Molekularna in strukturna formula fenola

Fenoli so splošno ime za aromatične alkohole. Snovi so s svojimi lastnostmi šibke kisline. Veliko praktičnega pomena so številni homologi hidroksibenzena C₆

Fenoli. Splošna formula in razvrstitev

Splošna formula organskih snovi, povezanih z aromatskimi alkoholi, je R-OH. Molekule fenolov in kresolov pravilno tvorijo radikali - fenil C6H5, s katerimi je ena ali več hidroksilnih skupin OH (hidroksi skupine) neposredno povezana. Po številu v molekuli se fenoli razvrstijo v enojno, dvojno in poliatomsko. Monatomske spojine te vrste so fenol in kresol. Najpogostejši med polihidričnimi hidroksibenzeni so naftoli, ki vsebujejo 2 kondenzirana jedra v njihovi sestavi.

Fenol je predstavnik aromatskih alkoholov

Fenol je tekstilnim delavcem že znano že v XVIII. Stoletju: tkalci so ga uporabljali kot barvilo. Pri destilaciji premogovega katrana leta 1834 je nemški kemik F. Runge razlikoval kristale te snovi z značilnim sladkim vonjem. Latinsko ime premoga je karbo, zato je bila spojina klicana karbolna kislina (carbolic). Nemški raziskovalec ni ugotovil sestave snovi. Molekulsko formulo fenola je leta 1842 ustanovil O. Laurent, ki je upošteval karbolni derivat benzena. Za novo kislino je uporabil ime "fenil". Charles Gerard je ugotovil, da je snov alkohol in jo imenuje fenol. Začetna območja uporabe spojine so zdravilo, strojenje usnja, proizvodnja sintetičnih barvil. Značilnosti snovi:

• Racionalna kemijska formula - C₆H₅OH.
• Molekulska masa spojine - 94,11 a. e. m.
• Bruto formula, ki odraža sestavo, je C₆H₆O.

Elektronska in prostorska struktura fenolne molekule

Ciklično strukturno formulo benzena je leta 1865 predlagal nemški organski kemik F. Kekule, kmalu pred njim - I. Loschmidt. Znanstveniki so predstavljali molekulo organske snovi v obliki redni šesterokotnik izmenični enojne in dvojne vezi. V skladu s sodobnimi koncepti, aromatski obroč - posebna vrsta krožne strukture, ki se imenuje "konjugirani vez".

Šest ogljikovih atomov C se podvrže procesu sp²-hibridizacija elektronskih orbitalcev. Oblaki p-elektronov, ki ne sodelujejo pri nastanku vezi C-C, se prekrivajo nad in pod ravnino jedra molekule. Obstajata dva dela splošnega elektronskega oblaka, ki pokriva celoten obroč. Strukturna formula fenola se lahko glede na zgodovinski pristop k opisu strukture benzena zdi drugačna. Da bi poudarili nenasičenost aromatskih ogljikovodikov, so trije od šestih zvez konvencionalno obravnavani kot dvojni, ki so prepleteni s tremi preprostimi.

Polarizacija vezi v hidroksi skupini

V najpreprostejši aromatski ogljikovodik - benzen C₆H₆ - Elektronski oblak je simetričen. Formula fenola se razlikuje za eno hidroksi skupino. Prisotnost hidroksila moti simetrijo, kar se odraža v lastnostih snovi. Povezava med kisikom in vodikom v hidroksi skupini je polarna kovalentna. Premik splošnega para elektrona na atom kisika povzroči nastanek negativnega naboja (delnega naboja) na njem. Vodik je prikrajšan za elektron in pridobi delni poln "+". Poleg tega je kisik v skupini O-H lastnik dveh neželenih elektronskih parov. Ena od njih privlači elektronski oblak aromatičnega jedra. Iz tega razloga povezava postane bolj polarizirana, atom vodika lažje jih nadomestijo s kovinami. Modeli predstavljajo asimetrični značaj molekule fenola.

Posebnosti interakcije atomov v fenolu

En sam elektronski oblak aromatskega jedra v molekuli fenola je v stiku s hidroksilno skupino. Obstaja fenomen, ki se imenuje konjugacija, zaradi česar se naravni par elektronov kisikovega atoma hidroksi skupine privlači v sistem benzenskega cikla. Zmanjšanje negativnega naboja se kompenzira s še večjo polarizacijo vezi v skupini O-H.

