Kaj je racionalna nomenklatura

Ime, ki ga je njena racionalna nomenklatura prejel iz latinskega razmerja - "razlog". Ta sistem nam je prvič omogočil logična imena organskih spojin, ki se opirajo na njihovo pripadnost določenemu razredu. Zamenjal je trivialna imena, ki nikakor niso odražala značilnosti strukture njihovih molekul. In zapomnite strukturne formule številnih organskih spojin s silami daleč od vseh.

Nova nomenklatura, še vedno imenovana radikalna ali funkcionalna, je temeljila na najpreprostejših snoveh v homologni vrsti določenega razreda. Preostale spojine pa so bile obravnavane kot nadomestne derivate. Za ime povezav obstajajo jasne zahteve. V 19. stoletju so bila ta pravila inovativna in njihovo pojavljanje je postalo mogoče zaradi teorije radikala, teorije tipov in številnih znanstvenih časopisov.

Splošna pravila racionalne nomenklature

Za začetno točko imena vzemite prvi ali drugi član homologne serije obravnavanega razreda organskih snovi. Preostale ogljikovodične ogrodne skeletne molekule so zabeležene kot nalepljene radikale.

Imena substituentov sami tvorijo, na osnovi homologne serije alkanov, ki nadomeščajo priponke -en na -il, na primer metil, etil itd. Na ime razvejanih radikalov do predzadnjega ogljikovega atoma, pri čemer sta dve skupini -CH₃, dodajte predpono izo-. Na primer, izopropil, izobutil.

Drug pogost način prikaza razvejanja substituentov je dodajanje konzol sek- in terc. Ta zapis kaţe, da je v sekundarnem ali terciarnem ogljikovem atomu prosta valenca. Če je prosta valenca na koncu neodklicanega ostanka molekule, potem pismo G. (od besede "normalno"), v resnici pa se le redko zabeleži.

Da bi odražali položaj radikalov glede na glavni fragment molekule, obstaja več načinov:

• številke;
• črke grške abecede;
• predpone sim. ali nonsym., ki karakterizira simetrijo molekule;
• dodajanje črk o- (orto), m- (meta) ali p- (par) v opisu cikličnih spojin;
• črke, ki ustrezajo imenam heteroatomov (N - za dušik, O - za kisik, S - za žveplo itd.).

Število identičnih substituentov je označeno s predponami di-, tri-, tetra-, penta- in tako naprej.

Primeri racionalne nomenklature organskih spojin:

• CEA-₃-CEA-₂-CEA-₂-C (Cea-₃)₂-Ceta- (Cea-₃) -CH₃ - dimetilpropil izopropilmetan;
• CEA-₃-CEA-₂-Ceta- (Cea-₃) -Ceta-₂-CH₃ - metiletil-sek-butilmetan;
• C₆Eta-₅-Ceta- (Cea-₃) -CH₃ - izopropilbenzen;
• H₃C-Cea-₂-Cta-Br-Cea-₂-CH₂-CH₃ - etilpropil bromoetan;
• HO-C₆H₄-C₂H₅ - o-hidroksietilbenzen.

Alkans

V skladu s pravili racionalne nomenklature se alkani štejejo kot metan ali etan, atomi vodika, v katerih so substituirane vse vrste ogljikovodikovih radikalov. Poleg tega je v kompleksnih molekulah ostanek metana najmanj hidrogenirani ogljikov atom, to je tisti, ki je povezan z velikim številom substituentov.

Imena radikalov so zapisana po vrstnem redu, to je s povečanjem kompleksnosti njihove strukture, medtem ko razmnoževanje predpon na podlagi tega zaporedja ne vpliva.

Če molekula vsebuje substituente, ki niso ogljikovodiki, npr. Halogeni, se njihova imena navedejo po preostalih ostankih.

Alkenes

Ogljikovodiki z dvojno vezjo C = C se navadno obravnavajo kot substituirani etilen. Položaj radikalov je označen z besedami sim. (nonsymbol) ali Grške črke. Če so iste vrste substituentov vezane na različne atome ogljika v dvojni vezi, se tak alken imenuje simetričen in če je isti, potem je asimetričen.

