Karboksilne kisline: fizikalne lastnosti. Soli karboksilnih kislin

Skoraj vse hiše imajo kis. In večina ljudi ve, da je njegova podlaga ocetna kislina.

Razred karboksilnih kislin: splošna značilnost

S stališča znanosti kemije, te skupine spojin so kisikove molekule, ki imajo posebno združevanje atomov - karboksilno funkcionalno skupino. Ima obliko -COOH. Tako splošno formulo, ki imajo vse mejne enobaznega karboksilne kisline, kot sledi: R-COOH, kjer je R - je delec ostanek, ki lahko vključujejo poljubno število ogljikovih atomov.

Glede na to lahko podamo definicijo tega razreda spojin. Karbonske kisline so organske kisik vsebujoče molekule, ki vsebujejo eno ali več funkcionalnih skupin -COOH-karboksilnih skupin.

Dejstvo, da te snovi spadajo posebej v kisline, je razloženo z mobilnostjo atoma vodika v karboksilu. Elektronska gostota se porazdeli neenakomerno, saj je kisik najbolj elektronegativ v skupini. Iz tega je povezava O-H močno polarizirana in atom vodika postane izjemno ranljiv. Z lahkoto se lahko odklopi, vstopa v kemijske interakcije. Zato so kisline v ustreznih indikatorjih podobne reakcije:

• fenolftalein - brezbarven;
• litmus - rdeča;
• univerzalno - rdeče;
• metil oranžna - rdeča in drugi.

  

Karbonske kisline zaradi atoma vodika kažejo oksidacijske lastnosti. Vendar pa prisotnost drugih atomov omogoča, da se ozdravijo, sodelujejo pri številnih drugih interakcijah.

Razvrstitev

Razlikujemo lahko več osnovnih značilnosti, v skladu s katerimi so karboksilne kisline razdeljene v skupine. Prva je narava radikala. Za ta faktor so izpostavljeni naslednji dejavniki:

• Aliciklične kisline. Primer: ciničen.
• Aromatični. Primer: benzojsko.
• Alifatski. Primer: ocetne, akrilne, oksalne in druge.
• Heterociklični. Primer: nikotin.

Če govorimo o vezi v molekuli, lahko razlikujemo tudi dve skupini kislin:

• omejevanje - vse povezave so samo eno;
• Neomejeno - v prisotnosti dvojnega, enega ali več.

  

Tudi število funkcionalnih skupin lahko služi kot znak klasifikacije. Tako se razlikujejo naslednje kategorije.

1. Monobazno - samo ena skupina -COOH. Primer: mravljinčni, stearinski, butan, valerijski in drugi.
2. Dibazični - dve skupini -COOH. Primer: oksalni, malonovi in ​​drugi.
3. Večnamenska - limona, mleka in drugih.

Nadalje v tem članku bomo razpravljali le o omejujočih monobaznih karboksilnih kislinah iz alifatske serije.

Zgodovina odkritja

Vinogradništvo je cvetelo od antike. In, kot veste, je eden od njegovih izdelkov ocetna kislina. Zato je zgodovina slave tega razreda spojin že od dneva Roberta Boyleja in Johanna Glauberja. Vendar pa kemične narave teh molekul ni bilo mogoče dolgo časa razjasniti.

Dolgo časa so prevladovali pogledi vitalistov, ki so zanikali možnost nastanka organskih snovi brez živih bitij. Toda že leta 1670 je D. Ray uspelo dobiti prvega predstavnika - metana ali mravljične kisline. To je storil z ogrevanjem v bučo mravelj.

Kasneje so znanstveniki Berzelius in Kolbe pokazali možnost sintetiziranja teh spojin iz anorganskih snovi (destilacija oglja). Kot rezultat smo dobili acetat. Tako smo proučevali karboksilne kisline (fizikalne lastnosti, strukturo) in začetek za odkritje vseh drugih predstavnikov številnih alifatskih spojin.

Fizične lastnosti

Danes so vsi njihovi predstavniki podrobno preučevali. Za vsakega od njih lahko najdete karakteristiko za vse parametre, vključno z aplikacijo v industriji in iskanjem v naravi. Preučili bomo, kaj so karboksilne kisline, fizične lastnosti njihove in druge parametre.

Tako lahko razlikujemo več osnovnih karakterističnih parametrov.

1. Če število atomov ogljika v verigi ne presega pet, potem je to vonjoča, gibljiva in hlapljiva tekočina. Nad pet - težke mastne snovi, še bolj - trdna, parafinska.
2. Gostota prvih dveh predstavnikov je večja od ene. Vsi ostali so lažji od vode.
3. Vrelišče: večja veriga, večja je vrednost. Bolj razvejana struktura je nižja.
4. Tališče: odvisno od paritete števila atomov ogljika v verigi. V čistem je višja, v čudnih je nižja.
5. Dobro se raztopijo v vodi.
6. So sposobni oblikovati močne vodikove vezi.

Take značilnosti so razložene s simetrijo strukture in s tem strukturo kristalne rešetke, njene moči. Bolj enostavne in strukturirane molekule, višje so vrednosti, ki jih dajejo karboksilne kisline. Fizične lastnosti teh spojin nam omogočajo, da določimo področja in načine njihove uporabe v industriji.

Kemijske lastnosti

Kot smo že omenili, lahko te kisline kažejo različne lastnosti. Reakcije z njihovo udeležbo so pomembne za industrijsko sintezo številnih spojin. Najpomembnejše kemijske lastnosti, ki jih lahko monobazna karboksilna kislina kaže.