V aromatskem jedru se spreminja tudi sistem distribucije elektronov. Pada na ogljik, ki je povezan s kisikom, in se dviga blizu najbližjih atomov v orto-položajih (2 in 6). Konjugacija povzroči kopičenje polnjenja ";" na njih. Nadaljnje premikanje gostote - njeno premikanje iz atomov v meta-položajih (3 in 5) na ogljik v para-položaju (4). Formula fenola za udobje proučevanja konjugacije in medsebojnega vpliva običajno vsebuje oštevilčenje atomov benzenskega obroča.

Pojasnitev kemijskih lastnosti fenola glede na njegovo elektronsko strukturo

Procesi konjugacije aromatskega jedra in hidroksila vplivajo na lastnosti obeh delcev in celotne snovi. Na primer, visoka gostota elektronov atomov v orto- in para položajih (2, 4, 6) naredi C-H vezi aromatskega obroča fenola bolj reaktivno. Negativni naboj atomov ogljika v meta-položajih se zmanjša (3 in 5). Napad elektrofilnih delcev v kemijskih reakcijah, izpostavljenih ogljiku, ki se nahajajo v orto- in para-položajih. Pri brominacijski reakciji benzena se spremembe pojavijo z močnim segrevanjem in prisotnostjo katalizatorja. Nastane monohalogeno derivat - bromobenzen. Formulacija fenola omogoča, da se snov takoj reagira z bromom brez segrevanja zmesi.

Aromatsko jedro vpliva na polarnost vezi v hidroksi skupini, ki jo povečuje. Atom vodika postane bolj mobilen v primerjavi z omejevalnimi alkoholi. Fenol reagira z alkalijami in tvori fenolne soli. Etanol ne interagira z alkalijami ali bolj reakcijskimi produkti - etanolati - razgradi. Kemično so fenoli močnejše kisline kot alkoholi.

Predstavniki razreda aromatskih alkoholov

Bruto formula homologa fenol-krezola (metilfenola, hidroksitoluena) -C₇H_{8. mesto}O. Snov v naravnih surovinah pogosto spremlja fenol, ima tudi antiseptične lastnosti. Drugi fenolni homologi:

• Pirokatehin (1,2-hidroksibenzen). Kemijska formula - C₆H₄(OH)₂.
• Resorcinol (1,3-hidroksibenzen) -C₆H₄(OH)₂.
• Pyrogallol (1,2,3-trihidroksibenzen) -C₆H₃(OH)₃.
• Naftol. Bruto formula snovi je C₁₀H₇OH. Uporablja se pri proizvodnji barvil, zdravil, dišečih spojin.
• Timol (2-izopropil-5-metilfenol). Kemijska formula - C₆H₃CH₃(OH) (C₃H₇). Uporablja se v kemiji organske sinteze, medicine.
• Vanilin poleg fenolnega radikala vsebuje tudi eterno estrsko skupino in aldehidni ostanek. Bruto formula za spojino je C_{8. mesto}H_{8. mesto}O₃. Vanilin se pogosto uporablja kot umetna dišava.

Formula reagenta za prepoznavanje fenolov

Kvantitativno določanje fenola se lahko opravi s pomočjo broma. Kot rezultat, nadomestne reakcije bela oborina tribromofenolnih kapljic. Pirokatechin (1,2-hidroksibenzen) je obarvan zeleno v prisotnosti raztopljenega železovega klorida. Z istim reagentom fenol reagira kemično in nastane trifenolat, ki ima vijolično barvo. Kakovostna reakcija na resorcinol je pojav temno vijoličastega barvila v prisotnosti železovega klorida. Postopoma barva raztopine postane črna. Formula reagenta, ki služi prepoznavanju fenola in nekaterih njegovih homologov, je FeCl₃ (železov klorid).

Hidroksibenzen, naftol, timol so vsi fenoli. Splošna formula in sestava snovi omogočata ugotavljanje, ali te spojine spadajo v aromatične serije. Vse organske snovi, ki v svoji formuli vsebujejo fenilni ostanek C₆H₅, s katerimi so hidroksi skupine neposredno vezane, kažejo posebne lastnosti. Razlikujejo se od alkohola v bolj izraziti kislosti. V primerjavi s snovmi homologne serije benzen, fenoli - bolj aktivne kemične spojine.