Kemijske lastnosti aldehidov: reakcija srebroga ogledala

Aldehidi so funkcionalni derivati ​​ogljikovodikov, v strukturi katerih obstaja skupina CO (karbonilna skupina). Za enostavne aldehidov trivialno običajno shranjeni (zgodovinsko) imena, proizvedenih iz imena karboksilnih kislin, ki se pretvorijo v aldehide z oksidacijo. Če govorimo o nomenklaturi IUPAC-a, se kot osnovo vzame najdaljša veriga, ki vsebuje aldehidno skupino. Začetni številčenja ogljikovodikovo verigo, proizvedeno z atomom ogljika karbonilne skupine (CO), ki je sama prejme Naslovno številka 1. Do glavnega ogljikovodikovo verigo se doda na koncu »al«. Ker je aldehidna skupina na koncu verige, številka 1 običajno ni napisana. Izomerizem predstavljenih spojin je posledica izomerizma ogljikovodičnega ogrodja.

Aldehidi se pridobivajo na več načinov: okso-sinteza, hidratacija alkinov, oksidacija in dehidrogenacija alkoholi. Prejemanje Aldehidi iz primarnih alkoholov zahtevajo posebne pogoje, saj organske spojine zlahka oksidira v karboksilne kisline. Aldehide lahko tudi sintetiziramo z dehidracijo ustreznih alkoholov v prisotnosti bakra. En glavni industrijski metode za proizvodnjo aldehidov je reakcija sinteze okso, ki temelji na reakciji alkena, C0 in H2 v prisotnosti katalizatorjev, ki vsebujejo CO pri temperaturi 200 stopinj in tlaku 20 MPa. Ta reakcija poteka v tekočem ali plinastem stanju v skladu s shemo: RCH = CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3C0H. Aldehide lahko dobimo s hidrolizo dihalogenskih derivatov ogljikovodikov. Pri zamenjavi atomov halogenov na OH-skupine intermediata tvorjena tako imenovani heme-diol, ki je nestabilen in ga pretvorimo v karboksilno spojine s odprave H20.

Kemijska lastnost aldehidov je kvalitativna reakcija na srebro. Med oksidacijo aldehidi pretvorijo v karboksilne kisline (npr. C5H11COOH + O-C5H11COOH). V vsakem specializiranem učbeniku je mogoče najti informacije, da se za prepoznavanje aldehidov uporablja reakcija srebrnega ogledala. To skupino organskih snovi je mogoče oksidirati ne le z delovanjem posebnih oksidantov, temveč tudi z enostavnim shranjevanjem pod vplivom atmosferskega kisika. Lahkota, s katero so aldehidi oksidira v karboksilno kislino pustimo, da se razvije kvalitativne reakcije (srebro ogledalo reakcija) teh organskih spojin, ki omogoča hitro in jasno identifikacijo prisotnosti aldehida v danem raztopini.

Ko se segreva z amoniakalno raztopino srebrovega oksida, se aldehid oksidira v kislino. V tem primeru se srebro reducira na kovino in nanese na stene cevi v obliki temnega sloja z značilnim zrcalnim sijajem - reakcijo srebrnega ogledala. Treba je opozoriti, da obstaja ogromna količina snovi, ki ne spadajo v aldehide, ampak tudi oni lahko vstopijo v to reakcijo. Za identifikacijo teh spojin se uporablja še ena kvalitativna reakcija na aldehide - reakcija bakrenega ogledala. Ko aldehidi reagirajo s Felingovim reagentom, ki ima modro barvo (vodna raztopina bakrov hidroksid, alkalijske in tartratne kislinske soli), se baker iz bivalentnega reducira na enovalenten. Ob istem času pade rdeče-rjava oborina bakrov oksid.

Torej, kako reagira srebrovo ogledalo? Zdi se, da ni nič lažje: dovolj je, da se v posodah segrejemo raztopina amoniaka srebro s katerim koli aldehidom (na primer, raztopina glukoze ali formaldehida), vendar ta pristop ni vedno kronan z zmago. Včasih vidimo tvorbo črne suspenzije srebra v raztopini, namesto zrcalnega premaza na stenah steklovine. Kateri je glavni razlog za neuspeh? Da bi dobili 100% rezultata, je treba upoštevati reakcijske pogoje in skrbno pripraviti tudi površino stekla.