Heterociklične spojine: nomenklatura in razvrstitev

Heterociklične spojine razred organskih obroča spojin v ciklih, ki poleg atomov ogljika, vsebuje več atomov drugih kemičnih elementov, ti heteroatomi (grške HETEROS - - drugo, drugo.): Kisik (npr furan in piran), dušik (pirol in piridina ), žvepla (tiofen tiofenaldegid, tiopiran, tiazol), selen (selenophene) itd

Heterocikli so tvorjeni z dvema ali več atomi ogljika, kot tudi heteroatomi. Po Bayer teoriji odporne heterocikli le v tistih primerih, ko je odstopanje valence atoma tvorijo obroči najmanjšim kotom od 109 ° 28 `. Na primer, najbolj nestabilne heterociklične spojine so heterocikli s tremi obdobju, v katerem je kot odmik največji molekule - 24 ° 44 `(etilen oksid Tioxide etilena in etilenimin).

Heterocikli so v naravi razširjeni. Ti vključujejo aminokisline (triptofan, karnozin, histidin), imino kisline (prolina in hidroksiprolin), purina (adenin in gvanin) in pirimidin (timin, uracil in citozina) baze, biološko pomembna učinkovina žive organizme (heme, hemina, klorofil), alkaloidi ( kofein in atropin), antibiotiki (penicilin, gramicidin C, streptomicin), zdravila (norsulfazol in kofein), sulfonamidi (norsulfazol, streptocid), organska topila (piridin), ogljikove hidrate, nukleinske kisline, beljakovin, hormonov, vitaminov in številnih drugih pomembnih snovi.

Razvrstitev kemičnih spojin

Razvrstitev temelji na strukturi heterociklov, v katerih so ogljikovi atomi vezani na heteroatom (heteroatome) in atomi vodika. Heterocikli in njihovi derivati ​​so razdeljeni na skupine, odvisno od števila atomov, ki tvorijo cikel (tri-, štiri-, pet-, šest-člane itd.). V vsaki taki skupini obstajajo podskupine z enim, dvema in tremi heteroatomi.

Heterociklične spojine so v večini primerov poimenovane po zgodovinski nomenklaturi (piridin, pirol, akridin). Iz zgodovinskih imen so oblikovane imena njihovih derivatov (piridin-4-karboksilna kislina, metilpiridin). Za označevanje položaja substituentov so atomi heterociklov oštevilčeni. Oštevilčevanje poteka iz heteroatoma ali pa označuje s Grške črke abeceda, začenši od naslednjega atoma z atomom ogljika - alfa, beta, gama itd.

Heterociklične spojine: nomenklatura

Pri poimenovanju heterocikličnih spojin po IUPAC nomenklaturi šteje število atomov v heterociklu, njegovo strukturo, umestitev substituentov in drugih funkcij (npr furfural je sistematično ime furan-2-karbaldehid). Imena heterocikličnih spojin, opredeljenem v opisu postopke za njihovo pripravo, lastnosti in vrednosti.

Za heterocikle spadajo oksidi (npr. Etilenoksid), anhidridi dibazičnih nasičenih karboksilnih kislin itd. Stabilnost prej obravnavanih heterociklov je odvisna od števila atomov ogljika v molekuli heterocikla, samega heteroatoma in njegove lokacije v heterociklu. Najmanj stabilne so heterociklične spojine, ki so sestavljene iz treh in štirih ciklov, ki se lahko zlomijo in postanejo aciklične spojine. Obstaja veliko heterocikličnih spojin, cikli njihovih molekul so stabilni, podobni ciklu jedra benzena. So glavni strukturni element mnogih bio-spojin, ki so zelo pomembni za industrijo, medicino in veterino.

Kemija heterocikličnih spojin

Kemijske lastnosti petčlenskih heterociklov (tiofena in njegovih derivatov) so posledica prisotnosti pi-presežnega elektronskega sistema v njihovi molekuli, kar poveča njihovo aromatičnost. V primerjavi z benzenom tiofen lažje vstopi v reakcijo elektrofilne substitucije.