Dikarboksilne kisline: opis, kemijske lastnosti, proizvodnja in uporaba

Dikarboksilne kisline so snovi z dvema funkcionalnim monovalentnim karboksilnim skupinam - COOH, katerih funkcija je določiti osnovne lastnosti teh snovi.

Njihova splošna formula je HOOC-R-COOH. In tukaj "R" pomeni katerikoli organski 2-valentni radikal, ki predstavlja atome, povezan s funkcionalno skupino molekule. Vendar je to lahko podrobnejše.

Fizične lastnosti

Dikarboksilne spojine so trdne snovi. Razlikujemo lahko naslednje fizikalne lastnosti:

• Odlična topnost v vodi. V tem primeru nastanejo medmolekularne vezi med vodikom.
• Meja topnosti v H₂0 je v meji C₆-C₇. In to je razumljivo, ker je vsebnost karboksilne polarne skupine v molekulih znatna.
• Slabo se raztopi topila organskih porekla.
• Talite pri veliko višjih temperaturah kot alkoholi in kloridi. To je zaradi visoke trdnosti njihovih vodikovih vezi.
• Če se karboksilne spojine segrejejo, se bodo začele razpadati s sproščanjem različnih snovi.

Kemijske lastnosti

So enaki v karboksilnih kislinah kot v monokarboksilnih kislinah. Zakaj? Ker imajo tudi karboksilno skupino. To pa je sestavljeno iz dveh elementov:

• Karbonil. > C = O. Skupina = C = O organske spojine (tiste, ki vsebujejo ogljik).
• Hidroksil. -OH. Skupina OH spojin organskih in anorganskih vrst. Povezava med atomi kisika in vodika je kovalentna.

Karbonil in hidroksil imata medsebojni vpliv. Kaj točno so kisline lastnosti obravnavanih spojin? Pri tem polarizacija vezi O-H povzroči premik na karbonilni kisik elektronske gostote.

Treba je opozoriti, da v vodnih raztopinah snovi karboksilne skupine odstrani (razgradi) v ione. Izgleda takole: R-COOH = R-COO^- + H⁺. Mimogrede, visoke vrelne temperature kislin in njihova sposobnost raztapljanja v vodi povzroča nastanek vodotopnih medmolekularnih vezi.

Dissociation

To je ena od lastnosti dikarboksilnih kislin, ki se po raztapljanju manifestira v razkroju snovi v ione. To se dogaja v dveh fazah:

• NOOC-X-COOH → NOOS-X-COO^-+H⁺. V prvi fazi so dikarboksilne kisline močnejše od monokarboksilnih kislin. Razlog številka 1 je statistični dejavnik. V molekuli sta dve karboksilni skupini. Razlog številka 2 - njihov medsebojni vpliv. Kaj se zgodi v večini primerov, ker so skupine bodisi povezane z verigo večkratnih vezi ali pa niso daleč.
• NOOS-X-COO^- →^-OOS-X-COO^-+H⁺. Toda v drugi stopnji kisline te skupine postanejo šibkejše od monokarboksilnih kislin. Razen izjema, da je etan (oksalni). Vodikov kation je težje ločiti. To zahteva več energije. H⁺ Težko je ločiti od aniona z -2 polnjenjem kot od -1.

Disociacija dikarboksilnih kislin se zgodi le v vodnih raztopinah, čeprav je v drugih primerih ta kemični postopek možen pri taljenju.

Druge reakcije

Te spojine lahko tvorijo soli. In ne navadne, kot monokarboksilna, vendar kisla. Za njih je značilna prisotnost v sestavi dveh vrst kationov - kovina (v nekaterih reakcijah, amoniakovi ioni namesto njih) in vodik. Prav tako imajo multi-napolnjeni anion kislega ostanka - negativno nabiti atom.

Ime teh soli je posledica dejstva, da med hidrolizo dajejo kislo reakcijo medija. Omeniti velja, da se te spojine v ostanek raztopijo z delci vodika in kovinskimi ioni.

Tudi kemične lastnosti dikarboksilnih kislin povzročajo njihovo sposobnost tvorbe halogenih anhidridov. V teh spojinah se hidroksilna skupina nadomesti s halogenom, energičnim oksidantom.

Značilnosti

Treba je opozoriti, da nastajanje kelatov pripada lastnostim dikarboksilnih kislin. To so kompleksne spojine, ki jih sestavljajo ciklične skupine s kompleksirnim sredstvom (centralnim ionom).

Kelacija se uporablja za ločevanje, analitično določanje in koncentracijo različnih elementov. In v kmetijstvu in medicini se uporabljajo za vbrizgavanje takšnih elementov v sledovih, kot so mangan, železo, baker itd. V hrano.

Še nekaj dikarboksilnih kislin tvori ciklične anhidride - spojine R¹CO-O-COR², ki so acilirna sredstva, ki imajo sposobnost reagiranja z nukleofili, elektronsko bogati kemični reagenti.

