Amini so ... Struktura, lastnosti, razredi aminov

Amini so popolnoma nepričakovano vstopili v naše življenje. Do nedavnega so to bile strupene snovi, trčenje s katerim bi lahko privedlo do smrti. In zdaj, po stoletju in pol, aktivno uporabljamo sintetična vlakna, tkanine, gradbene materiale, barve na osnovi aminov. Ne, niso postali varnejši, ljudje so jih lahko »ukrotili« in podredili, s tem pa so dobili nekaj koristi. O tem, kateri bomo, in še naprej bomo govorili.

Opredelitev

Amini so organske spojine, ki so derivati ​​amoniaka, v molekulih katerih je vodik nadomeščen z ogljikovodikovimi radikali. Lahko so do štiri naenkrat. Konfiguracija molekul in število radikalov določata fizikalne in kemijske lastnosti aminov. Te spojine lahko poleg ogljikovodikov vsebujejo tudi aromatske ali alifatske radikale ali njihovo kombinacijo. Posebnost tega razreda je prisotnost R-N-fragmenta, v katerem je R organska skupina.

Razvrstitev

Vse amine lahko razdelimo v tri velike skupine:

1. Po naravi ogljikovodikovega radikala.
2. Število radikalov, vezanih na atom dušika.
3. Po številu amino skupin (mono-, di-, tri-, itd.).

Prva skupina vključuje alifatske ali mehčajoče amine, katerih predstavniki so metilamin in metiletilamin. In tudi aromatičen - na primer anilin ali fenilamin. Imena predstavnikov druge skupine so neposredno povezana s številom ogljikovodikovih radikalov. Tako izoliramo primarne amine (ki vsebujejo eno dušikovo skupino), sekundarno (ki imajo dve skupini dušika v kombinaciji z različnimi organskimi skupinami) in terciarno (kar ustreza tri dušilne skupine). Imena terciarne skupine govorijo zase.

Nomenklatura (oblikovanje imena)

Za tvorbo ime spojine z imenom organske skupine, ki se veže na dušik, dodamo predpono "amin" in skupine same so navedeni v abecednem redu, na primer: metilprotilamin ali methyldiphenylamine (v tem primeru je "di" označuje, da ima spojina dva radikala fenil). Obstaja lahko ime, ki temelji na ogljiku, in amino skupina je predstavljena kot substituent. Nato je njegov položaj določen z indeksom pod oznako elementa, npr. CH₃CH₂CH (NH₂) CH₂CH₃. Včasih je slika v zgornjem desnem kotu zaporedna številka ogljika.

Nekatere spojine še vedno ohranjajo trivialna, dobro znana poenostavljena imena, na primer anilin. Poleg tega lahko nekatere od njih izpolnjujejo tako, da so nepravilno sestavljena imena, ki se uporabljajo na par s sistematično, saj so znanstveniki in ljudje daleč od znanosti, da je lažje in bolj priročno za komunikacijo in razumeti drug drugega

Fizične lastnosti

Sekundarni amin, kot primarni amin, je sposoben tvoriti vodikove vezi med molekulami, čeprav nekoliko šibkejše kot običajno. To dejstvo pojasnjuje višjo temperaturo vrelišča (nad sto stopinj), ki je sestavni del aminov, v primerjavi z drugimi spojinami s podobno molekulsko maso. Tertiarni amin zaradi odsotnosti skupine N-H ni sposoben tvoriti vodikovih vezi, zato se začne vreti že pri osemintridesetih stopinjah Celzija.

Pri sobni temperaturi (od osemnajst do dvajset stopinj Celzija) so le psi alifatični amini v obliki hlapov. Srednji so v tekočem stanju, višji so v trdnem stanju. Vsi razredi aminov imajo poseben vonj. Manjša je molekula organskih radikalov, bolj jasno je: od praktično brez vonja višje spojine do vonja ribe, srednjega in smrdljivega dna amoniaka.

Amini lahko tvorijo močne vodikove vezi z vodo, torej so zelo topni v njej. Več radikalov ogljikovodikov, prisotnih v molekuli, je manj topna.

Kemijske lastnosti

Kot je logično domnevati, so amini derivati ​​amoniaka, zato imajo podobne lastnosti. Konvencionalno lahko razlikujemo tri vrste kemijskih interakcij, ki so možne za te spojine.

1. Najprej upoštevamo lastnosti aminov kot baz. Spodnja (alifatična), povezana z molekulami vode, daje alkalno reakcijo. Vez je tvorjen z mehanizmom donor-sprejemnik, ker ima atom dušika nepoškodovan elektron. Pri interakciji s kislinami vsi amini tvorijo soli. Te so trdne, zelo topne v vodnih snoveh. Aromatični amini kažejo šibkejše bazne lastnosti, saj je njihov nehlajen elektronski par premaknjen v benzenski obroč in v stiku z njegovimi elektroni.
2. Oksidacija. Terciarni amin se lahko oksidira z združevanjem s kisikom v zunanjem zraku. Poleg tega se vsi amini lahko vžgejo od odprtega plamena (za razliko od amoniaka).
3. Interakcija z dušikova kislina se uporablja v kemiji, da bi med seboj razlikovali amine, saj so proizvodi te reakcije odvisni od količine organskih skupin, prisotnih v molekuli:

• nižji primarni amini tvorijo alkohole zaradi reakcije;
• aromatični primarni pod podobnimi pogoji dajo fenole;
• sekundarni se pretvorijo v nitrozo spojine (kar dokazuje značilen vonj);
• terciarne soli tvorijo soli, ki se hitro porušijo, zato vrednost takšne reakcije ni.