V primerih, ko imajo substituenti zelo razvejano strukturo in je zelo problematično, da se alkensko ime oblikuje za racionalno nomenklaturo, spojino štejemo kot derivat metana. V tem primeru je dvojna vez vključena v enega od substituentov, in kot osnovo za ime je izbran najmanj hidrogenirani ogljikov atom.

Dienes

Posebnosti priprave imena dienskih ogljikovodikov po racionalni nomenklaturi so odvisne od vzajemne namestitve več vez v molekuli. Če so dvojne ogljik-ogljikove vezi v spojini kumulirane ali konjugirane, se šteje, da je snov derivat alena ali divinila. Če so izolirane dvojne vezi, to je, če sta med njimi dve ali več enojnih vezi, potem se snovi imenujejo derivati ​​metana ali etana. V tem primeru so množične vezi v substituentih.

Alkyny

Racionalna nomenklatura obravnava alkine kot substituiran acetilen. Za razliko od etilenskih ogljikovodikov molekule z ogljikovodiki s vezjo Sequiv-C ne morejo imeti dveh radikalov, pritrjenih na isti atom ogljika pod njim. Zato ni potrebno navesti njihove medsebojne ureditve. Samo imena radikal je treba poimenovati po vrstnem redu njihovega zapletanja.

Če ima molekula kompleksno strukturo, sestava njenega imena prihaja z alkinami. Trojna vez se odseva v sestavi substituenta, na primer acetilenila, in temelji na metanu ali etanu. Istočasno se najprej zabeležijo mejni radikali in nato nenasičeni radikali z enakim številom ogljikovih atomov. Primeri:

• H₃C-Cequiv-C-CH₃ - dimetilacetilen;
• _Eta-3C-Cea-₂-Cequiv-C-Cea-₂-CEA-₂-CEA-₃ - etil propil acetilen;
• HCequiv-C-C (Cea-₃) (C₂Eta-₅) -Ceta- (Cea-₃) -CH₃ - metiletilacetilenilizopropilmetan.

Aromatske spojine

Mononuklearni aromatski ogljikovodiki se štejejo za racionalno nomenklaturo kot substituirane benzenske spojine. Vzajemno urejanje radikalov označuje črke o,m ali n.

V molekulah s kompleksnim ogljikovodičnim ogrodjem se prisotnost benzenskega obroča odraža kot ime ustreznega radikala. Prisotnost hidroksilne skupine v fenolih je označena s predpono hidroksi, na primer oksibenzena.

Alkoholi

Racionalna nomenklatura alkoholov ima svoje značilnosti za vsakega vrsta povezave tega razreda. Monohidrični alkoholi se vzamejo kot derivati ​​karbina (metil alkohola). V tem primeru so imena radikalov zapisana po vrstnem redu rasti atomov ogljika v njih:

• CH₃-CH₂-OH je metilkarbinol;
• CEA-₃-Ceta- (Ota -) - Cequiv-Ceta-metilacetilenil karbinol.

Diatomski alkoholi, v katerih molekule so hidroksilne skupine -OEta- nahajajo v sosednjih atomih ogljika, imenujemo etilen glikoli:

• CEA-₃-Ceta- (Ota-) - CeAl-₂(OEta-) - metiletilen glikol.

In če hidroksili niso povezani s sosednjimi atomi ogljika, potem imena označujejo število metilenskih skupin -CH2-, ki se nahajajo med njima:

• Ota - Ceta-₂-CEA-₂-CEA-₂-CEA-₂-Oeta- - tetrametilenglikol;
• Ota - Ceta-₂-CEA-₂-CEA-₂-CEA-₂-CEA-₂-CEA-₂-Oeta- je heksametilen glikol.

