Kaj je benzen? Struktura benzena, formula, lastnosti, uporaba

Med ogromnim arzenalom organskih snovi je mogoče identificirati več spojin, katerih odkritje in študij sta spremljala leta znanstvenih razprav. Za njih je benzen pravilen. Struktura v benzenu kemije je bila dokončno sprejeta šele na začetku 20. stoletja, medtem ko je elementarna sestava snovi je opredeljen tudi v 1825 letu, je poudaril iz premogovega katrana, ki je bil proizveden kot stranski produkt koksanje premoga.

Benzen skupaj s toluenom, antracenom, fenolom, naftalenom zdaj imenujemo aromatske ogljikovodike. V tem članku bomo preučili, kaj so značilnosti molekule tega ogljikovodika bomo pojasnili fizikalne lastnosti, na primer topnost, vrelišče in gostoto benzena ter tudi področja uporabe spojine v industriji in kmetijstvu.

Kaj so atene?

Kemija organskih spojin razvršča vse znane snovi v več skupin, na primer, kot so alkani, alkini, alkoholi, aldehidi itd. Glavna značilnost vsakega razreda snovi je prisotnost določenih vrst obveznic. Molekule vsebujejo le nasičenih ogljikovodikov sigma vez, številne snovi etilen - dvojno, trojno vez v alkini. Na kakšen razred sodi benzen?

Struktura benzena kaže na prisotnost aromatskega obroča, imenovanega jedro benzena, v svoji molekuli. Vse spojine organske narave, ki vsebujejo enega ali več teh obročev v svojih molekulah, spadajo v razred aren (aromatskih ogljikovodikov). Poleg benzena, ki ga zdaj razmišljamo, ta skupina vključuje veliko število zelo pomembnih snovi, kot so toluen, anilin, fenol in drugi.

Kako rešiti problem strukture aromatske ogljikovodične molekule

Najprej so znanstveniki ugotovili kvalitativno in kvantitativno sestavo spojine in jo izrazili s formulo C₆H₆, pri čemer relativna molekulska masa enaka 78. benzena smo nato predlagala več izvedb strukturnih formul, vendar nobeden od njih ni ustrezala dejanskim fizikalnih in kemijskih lastnostih benzena, kemiki opazili v laboratorijskih poskusih.

Trajalo je približno štirideset let, preden je nemški raziskovalec A. Kekule predstavil svojo različico strukturne formule, ki ima molekulo benzena. Udeležilo se je treh dvojnih vezi, kar kaže na možno nenasičenost kemičnih lastnosti ogljikovodikov. To je bilo v nasprotju z dejansko naravo interakcij spojine s formulo C₆H₆ z drugimi snovmi, na primer z bromom, nitratno kislino, klorjem.

Šele po pojasnitev e benzena Molekula konfiguracija v strukturni formuli pojavil označba benzensko jedro (obroč), in je bila še vedno uporablja v okviru organske kemije.

Elektronska konfiguracija molekule C6H6

Kakšna je prostorska struktura benzena? Strukturo benzena so končno potrdili z dvema reakcijama: trimerizacija acetilena z nastankom benzena in njegovo redukcija z vodikom v cikloheksan. Izkazalo se je, da atomi ogljika, ki se spajajo skupaj, tvorijo ravno šesterokotnik in so v stanju sp²-hibridizacijo, pri čemer uporabljamo na vez z drugimi atomi trije od štirih valenčnih elektronov.

Preostalih šest prostih p-elektronov se nahajajo pravokotno na ravnino molekule. Prekrivajo se sami, tvorijo skupni elektronski oblak, imenovano jedro benzena.

Narava enega in pol kemičnih vezi

Znano je, da so fizikalne in kemijske lastnosti spojin odvisne predvsem od njihove notranje strukture in vrst kemijskih vezi, ki se pojavljajo med atomi. Ob upoštevanju elektronske strukture benzena lahko sklepamo, da njena molekula nima niti preprostih niti dvojnih vezi, kar lahko vidimo v formuli Kekule. Nasprotno, med atomi ogljika so vse kemične vezi enakovredne. Še več, splošno pi - elektronski oblak (vseh šest C atomov) tvori kemično vrsto vezi, imenovanega sekvookoksid ali aromatičen. To dejstvo določa specifične lastnosti benzenovega obroča in posledično naravo kemične interakcije aromatskih ogljikovodikov z drugimi snovmi.