Posebne lastnosti anilina

Anilin je spojina, ki ima lastnosti, povezane z amino skupino in skupino benzena. To je razloženo z medsebojnim vplivom atomov znotraj molekule. Na eni strani benzenski obroč oslabi glavne (t.j. alkalne) manifestacije v molekuli anilina. Nižji so od alifatskih aminov in amoniaka. Toda na drugi strani, ko aminokupina vpliva na benzenski obroč, postane nasprotno bolj aktivna in vstopa v nadomestna reakcija.

Za kvalitativno in kvantitativno določitev anilina v raztopinah ali spojinah je reakcija z bromova voda, na koncu pa se pojavlja bela oborina v obliki 2,4,6-tribromoanilina na dnu cevi.

Amini v naravi

Amini so v naravi povsod v obliki vitaminov, hormonov, vmesnih produktov metabolizma, so v telesu živali in rastlin. Poleg tega se pri razpadanju živih organizmov proizvajajo tudi srednji amini, ki v tekočem stanju širijo neprijeten vonj slane slane slane. V literaturi, ki je v literaturi široko opisan, se je "kadaverični strup" pojavil ravno zaradi specifičnih ambergrisnih aminov.

Snovi, ki smo jih preučevali, so dolgo časa zamenjali z amoniakom zaradi podobnega vonja. Toda sredi devetnajstega stoletja je francoski kemik Würz lahko sintetiziral metilamin in etilamin in dokazal, da ko spali, izpustijo ogljikovodik. To je bila temeljna razlika med omenjenimi spojinami in amoniakom.

Proizvodnja aminov v industrijskih pogojih

Ker je atom dušika v aminah v najmanjšem oksidacijskem stanju, je redukcija spojin, ki vsebujejo dušik, najpreprostejši in najbolj dostopen način njihove priprave. To se pogosto uporablja v industrijski praksi zaradi svoje poceni.

Prva metoda je redukcija nitro spojin. Reakcija, v kateri se tvori anilin, se imenuje znanstvenik Zinin in je bila izvedena prvič sredi devetnajstega stoletja. Druga metoda je zmanjšanje amida z litijevim aluminijevim hidridom. Od nitrilov je mogoče tudi obnoviti primarne amine. Tretja možnost so reakcije alkiliranja, to je vnos alkilnih skupin v molekule amoniaka.

Uporaba aminov

Sami se v obliki čistih snovi malo uporabljajo. Eden od redkih primerov je polietilenski poliamin (PEPA), ki v pogojih gospodinjstva olajša utrjevanje epoksidne smole. Na splošno je primarni, terciarni ali sekundarni amin vmesni proizvod pri proizvodnji različnih organskih snovi. Najbolj priljubljena je anilin. Je temelj velike palete anilinskih barvil. Barva, ki jo boste dobili na koncu, je neposredno odvisna od izbrane surovine. Čisti anilin daje modro barvo, mešanica anilina, orto- in para-toluidina pa bo rdeča.

Alifatični amini so potrebni za proizvodnjo poliamidov, kot so najlon in drugi sintetična vlakna. Uporabljajo se v inženirstvu, pa tudi pri proizvodnji vrvi, tkanin in filmov. Poleg tega se pri proizvodnji poliuretanov uporabljajo alifatski diizocianati. Zaradi svojih izjemnih lastnosti (lahkost, moč, fleksibilnost in sposobnost držati vseh površin) so potrebni v gradbeništvu (pene, lepilo) in v industriji čevljev (slip edini).

Zdravilo je drugo področje, kjer se uporabljajo amini. Kemija pomaga sintetizirati antibiotike iz skupine sulfonamidov, ki se uspešno uporabljajo kot druga zdravila, to je varnostno kopiranje. Če se bakterija razvije odpornost na osnovna zdravila.

Škodljivi učinki na človeško telo

Znano je, da so amini zelo strupene snovi. Poškodbe lahko povzroči interakcije z njimi: vdihavanje hlapov, stik z odprto kožo ali vdor povezav znotraj telesa. Smrt nastopi zaradi pomanjkanja kisika, tako da aminov (predvsem anilin) ​​se veže na hemoglobin v krvi in ​​ga ne dajejo zajemanje molekule kisika. Zaskrbljujoče simptomi so težko dihanje, modra nosno-ustnične trikotnik in prstov, tahipneja (hitro dihanje), tahikardija, izguba zavesti.

Če te snovi pridejo v golo dele telesa, jih je treba hitro odstraniti z vato, ki je bila predhodno navlažena z alkoholom. To naredite kar se da previdno, da ne bi povečali področja onesnaženja. Če se pojavijo simptomi zastrupitve, se morate vedno posvetovati s svojim zdravnikom.

Alifatični amini so strup za živčni in kardiovaskularni sistem. Lahko povzročijo depresijo jeter, njegovo distrofijo in celo rak mehurja.