Aldehidi in ketoni

Imena aldehidov po racionalni nomenklaturi temeljijo na strukturi etanala, ki se tukaj omenja kot ocetni aldehid. Na primer:

• CH₃-SON - ocetni aldehid;
• CEA-₃-CEA-₂-CEA-₂-COEta - etilocetni aldehid;
• CH₃-Ceta- (Cea-₃) -CON-dimetilacetaldehida.

Če v spojini obstaja več funkcionalnih skupin, je skupina -CO označena z dodajanjem predpone aldo-:

• NOS-CH₂-COOH - aldopropionska kislina.

Ketoni so poimenovani tako, da se navedejo substituenti, ki so povezani s karbonilno skupino> C = O in dodajajo besedo keton:

• CH₃-CO-CH₃ - dimetil keton;
• CEA-₂= Ceta-CO-Cea-₃ - metil vinil keton.

Črke grške abecede označujejo ne samo vzajemno ureditev več karbonilnih skupin, temveč tudi substituente v glavni ogljikovodični verigi:

• H₃C-CO-CO-CH₃ - alfa-diketona;
• CEA-₃-CO-Cea-₂-CO-Cea-₃ - beta-diketon;
• Br-H₂C-CO-CH₂-CH₃ - (alfa-bromometil) etil ketona.

Karboksilne kisline

Za monokarboksilne kisline z nerazvejeno ogljikovodikovo verigo se uporabljajo trivialna imena (mastna, ocetna, itd.). Če ima molekula razvejano strukturo, potem njegovo ime iz racionalne nomenklature sestavljajo ustrezni radikali, povezani z ocetno kislino ali njenimi homologi. Tako ima lahko ista kislina več racionalnih imen:

• H₃C-CH (CH₃) -COOH-dimetilacetat ali metilpropionska kislina;
• Eta-₃C-Cea-₂-Ceta- (Cea-₃) -COEta- je metiletil ocetno, ali alfa-metilmaslena kislina.

Če je položaj substituentov označen z grškimi črkami, štetje ne začne s karbonilnim ogljikom, temveč z naslednjim. Po racionalni nomenklaturi se dobijo imena nenasičenih kislin, ki se opirajo na molekulo akrilne kisline, če je dvojna vez med alfa- in beta- atomi ogljika. V drugih primerih je v sestavi poslancev navedena večkratna povezava. Primeri:

• H₂C = CH-COOH - akrilna kislina;
• H₃C-HC = CH-COOH- beta-metilakrilna kislina;
• Eta-₂C = Cea-Ceta- (Cea-₃) -COOeta- -metilvinilocetna kislina.

Estri

Po racionalni nomenklaturi so imena estrov zgrajena iz dveh ostankov: trivialnega imena kisline in alkoholnega radikala. Na primer:

• CH₃-СОО-СН₃ - ocetni anhidrid
• CEA-₃-CEA-₂-СОО-СН₃ - propionil metil etra
• CEA-₃-CEA-₂-CEA-₂-COO-Ceta- (Cea-₃) -Ceta-₃ - butanoizopropil eter
• CH₃-COS-C₅H₁₁ - ocetni izoamil ester.

Cikloalkani

Omejitev cikličnih ogljikovodikov se imenuje na podlagi števila metilenskih skupin -CH₂-, ki tvorijo obroč. Število označuje predpone tri-,tetra,penta-, heksa-, hepta- itd. Če je cikel povezan z enim ali več substituenti, so njihova imena najprej navedena.

V sodobni kemiji racionalna nomenklatura ni tako razširjena kot ženska nomenklatura. Kljub temu so bila v času, ko so njena načela postavila temelje za oblikovanje sodobnih sistemov za poimenovanje različnih spojin.

Glavna pomanjkljivost racionalne nomenklature je dvoumnost zahtev za izbiro snovi, na kateri temelji ime. To vodi v dejstvo, da lahko spojine z zelo kompleksno razvejano strukturo vsebujejo več imen. V posebej težkih primerih je njihova konstrukcija popolnoma nemogoča. Vendar pa se za nekatere razrede organskih snovi, na primer alkane ali alkohole, danes uporabljajo imena, izbrana v skladu s svojimi pravili, pogosto.