Ciklični nasičeni ogljikovodiki: kako se proizvajajo. Cikloalkani

V članku bomo preučili pripravo cikloalkanov in značilnosti njihove strukture. Poskusimo pojasniti značilne lastnosti teh snovi, ki temeljijo na značilnostih njihove strukture.

Struktura

Najprej analiziramo strukturo imenovanega razreda organskih ogljikovodikov. Vse ciklične spojine so razdeljene na heterociklične in karbociklične vrste.

Druga skupina ima tri ogljikove atome znotraj zaprtega cikla. Heterociklične spojine, poleg ogljika, v svojih molekulah vsebujejo tudi atome žvepla, kisika, fosforja, dušika.

Obstaja delitev karbocikličnih spojin v aromatične in aliciklične snovi.

Aliciklične snovi

Ti vključujejo cikloalkane. Kemijske lastnosti in proizvodnja teh snovi so natančno določene z zaprto naravo strukture tega razreda ogljikovodikov.

Aliciklič imenuje tiste snovi, ki imajo enega ali več ciklov nearomatične narave. Priprava in uporaba cikloalkanov upoštevamo z vidika njihove povezave z alicikličnimi spojinami.

Razvrstitev

Najenostavnejši predstavnik tega razreda ogljikovodikov je ciklopropan. V svoji strukturi so samo trije atomi ogljika. Predstavniki tega homologne serije se poleg tega imenujejo in parafin. S svojimi kemijskimi in fizikalnimi lastnostmi so podobni omejevanje ogljikovodikov. Molekule vsebujejo enojne vezi, ki jih tvorijo hibridne orbitale. V cikloalkanih je vrsta hibridizacije sp3.

Celotna sestava razreda je izražena s formulo CHH2n. Te spojine so interklass izomeri etilenskih ogljikovodikov.

Glede na trenutno mednarodno nomenklaturo nadomestitve, ko so predstavniki tega razreda poimenovani, se v ustreznem ogljikovodiku dodaja predpono "ciklo" v številu atomov. V tem primeru dobimo na primer cikloheksan, ciklopentan. Racionalna nomenklatura daje imena za število zaprtih metilenskih skupin CH2. Zaradi tega se ciklopropan imenuje trimetilen in ciklobutan-tetrametilen.

Za ta razred organskih snovi je značilen strukturni izomerizem, ki se nanaša na število atomov ogljika v ciklu, pa tudi na optični izomerizem.

Možnosti izobraževanja

Zdaj razmislite, kako se pojavi potrdilo o prejemu. Cikloalkane lahko dobimo na več načinov, odvisno od tega, kateri izhodni material je izbran za kemično pretvorbo. Analizirali bomo glavne variante parafinske sinteze.

Torej, kakšen je njihov prejem? Cikloalkane nastanejo s cikliziranjem dihalogenskih derivatov končnih ogljikovodikov. S podobno kemijsko metodo se oblikujejo štiri- in tričlanski obroči. Na primer, ciklopropan. Podrobneje razmislimo o njegovi pripravi: cikloalkani, ki so prvi predstavniki dane homologne serije, nastanejo z delovanjem kovinskega magnezija ali cinka na dihalogenskem derivatu ustreznega alkana.

In kako lahko sestavimo petčlanske in šestčlanske ciklične spojine, kako se pridobijo? Cikloalkane s takšno količino ogljikovih atomov v strukturi je težko ustvariti, ker bo zaradi konformacije prišlo do težave pri ciklizaciji molekule. Ta pojav je razložen s prostim vrtenjem vezi C-C, kar znatno zmanjša verjetnost pridobitve ciklične spojine. Za tvorbo teh cikloalkanov so izhodni materiali 1,2- ali 1,3-dihalogenski derivati ​​ustreznega alkana.

Med metodami sintetiziranja parafinov ločimo tudi postopek dekarboksilacije dikarboksilne kisline in soli. Pet- in šestčlenske cikloalkane dobimo z intermolekularno kondenzacijo.

Med posebnimi metodami za njihovo tvorbo opazimo reakcijo med alkeni in karbenami, redukcijo derivatov ciklo-spojin, ki vsebujejo kisik.

Kemijske lastnosti

Vse možne načine pridobivanja cikloalkanov in njihove interakcije določajo značilnosti kemijske strukture. Glede na prisotnost ciklične strukture med osnovnimi kemijskimi lastnostmi cikloalkanov ločimo reakcije dodajanja vodika (hidrogeniranje), njegovo izločanje (dehidrogeniranje).

Za izvedbo reakcij se uporablja katalizator, v vlogi katerega lahko deluje platina, paladij. Interakcija se izvaja pri povišani temperaturi, njegova velikost pa je odvisna od velikosti cikla. Ko je molekula ciklične ogljikovodike izpostavljena UV sevanju, lahko izvedemo reakcijo kloriranja (dodajanje klora).

Tako kot vsi predstavniki organskih spojin lahko vstopi tudi cikloalkan reakcijo zgorevanja, ki nastanejo po interakciji ogljikovega dioksida, vodne pare. Ta reakcija se nanaša na eksotermne procese, saj jih spremlja sproščanje zadostne količine toplote.

Zaključek

Parafini so zaprti ogljikovodikovi spojini, tvorjeni iz dihalogeniranih derivatov alkanov ali drugih organskih spojin. Značilnosti njihove strukture določajo osnovne kemijske lastnosti cikloalkanov, področja njihove uporabe. Večinoma se uporabljajo v organski sintezi za proizvodnjo organskih snovi, ki vsebujejo kisik.