Estri: kemijske lastnosti in aplikacije

Estre se navadno imenujejo spojine, pridobljene z esterifikacijo iz karboksilnih kislin. Istočasno se OH-nadomešča iz karboksilne skupine z alkoksi radikalom. Kot rezultat, nastanejo estri, katerih formula je na splošno zapisana kot R-COO-R `.

Struktura estrske skupine

Polarnost kemijskih vezi v molekulih estrov je analogna polarnosti vezi v karboksilnih kislinah. Glavna razlika je odsotnost premičnega vodikovega atoma, na mestu katerega je ogljikovodični ostanek. Hkrati se elektrofilno središče nahaja na ogljikovem atomu estrske skupine. Toda ogljični atom alkilne skupine, ki je povezan z njo, je tudi pozitivno polariziran.

Elektrofilnost in s tem kemične lastnosti estrov se določi s strukturo ogljikovodikovega ostanka, ki je nadomestila mesto H atoma v karboksilni skupini. Če ogljikovodični radikal tvori konjugatni sistem z atomom kisika, se reaktivnost znatno poveča. To velja, na primer, v akrilnih in vinilnih estrih.

Fizične lastnosti

Večina estrov je tekočina ali kristalinična snov s prijetnim vonjem. Temperatura vrenja je običajno nižja od temperature karboksilnih kislin, podobnih molekulski masi. To potrjuje zmanjšanje intermolekularnih interakcij, kar pa je posledica odsotnosti vodikovih vezi med sosednjimi molekulami.

Vendar pa so fizikalne lastnosti, tako kot kemične lastnosti estrov, odvisne tudi od strukturnih značilnosti molekule. Natančneje, na vrsto alkohola in karboksilne kisline, iz katere je nastala. Na tej podlagi so estri razdeljeni v tri glavne skupine:

1. Sadni estri. Nastali so iz nižjih karboksilnih kislin in istih monohidričnih alkoholov. Tekočine z značilnimi prijetnimi cvetličnimi vonjavami.
2. Voski. Izhajajo iz višjih (število atomov ogljika od 15 do 30) kisline in alkoholi z eno funkcionalno skupino. To so plastične snovi, ki se zlahka mehčajo v rokah. Glavna sestavina čebeljega voska je Miricil Palmitate C₁₅H₃₁SOOS₃₁H₆₃, in kitajski cerijev ester cerične kisline C₂₅H₅₁SOOS₂₆H₅₃. Ne raztopijo v vodi, vendar so topni v kloroformu in benzenu.
3. Maščobe. Nastanejo iz glicerola ter srednje in višjih karboksilnih kislin. Živalske maščobe so na splošno trdni pri normalnih pogojih, vendar pa se lahko tali pri višjih temperaturah (maslo, mast, itd). Za rastlinske maščobe je značilno tekoče stanje (laneno olje, sojino olje). Bistvena razlika v strukturi teh dveh skupin, ki vpliva na razlike v fizikalnih in kemijskih lastnostih estrov je prisotnost ali odsotnost dvojne vezi v kislinski del. Živalske maščobe so gliceridi nenasičenih karboksilnih kislin in zelenjave - mejne kisline.

Kemijske lastnosti

Estri se presnovimo z nukleofili, ki vodijo k substituiranemu alkoksi skupino in aciliramo (ali alkiliramo) nukleofil. Če v strukturni formuli estra obstaja alfa je atom vodika, potem je možna kondenzacija estra.

1. Hidroliza. Možno je kislinska in alkalna hidroliza, ki je reakcija, obrniti esterifikacijo. V prvem primeru je hidroliza reverzibilna in kislina deluje kot katalizator:

R-COO-R `+ H<sub>2</sub>O podjetju <-> R-COO-H + R`-OH

Osnovna hidroliza je nepovratna in se običajno imenuje saponifikacija, natrijeve in kalijeve soli maščobnih karboksilnih kislin pa so milo:

R-COO-R `+ NaOH-> R-COO-Na + R`-OH

2. Ammonoliza. Nukleofilno sredstvo je lahko amoniak:

R-COO-R `+ NH<sub>3</sub> -> R-CO-NH<sub>2</sub> + R`-OH

3. Transesterifikacija. To kemijsko lastnost estrov se lahko razvrsti tudi kot način pridobitve. Pod delovanjem alkohola v prisotnosti H⁺ ali OH^- je mogoče nadomestiti ogljikovodični radikal, povezan s kisikom:

R-COO-R `+ R "-OH-> R-COO-R" + R`-OH

4. Zmanjšanje z vodikom vodi v nastanek molekul dveh različnih alkoholov:

R-CO-OR `+ LiAlH<sub>4</sub> -> R-CeA-<sub>2</sub>-Ota - + R`OH

5. Zgorevanje je še ena značilna reakcija estrov:

2CEta-₃-COO-CEta-₃ + 7O₂ = 6CO₂ + 6H₂O

6. Hidrogeniranje. Če v verigi ogljikovodikov molekule estra obstaja več vez, je mogoče pritrditi molekule vodika, ki nastanejo v prisotnosti platine ali drugih katalizatorjev. Na primer, lahko proizvedemo trdne hidrogenirane maščobe (margarine) iz olj.

Uporaba estrov

Estri in njihovi derivati ​​se uporabljajo v različnih panogah. Mnogi od njih zlahka raztopijo različne organske spojine, se uporabljajo v parfumerijski in živilski industriji, za proizvodnjo polimerov in poliestrskih vlaken.

Etil acetat. Uporablja se kot topilo za nitrocelulozo, celulozni acetat in druge polimere, za proizvodnjo in raztapljanje lakov. Zahvaljujoč prijetni aromi se uporablja v industriji hrane in parfumov.

Butil acetat. Uporablja se tudi kot topilo, vendar že poliestrske smole.

Vinil acetat (CH₃-COO-CH = CH₂). Uporablja se kot podlaga za polimer, ki je potreben pri pripravi lepila, lakov, sintetičnih vlaken in filmov.

Malon eter. Zaradi svojih posebnih kemijskih lastnosti se ta ester pogosto uporablja v kemični sintezi za proizvodnjo karboksilnih kislin, heterocikličnih spojin, aminokarboksilnih kislin.

Ftalati. estri ftalne kisline se uporabljajo kot mehčala za polimere in sintetičnih gum, in dioktilftalat - in še vedno kot repelent.

Metil akrilat in metil metakrilat. Preprosto polimerizirajte s tvorbo odpornega proti različnim listom organskega stekla.