenasičenih spojin. Imenuje se termično krekiranje. Ta proces je bil uporabljen do sredine 20. stoletja.

Pomanjkljivost je bila proizvodnja ogljikovodikov z nizkim oktanskim številom (ne več kot 65), zato je bila zamenjana katalitski kreking. Postopek poteka pri temperaturah, ki so pod 440 ° C in tlaku manj kot 15 atmosfer, v prisotnosti aluminosilikatov alkanov pospeševalec sproščanja z razvejano strukturo. Primer je metan piroliza: 2CH₄ →^t°C₂H₂+ 3H₂. Med to reakcijo se tvorijo acetilen in molekularni vodik.

Molekula metana lahko pretvori. Za takšno reakcijo so potrebni voda in katalizator niklja. Proizvodnja je mešanica ogljikovega monoksida in vodika.

Oksidacijski procesi

Kemijske reakcije, značilne za alkane, so povezane s sproščanjem elektronov.

Obstaja auto-oksidacija parafinov. Vključuje mehanizem proste radikalne oksidacije nasičenih ogljikovodikov. Med reakcijo dobimo hidroperokside iz tekoče faze alkanov. Na začetni stopnji parafinska molekula sodeluje s kisikom, kar povzroči sproščanje aktivnih radikalov. Nadalje z alkilnim delcem, drugo molekulo O₂, Izkazalo se je, da ∙ ROO. Z radikalom peroksidne maščobne kisline pride v stik z molekulo alkana, po kateri se sprosti hidroperoksid. Primer je autooksidacija etana:

C₂H₆ + O₂ → ∙ C₂H₅ + HOO ∙,

∙ C₂H₅ + O₂ → ∙ OOC₂H₅,

∙ OOC₂H₅ + C₂H₆ → HOOC₂H₅ + ∙ C₂H₅.

Za alkane so značilne reakcije zgorevanja, ki spadajo v glavne kemijske lastnosti, kadar se določajo v sestavi goriva. Imajo oksidativni značaj s sproščanjem toplote: 2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O.

Če v procesu opazimo majhno količino kisika, je lahko končni proizvod premog ali ogljikov dvovalentni oksid, ki se določi s koncentracijo O₂.

Pri oksidaciji alkanov pod vplivom katalitskih snovi in ​​segrevanju do 200 ° C dobimo molekule alkohola, aldehida ali karboksilne kisline.

Primer z etanom:

C₂H₆ + O₂ → C₂H₅OH (etanol),

C₂H₆ + O₂ → CH₃CHO + H₂O (etanol in voda),

2C₂H₆ + 3O₂ → 2CH₃COOH + 2H₂O (etanolna kislina in voda).

Alkane lahko oksidira z delovanjem tristopnih cikličnih peroksidov na njih. Vključujejo dimetildioxirane. Rezultat oksidacije parafinov je molekula alkohola.

Predstavniki parafinov ne reagirajo na KMnO₄ ali kalijevega permanganata, kot tudi bromova voda.

Izomerizacija

Za alkane je za vrsto reakcije značilna zamenjava z elektrofilnim mehanizmom. To je izomerizacija ogljikove verige. Katalizira ta proces aluminijevega klorida, ki sodeluje z nasičenim parafinom. Primer je izomerizacija molekule butana, ki postane 2-metilpropan: C₄H₁₀ → C₃H₇CH₃.

Postopek aromatizacije

Nasičene snovi, v katerih glavna veriga ogljika vsebuje šest ali več atomov ogljika, so sposobna dehidrociklizacije. Za kratke molekule ta reakcija ni značilna. Rezultat je vedno šestčlanski cikel v obliki cikloheksana in njegovih derivatov.

V prisotnosti pospeševalcev reakcije poteka nadaljnja dehidrogenacija in pretvorba v bolj stabilen benzenski obroč. Aciklični ogljikovodiki se pretvorijo v aromatske spojine ali arene. Primer je dehidrociklizacija heksana:

H₃Cminus-CH₂minus-CH₂minus-CH₂minus-CH₂minus-CH₃ → C₆H_{12. mesto} (cikloheksan),

C₆H_{12. mesto} → C₆H₆ + 3H₂ (benzen).