Mednarodna nomenklatura alkanov. Alkans: struktura, lastnosti

Koristno je, da začnemo z definicijo alkanov. To je nasičeno ali omejevanje ogljikovodikov,

Znano je, da je razmerje med številom atomov H in C v njihovih molekulih maksimizirano v primerjavi z drugimi razredi. Glede na to, da vse valence zasedajo bodisi C ali H, kemijske lastnosti alkanov niso dovolj izrazite, zato je drugi izraz izraz nasičeni ali nasičeni ogljikovodiki.

Obstaja tudi starejše ime, ki najbolje odraža njihovo relativno kemijo - parafini, kar v prevodu pomeni »brez afinitete«.

Torej, tema našega današnjega pogovora je: "Alkans: homologne serije, nomenklatura, struktura, izomerizem". Predstavljeni bodo tudi podatki o njihovih fizikalnih lastnostih.

Alkans: zgradba, nomenklatura

V njih so atomi C v takšnem stanju, kot sp3-hibridizacija. V zvezi s tem lahko molekulo alkana dokažemo kot skupino tetraedričnih struktur C, ki niso le med seboj povezane, ampak tudi z H.

Med atomi C in H obstajajo močne, zelo nizke polarnosti s-vezi. Atomi okoli enostavnih vezi vedno vrtijo, tako da molekule alkanov prevzamejo različne oblike z dolžino vezi, pri čemer je kot med njimi konstanten. Oblike, ki se preoblikujeta med seboj zaradi rotacije molekule okoli sigma - obveznice, je običajno, da jo imenujejo konformacije.

Med odvajanjem H-atoma iz zadevne molekule nastajajo 1-valentni delci, imenovani ogljikovodični radikali. Pojavljajo se kot posledica povezav ne samo organske snovi, ampak tudi anorganske. Če vzamemo 2 atoma vodika iz molekule končnega ogljikovodika, potem dobimo 2-valentni radikali.

Tako je lahko nomenklatura alkanov:

• radialna (stara verzija);
• nadomestek (mednarodni, sistematični). Predlaga ga IUPAC.

Značilnosti radialne nomenklature

V prvem primeru je za nomenklaturo alkanov značilno naslednje:

1. Upoštevanje ogljikovodikov kot derivatov metana, v katerem je eden ali več atomov H substituiranih z radikali.
2. Visoka stopnja udobja v primeru nezapletenih povezav.

Značilnosti nadomestne nomenklature

Alkalna nomenklatura ima naslednje značilnosti:

1. Podlaga za ime je 1 ogljikova veriga, preostali molekularni fragmenti pa veljajo za substituente.
2. V prisotnosti več enakih radikalov, preden je navedeno njihovo ime, je število (strogo v besedah) in radikalne številke ločene z vejicami.

Kemija: nomenklatura alkanov

Za udobje so informacije predstavljene v obliki tabele.

Zgornja nomenklatura alkanov vključuje imena, ki so se zgodovinsko razvila (prvi 4 člani številnih terminalnih ogljikovodikov).

Tu nondeployed alkanov s 5 ali več C tvorjene iz grške atomov številkami, ki odražajo določeno število atomov C. Tako -en pripona označuje, da je snov številnih nasičenih spojin.

Ko so pripravljena imena uporabljenih alkanov, je glavna veriga izbrana za tisto, ki vsebuje največje število atomov C. Oštevilčen je tako, da so substituenti z najmanjšim številom. V primeru dveh ali več verig iste dolžine je glavni, ki vsebuje največje število substituentov.

Izomerizem alkanov

Ker je ogljikovodik v svojih serijah metan CH4. Z vsakim zaporednim predstavnikom serije metana obstaja razlika med prejšnjo in metilensko skupino - CH₂. To pravilnost lahko izsledimo v celotnem razponu alkanov.

Nemški znanstvenik Schiel je predlagal, naj se ta serija homologira. Prevedeno iz grščine pomeni "podobno, podobno".

Tako je homologna serija skupek povezanih organskih spojin, ki imajo enako strukturo s podobnimi kemijskimi lastnostmi. Homologi so člani te serije. Homologna razlika je metilenska skupina, na katero se razlikujeta dva sosednja homologa.

Kot smo že omenili, sestava katere koli nasičen ogljikovodik se lahko izrazi s splošno formulo CnH2n + 2. Tako je naslednji član homologne serije metan-C₂H naslednji. Za izpeljavo svoje strukture iz metana je potrebno zamenjati 1 atom H s CH3 (slika spodaj).

Struktura vsakega nadaljnjega homologa se lahko izvede iz prejšnjega enako na enak način. Kot rezultat, etan proizvaja propan - C3H8.

Kaj je izomer?

To so snovi, ki imajo enako kvalitativno in kvantitativno molekularno sestavo (enako molekulsko formulo), vendar različno kemijsko strukturo in imajo različne kemične lastnosti.

