Estri: splošne značilnosti in uporaba

Estri - nadomestni proizvodi atomi vodika hidroksilno skupino karboksilnih in mineralnih kislin na ogljikovem ostanku. Obstajajo mono-, di- in poliestri. obstajajo mono-, di- in polibaznih kisline dihidrogenfosfat kislin - popolno in kislinskih estrov. Ime etra je sestavljeno iz imena kisline in alkohola, ki je vključen v njeno nastajanje. Za imena etrov se pogosto uporablja trivialna ali zgodovinska nomenklatura. Po imena IUPAC nomenklaturi so estri oblikujejo na naslednji način: sprejme radikal Naslovno alkohol dodamo kot ime ogljikovodikovo kisline in končala -oat. Na primer, so poimenovani strukturne formule estrov (in izomeri metamers) ustrezajo molekulsko formulo S4N802, z različnimi nomenklature: propilformiat (propilmetanoat) izopropilformiat (izopripilmetanoat), etil acetat (etiletanoat) melpropionat (metilpropanoat).

Priprava estrov. Te spojine so v naravi zelo razširjene. Tako so estri nizke molekulske mase in srednjih karboksilnih kislin homologne serije So del eteričnih olj mnogih rastlin (npr, uksusnoizoamilovy estra ali "hruške bistvu", ki je del različnih barvah in hruške) in glicerolnih estrov višjih maščobnih kislin - kemični osnovi maščob in olj. Nekatere estre dobimo sintetično.

Reakcija esterifikacije nastane kot posledica interakcije karboksilnih (in mineralnih) kislin z alkoholom. Katalizator je močna mineralna kislina (najpogosteje H2S04). Katalizator aktivira molekulo karboksilne kisline.

Hitrost odziva zaestrenje odvisen tudi pri kateri je atom ogljika, vezan na OH-skupine (primarni, sekundarni ali terciarni), kemično naravo kislino in alkoholom in struktura ogljikovodikova veriga, ki je povezan s karboksilom.

Hidroliza estrov. Reakcija hidrolize (saponifikacije) estrov je reverzibilna reakcija esterifikacije. To poteka počasi. Če dodate mešanico mineralnih kislin ali alkalij v reakcijsko zmes, se njegova hitrost poveča. Saponifikacija z alkalijami se pojavi tisočkrat hitreje kot kisline. Estri hidroliziramo v alkalnem mediju in etre v kislem stanju.

Ko so estri ogreti z alkoholom v prisotnosti sulfatne kisline ali alkoksidov (v alkalnem mediju), se izmenjujejo alkoksi skupine. Istočasno se oblikuje nov eter in se alkohol vrne v reakcijski medij, ki je bil prej v obliki ostankov v sestavi etrske molekule.

Estri: reakcija zmanjšanja. Reduci so najpogosteje litijev aluminijev hidrid, natrij v vreli alkohol. Visoka odpornost estrov na delovanje različnih oksidantov se uporablja pri kemični sintezi ali analizi za zaščito alkoholnih in fenolnih skupin.

Estri: glavni zastopniki. Etiletanoat (ocetni etileter) dobimo iz reakcije esterifikacije acetata in etanola (katalizator sulfatna kislina). Etil etoat se uporablja kot topilo za celulozni nitrat pri proizvodnji brez kadilnega prahu, fotografije in filma, sestavine sadnih esenc za živilsko industrijo.

Izoamiletanoat (ocetni izoamil eter, "hruškasta esenca") je zlahka topen v etanolu, dietiletru. Dobimo jo z esterifikacijo acetatne kisline in izoamil alkohol. Isoamilmetilbutanoat se uporablja kot aromatična sestavina v parfumeriji in kot topilo.

Izoamilizovaleriat ( "jabolko" Bistvo, izovalerianovoizoamilovy eter) dobimo z reakcijo zaestrenja isovaleric kislino in izoamil alkohol. Ta eter se uporablja kot sadje v prehrambeni industriji.