Benzenska formula: katera od sprememb je pravilna?

Aromatični ogljikovodiki imajo ciklično strukturo. Prvi predstavnik te serije je benzen (C₆

Struktura benzena

Ogljik v sestava aromatskih ogljikovodikov tvori a redni šesterokotnik. Včasih pri pisanju reakcijskih enačb potegnemo v navpični smeri. Ta skupina atomov je dobila posebno ime - jedro benzena. Potrditev ciklične strukture benzena je njegova proizvodnja iz treh molekul acetilena - nenasičenega ogljikovodika s trojno vezjo. Aromatični ogljikovodiki so tudi nenasičeni in imajo nekatere lastnosti, značilne za alkene. Iz tega razloga v benzenovem obroču tri črtice, ki potekajo vzporedno z obrazi, kažejo dvojno vez. Ta formula benzena v celoti ne odraža stanja atomov ogljika v molekuli.

Benzen: formula, ki odraža resnično strukturo

V resnici so vezi med ogljikom v obroču enakovredne. Med njimi ni bilo mogoče izločiti enotnega in dvojnega. Ta funkcija je razložena elektronska struktura Benzen, v katerem je ogljik v jedru v sp²-hibridizirano stanje, je sosedami ob ringu in vodiku povezano s tremi navadnimi enotnimi vezmi. V tem primeru se pojavi šesterokotnik, v katerem sta 6 atomov ogljika in 6 atoma vodika v eni ravnini. Le elektronski oblaki četrtega p-elektrona, ki ne sodelujejo pri hibridizaciji, so urejeni drugače. Njihova oblika spominja na bučko, središče je na ravnini obroča. In zgoščeni deli so na vrhu in na dnu. V tem primeru nad jedrom benzena in pod njim obstajata dve gostoti elektronov, ki se pojavita pri prekrivanju oblakov p-elektrona. Obstaja splošna kemična vez za ogljik v obroču.

Lastnosti benzenovega obroča

Zaradi skupne gostote elektronov so razdalje med ogljikom v obroču zmanjšane. So enaki 0,14 nm. Če bi v jedru benzena obstajale enojne in dvojne vezi, bi obstajala dva kazalca: 0,134 in 0,154 nm. Prava strukturna formula benzena ne sme vsebovati enostavnih in dvojnih vezi. Zato so aromatični ogljikovodiki razvrščeni samo kot nenasičene organske spojine samo formalno. V sestavi so podobni alkenam, vendar lahko vstopijo nadomestne reakcije, kar je značilno za končne ogljikovodike. Aromatsko jedro benzena ima precejšnjo odpornost na oksidante. Vse te funkcije nam omogočajo, da se obroček šteje za posebno vrsto povezave - ne dvojno in ne eno.

Kako prikazati formulo benzena?

Pravilna je formula benzena in ne s tremi dvojnimi vezmi, kot v Kekulu, ampak v obliki šesterokotnika s krogom znotraj. Simbolizira skupno pripadnost 6 elektronov.

Simetrija strukture potrjuje tudi lastnosti snovi. Obroč benzena je stabilen, ima pomembno konjugacijsko energijo. Lastnosti prvega predstavnika aromatskih ogljikovodikov se kažejo v njegovih homologih. Vsak od njih je lahko predstavljen kot derivat, v katerem je vodik substituiran z različnimi ogljikovodikovimi ostanki.