In zadnja značilnost dikarboksilnih kislin je tvorba polimerov (makromolekularnih snovi). Pojavlja se kot posledica reakcije z drugimi polifunkcionalnimi spojinami.

Metode pridobivanja

Veliko jih je, vsaka od njih pa je namenjena sintezi določene vrste dikarboksilne kisline. Vendar obstaja nekaj skupnih načinov:

• Oksidacija ketonov - organske spojine s karbonilno skupino = CO.
• Hidroliza nitrilov. To pomeni razkroj organskih spojin s formulo R-Cequiv-N z vodo. Nitrili so praviloma trdne ali tekoče snovi z odlično topnostjo.
• Karbonilacija diolov - snovi z dvema hidroksilnima skupinama. Reakcija vključuje uvajanje karbonilnih skupin C = O z reakcijo z ogljikovim monoksidom, zelo strupen plin, ki je lažji od zraka in nima niti vonja niti okusa.
• Oksidacija diolov.

Vsaka od teh metod bo povzročila proizvodnjo dikarboksilnih kislin. Kar je v naravi zelo veliko. Imena večine jih slišijo vsi, zato jih je treba na kratko povedati tudi o njih.

Vrste kislin

Najprej je treba opozoriti, da imata vsa dva imena:

• Sistematično. Navede se z imenom alkana (aciklični ogljikovodiki) z dodatkom priponke "-radio".
• Trivial. Navede se z imenom naravnega proizvoda, iz katerega je pridobljena kislina.

In zdaj neposredno o povezavah. Torej, tukaj je nekaj najbolj znanih kislin:

• Oksalen / etan. NOOC-COOH. Vsebuje karm, rabarbare, kislino. Tudi obstaja v obliki oksalatov (soli in estri) kalcija in kalija.
• Malonovaya / propandirovaya. HOOS-CH₂-COOH. Vsebuje v soku sladkorne pese.
• Amber / Butan. HOOC- (CH₂)₂-COOH. Izgleda kot brezbarvni kristali, ki se popolnoma raztopijo v alkoholu in vodi. Vsebuje jantar in v večini rastlin. Soli in estri dikarboksilne kisline te vrste imenujemo sukcinati.
• Glutar / Pentadion. HOOC- (CH₂)₃-COOH. Pridobiva se z oksidacijo z dušikovo kislino cikličnega ketona in s sodelovanjem vanadijevega oksida.
• Adipic / Hexandi. NOOS (CH₂)₄COOH. Pridobiva se z oksidacijo cikloheksana v dveh stopnjah.

Poleg zgoraj navedenega še vedno geptandiovaya sekvenco nonanedioic, dekandiovaya, undekandiovaya, dodekanediojske, tridekandiovaya, geksadekandiovaya, geneykozandiovaya in mnogi drugi.

Aromatske dikarboksilne kisline

Tudi o njih je nekaj besed. Ftalne kisline so najpomembnejši predstavnik te skupine. Niso pomemben izdelek v industrijskem smislu, vendar so zanimivi. Ker so nastali zaradi proizvodnje ftalnega anhidrida, snovi, s katero se sintetizirajo barve, smole in nekatere sestavine zdravil.

Obstaja tudi terafilna kislina. V interakciji z alkoholom daje estre - derivate okso kislin. Aktivno se uporablja v industriji. S pomočjo teraphične kisline dobimo nasičene poliestre. In so vključeni v proizvodnjo zabojnikov za živila, filmov za video, foto, avdio, steklenice za pijače itd.

Treba je opozoriti in izofatične aromatske kisline. Uporablja se kot komonomer, snov z nizko molekulsko maso, ki tvori polimer zaradi reakcije polimerizacije. Ta lastnost se uporablja pri proizvodnji gume in plastike. Iz njega pa so izdelani tudi izolacijski materiali.

Uporaba

O tem zadnjem. Če govorimo o uporabi dvokavnih karboksilnih kislin, je treba opozoriti, da:

• So izhodni materiali, s pomočjo katerih se pridobivajo halidi, ketoni, vinilni etri in druge pomembne organske spojine.
• Nekatere kisline so vključene v proizvodnjo estrov, ki se v prihodnosti uporabljajo v parfumeriji, tekstilni industriji, usnjarskem poslu.
• Nekatere so v konzervansih in topilih.
• Brez njih se ni mogoče izogniti proizvodnji najlona - sintetičnega poliamidnega vlakna.
• Pri izdelavi termoplastov, imenovanega polietilen tereftalat, se uporabljajo tudi nekatere kisline.

Vendar so to le nekaj področij. Obstaja veliko drugih področij, na katerih se uporabljajo specifične vrste dvobaznih kislin. Na primer, koruza se uporablja kot mordant v industriji. Ali kot precipitator kovinskih premazov. Suberinovaya sodeluje pri sintezi zdravil. Azelainoy so poliestri, ki se uporabljajo pri izdelavi oljno obstojnih električnih kablov, cevi in ​​cevovodov. Torej, če pomislite na to, obstaja zelo malo področij, kjer dvokatne kisline ne najdejo svoje aplikacije.