Zgornji ogljikovodiki se v takem parametru razlikujeta kot vrelišče: -0,5 ° - butan, -10 ° - izobutan. Ta vrsta izomerizma se imenuje izomerizem ogljikovega okostja, nanaša se na strukturni tip.

Število strukturnih izomerov hitro narašča s povečanjem števila atomov ogljika. Tako bo C10H22 ustrezal 75 izomerov (ne vključujoč prostorskih), in za C15H32 4347 izomerov so že znani, za C2oH42 je 366319.

Tako je postalo jasno, kaj alkani, homologne serije, izomerizem, nomenklatura. Zdaj moramo premakniti na pravila za sestavljanje imen za IUPAC.

Nomenklatura IUPAC: pravila za oblikovanje imen

Najprej je treba najti ogljikovo verigo v strukturi ogljikovodikov, ki je najdaljša in vsebuje največje število substituentov. Potem je potrebno število C atomov verige, od začetka na koncu, do katerega je substituent najbližji.

Drugič, osnova je ime nerazvejanega nasičenega ogljikovodika, na katerega najpomembnejša veriga ustreza številu atomov C.

Tretjič, pred osnovo je treba navesti številke ključavnic, v bližini katerih so substituenti. Sledi jim veza z imeni poslancev.

Četrtič, v primeru enakih substituentov na različnem C atomu lokanty skupaj, pri čemer pred pojavi ime pomnoži predpono: di - dva identična substituenta tri - na tri, tetra - štiri, penta - pet, itd Številke .. Ti morajo biti ločeni z vejico in z besedami - vezaj.

Če isti atom C vsebuje hkrati dva substituenta, se lokant zabeleži dvakrat.

V skladu s temi pravili se oblikuje mednarodna nomenklatura alkanov.

Projekcije Newmana

Ta ameriški znanstvenik je predlagal posebne projekcijske formule - Newmanjeve projekcije - za grafično prikazovanje konformacij. Ustrezajo obrazcem A in B in so prikazani na spodnji sliki.

V prvem primeru je to konformacija A-screen in v drugem primeru je B-ovirana. V položaju A se atomi H nahajajo na najmanjši razdalji drug od drugega. Ta oblika ustreza največji vrednosti energije, saj je odboj med njimi največji. To je energetsko neugodno stanje, zaradi česar molekula teži, da jo zapusti in nadaljuje do bolj stabilnega položaja B. Tu so atomi H na največji razdalji drug od drugega. Tako je razlika v energiji teh položajev 12 kJ / mol, zaradi česar se neenakomerno pridobi prosta rotacija okrog osi v molekuli etana, ki povezuje metilne skupine. Po vstopu v energetsko ugoden položaj, je molekula tam odložena, z drugimi besedami, "upočasnila". Zato se to imenuje zavrženo. Rezultat - 10 tisoč molekul etana je v stiku s konformacijo pod pogoji sobne temperature. Le ena ima drugo obliko - prikazano.

Pridobivanje mejnih ogljikovodikov

Iz članka je že znano, da gre za alkane (struktura in nomenklatura sta podrobneje opisana prej). Ne bo prišlo do zamisli, kako bi jih preučili. Razdeljeni so iz naravnih virov, kot so nafta, naravna, povezanega plina, črni premog. Sintetične metode se uporabljajo tudi. Na primer, H2 2H2:

1. Postopek hidrogeniranja nenasičeni ogljikovodiki: CnH2n (alkeni) → CnH2n + 2 (alkani) larr-CnH2n-2 (alkini).
2. Iz mešanice monoksida C in H - sinteznega plina: nCO + (2n + 1) H2 → CnH₂n + 2 + nH₂O.
3. Karboksilnih kislin (njihovih soli): elektroliza na anodi na katodi:

• Kolbejeva elektroliza: 2RCOONa + 2H2O → R-R + 2CO2 + H2 + 2NaOH;
• Reakcija Dumas (zlitina z alkalijami): CH3COONa + NaOH (t) → CH4 + Na2CO3.

1. Pokanje olja: CnH2n + 2 (450-700 °) → CmH2m + 2 + Cn-mH2 (n-m).
2. Gasifikacija goriva (trdna): C + 2H2 → CH4.
3. Sinteza kompleksnih alkanov (halogeniranih derivatov), ​​ki imajo manj C atomov: 2CH3Cl (klorometan) + 2Na → CH3-CH3 (etan) + 2NaCl.
4. Razkroj metanidov (karbidov kovin) z vodo: Al4C3 + 12H2O → 4Al (OH3) darr- + 3CH4uarr-.

Fizikalne lastnosti končnih ogljikovodikov

Za udobje so podatki združeni v tabelo.

Zaključek

Članek obravnava tak koncept kot alkani (struktura, nomenklatura, izomerizem, homologna serija itd.). Malo je povedano o značilnostih radialnih in nadomestnih nomenklatur. Opisane so metode za pripravo alkanov.

Poleg tega članek podrobno navaja celotno nomenklaturo alkanov (test lahko pomaga pri pridobivanju pridobljenih informacij).