Karboksilna kislina

Kemične organske spojine, katerih molekule v svoji strukturi imajo vsaj eno karboksilno skupino (v njej se kombinira karbonilno funkcionalna skupina aldehidi in ketoni, kot tudi hidroksilno-funkcionalna skupina alkoholov) so kolektivno imenovali karboksilne kisline. Njihova formula je lahko predstavljena kot R-COOH, kjer je R ogljikovodična monovalentna funkcionalna skupina. Kakršna koli karboksilna kislina, za razliko od večine anorganskih kislin, je šibka in nepopolno disociira v ione.

Najenostavnejši primeri so mravljična kislina (metan) H-COOH. Ime je razloženo z zgodovino prvega prejema leta 1670 rdečih mrav, ki jih angleški naravoslovec John Ray. Karboksilne kisline, ki ima dva ali več karboksilne skupine bo pozvan dibazični (dikarboksilna), tribazni (ali trikarboksilne) in tako naprej. Najenostavnejši primer je oksalna kislina s svojo formulo C2H2O4, v molekuli katere sta dve karboksilni skupini. Heksafično kislino, njeno formulo C12H6O12, lahko omenimo kot heksafno kislino. Molekula vsebuje šest karboksilnih skupin, ki so nadomestile atome vodika v benzenovem obroču.

Organske kisline, praviloma v naravi. Na primer, heksakarboksilna kislina vsebuje medenski kamen v rjavih premogih).

V tem razredu je veliko pomembnih naravnih sestavin. Ti vključujejo citronska kislina C6H8O7 (sestavljena iz več aditivov za živila E330-E333), ki je bil prvič pridobiva iz soka nezrelih limon leta 1784 švedski kemik K. Scheele. Vinska kislina C4H6O6 je aditiv za živila E334). Ta karboksilna kislina je v naravi razširjena. Najdete ga v svežem sadnem soku.

Če upoštevamo vse homologne serije te organske spojine, potem se z naraščajočo molekulsko maso redno spreminjajo lastnosti. Lastnosti vsake spojine so odvisne od strukture njihovih molekul, kar je v veliki meri odvisno od izomerizma karboksilnih kislin. Prvi predstavniki homologne serije, nastale iz mravljične kisline, vključno z ocetno in propionsko, se nanašajo na tekočine. Za njih je značilen oster vonj in so lahko topni v vodi. Višji predstavniki so trdne snovi, ki se ne raztopijo v vodi.

Kemijske lastnosti karboksilnih kislin se v glavnem določijo z učinkom karbonilne skupine na hidroksilno skupino. Zato te spojine, za razliko od alkoholov, imajo izrazito kislost.

Na primer, v vodne raztopine se lahko odcepi v ione, kar dokazuje, da je tekočina po dodajanju litmusa v rdeče barve. To kaže na prisotnost kationov vodika. To pomeni, da je medij vodnih raztopin kisel (pH manj kot 7).

Pri stiku s kovinami ali bazami sposobnih, da tvorijo soli karboksilnih kislin: 2CH3-COOH + Mg → (CH3-COO) 2 mg + H2uarr-.

Organske kisline tudi sklene kemijskih reakcij s karbonati, premikanje ogljikovo kislino: 2CH3-COOH + MgCO3 → (CH3-COO) 2mg + H2O + CO2uarr-.

Z lahkoto reagirajo z amoniakom, ki tvorijo soli: CH3-COOH + NH3 → CH3-COONH4.

Kisle lastnosti se poveča, če so prisotne v ostanek s substituentno negativni induktivni učinek organske kisline. Na primer, akcija klora v ocetni kislini smo postopoma nadomešča en atom vodika klorovih atomov in sprejemanje kloroocetna, dikloroocetna, nato trikloroocetne kisline, je močno povečanje njihovih kislih lastnosti.

Vsako karboksilno kislino lahko dobimo na več načinov. Najpogostejša metoda temelji na oksidacijski reakciji. Kot začetni reagenti se vzamejo alkoholi ali aldehidi. Drug način za proizvodnjo organskih kislin je hidroliza nitrilov, ki nastane, ko se segrejejo z razredčenimi mineralnimi kislinami.