Fizične lastnosti

Arene, ki vsebujejo majhno število atomov ogljika v molekuli, so predvsem tekočine. Benzen ni izjema. Struktura benzena, kot se vemo, kaže na svojo molekularno naravo. Kako je to dejstvo vplivalo na njegove lastnosti?

Ko se temperatura spusti, tekočina preide v trdno fazo in benzen se spremeni v belo kristalno maso. Z lahkoto se topi pri temperaturi 5,5 ° C. V normalnih razmerah je snov brezbarvna tekočina s posebnim vonjem. Vrelišče je 80,1 ° C.

Gostota benzena je odvisna od spremembe temperature. Višja je temperatura, manjša je gostota. Vzemimo nekaj primerov. Pri temperaturi 10 ° je gostota 0,8884 g / ml, pri 20 ° pa gostota 0,8786 g / ml. Molekule benzena so nepolarne, zato je snov netopna v vodi. Vendar je povezava sama dobra organsko topilo, na primer, za maščobe.

Značilnosti kemijskih lastnosti benzena

Eksperimentalno je bilo ugotovljeno, da je jedro aromatskega benzena stabilno, t.j. značilna velika odpornost proti porušitvi. To dejstvo služi kot razlaga, da se snov naključno podvrže reakcijam vrste zamenjave, na primer s klorom v normalnih pogojih, z bromom, z dušikovo kislino v prisotnosti katalizatorja. Upoštevati je treba visoko stabilnost benzena za delovanje oksidantov, kot so kalijev permanganat in bromova voda. To ponovno potrjuje dejstvo, da v molekuli ni dvojnih vezi. Trda oksidacija, sicer imenovana zgorevanje, je značilna za vse aromatske ogljikovodike. Ker je delež ogljika v molekuli C₆H₆ gorenje benzena spremlja tlačni plamen s tvorbo delcev saj. Zaradi reakcije nastajajo ogljikov dioksid in voda. Zanimivo vprašanje je: ali lahko aromatični ogljikovodik vstopi v reakcijo dodajanja? Povejmo ga podrobneje.

Kaj povzroča razgradnjo jedra benzena?

Spomnimo se, da v molekulah vez ĺrenes sedanjo matico, ki izhaja iz prekrivanja šest p elektronov atomi ogljika. Je osnova jedra benzena. Uničiti in vodenje adicijske reakcije, zahteva vrsto posebnih pogojev, kot je izpostavljenost svetlobe, visoke temperature in pritiski, katalizatorjev. Mešanica benzena in klora reagira pod vplivom ultravijoličnega sevanja. Produkt te interakcije bo heksaklorocikloheksan, strupena kristalna snov, ki se v kmetijstvu uporablja kot insekticid. V molekuli heksaklorana ni jedra benzena, pri čemer se je šest stranskih atomov pridružilo mestu njegovega prekinitve.

Področja praktične uporabe benzena

V različnih panogah se snov široko uporablja kot topilo in tudi kot surovina za nadaljnjo proizvodnjo lakov, plastičnih mas in barv kot dodatek k motornim gorivom. Še večje število aplikacij ima derivate benzena in njegove homologe. Na primer nitrobenzen C₆H₅NE₂ je glavni reagent za proizvodnjo anilina. Kot rezultat, nadomestne reakcije s klorom v prisotnosti aluminijevega klorida se kot katalizator dobi heksaklorobenzen. Uporablja se za obdelavo semen in se uporablja tudi v lesni industriji za zaščito lesa pred škodljivci. Nitracija homologa benzena (toluen) proizvaja eksploziv, znan kot TNT ali Th.

V tem članku smo upoštevali takšne lastnosti aromatske spojine kot dodatek in nadomestne reakcije, zgorevanje benzena in določili tudi področja njegove uporabe v industriji in kmetijstvu.