1. Disociacija: R-COOH = RCOO^- + H⁺.
   
2. Je kisline lastnosti, to je, da deluje z osnovnimi oksidi, pa tudi z njihovimi hidroksidi. S preprostimi kovinami se interagira po standardni shemi (to je samo s tistimi, ki so v nizu napetosti pred vodikom).
3. Z močnejšimi kislinami (anorganskimi) se obnaša kot osnova.
4. Zmožnost izterjave na primarni alkohol.
5. Posebna reakcija je esterifikacija. Ta interakcija z alkoholom za oblikovanje kompleksnega produkta - eter.
6. Reakcija dekarboksilacije, to je razcepljanje iz spojine molekule ogljikovega dioksida.
7. Je sposoben interakcije s halogenidi elementov, kot so fosfor in žveplo.

Očitno so, kolikokrat so karboksilne kisline. Fizične lastnosti, kot je kemična, so precej raznolike. Poleg tega je treba reči, da so na splošno v moči kot kisline vse organske molekule dovolj šibke v primerjavi s svojimi anorganskimi kolegi. Njihove disociacijske konstante ne presegajo 4,8.

Metode pridobivanja

Obstaja več osnovnih načinov, na podlagi katerih je mogoče dobiti omejene karboksilne kisline.

1. V laboratoriju se to opravi z oksidacijo:

• alkoholi;
• aldehidi;
• alkin;
• alkilbenzeni;
• uničenje alkenov.

2. Hidroliza:

• estri;
• nitrili;
• amidi;
• trihaloalkani.

3. Decarboksilacija - razkosanje molekule CO₂.

4. V industriji sinteza poteka z oksidacijo ogljikovodikov z velikim številom atomov ogljika v verigi. Postopek poteka v več fazah s sproščanjem številnih stranskih produktov.

5. Nekatere posamezne kisline (mravljinčje, ocetno, mastno, valerijsko in drugo) se proizvajajo s posebnimi metodami z uporabo naravnih sestavin.

Osnovne spojine mejnih karboksilnih kislin: soli

Soli karboksilnih kislin so pomembne spojine, ki se uporabljajo v industriji. Dobljeni so zaradi interakcije slednje z:

• kovine;
• osnovni oksidi;
• amfoterni oksidi;
• alkalije;
• amfoterni hidroksidi.

Še posebej pomembna med njimi so tisti, ki se tvorijo med alkalijske kovine natrij in kalij in višjih mejnih kislin - palmitinske, stearinske. Navsezadnje so proizvodi takšne interakcije mila, tekoča in trdna.

Milo

Torej, če govorimo o podobni reakciji: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na = 2 ° C₁₇H₃₅COONa + H₂,

potem dobljeni izdelek - natrijev stearat - po naravi običajno milo za pranje za pranje oblačil.

Če nadomestite kislino z palmitinsko kislino in kovino s kalijem, boste dobili kalijev palmitat - tekoče milo za umivanje rok. Zato je mogoče z zaupanjem navesti, da so soli karboksilnih kislin dejansko pomembne spojine organske narave. Njihova industrijska proizvodnja in uporaba je preprosto velikanska. Če si predstavljate, koliko mila vsaka oseba porabi na Zemlji, je te lažje predstavljati.

Estri karboksilnih kislin

Posebna skupina spojin, ki ima svoje mesto pri razvrščanju organskih snovi. Ta razred estri. Nastanejo med reakcijo karboksilnih kislin z alkoholom. Ime takšnih interakcij je reakcija esterifikacije. Splošni obrazec lahko predstavlja enačba:

R^,-COOH + R "-OH = R^,-COOR "+ H₂O.

Produkt z dvema ostankama je ester. Očitno je, kot posledica reakcije, prišlo do bistvenih sprememb, karboksilne kisline, alkohola, estra in vode. Torej, vodik iz molekule kisline gre v obliki kationa in se sestane s skupino hidrokso, ki se odcepi iz alkohola. Posledično nastane molekula vode. Skupina, ki ostane iz kisline, doda ostanek iz alkohola, da se tvori estrska molekula.

Kaj je tako pomembno pri teh reakcijah in kakšen je industrijski pomen njihovih izdelkov? Stvar je, da se uporabljajo estri, kot so:

• aditivi za živila;
• aromatični dodatki;
• sestavina parfumov;
• topila;
• komponente lakov, barv, plastičnih mas;
• zdravil in tako naprej.

Jasno je, da je njihova uporaba dovolj široka, da bi upravičila proizvodnjo v industriji.

Etanojska kislina (ocetna kislina)

To je mejna monobazna karboksilna kislina alifatske serije, ki je ena najpogostejših pri proizvodnji po vsem svetu. Njegova formula je CH₃COOH. Ta razširjenost je posledica njegovih lastnosti. Navsezadnje so področja njegove uporabe zelo široka.

1. To je aditiv za živila pod šifro E-260.
2. Uporablja se v prehrambeni industriji za ohranjanje.
3. Uporablja se v medicini za sintezo zdravil.
4. Komponenta pri pripravi dišečih spojin.
5. Topilo.
6. Udeleženec v postopku tiskanja, barvanje tkanin.
7. Nujna komponenta v reakcijah kemičnih sintez mnogih snovi.

V vsakdanjem življenju se 80-odstotna rešitev imenuje acetilna esenca, in če jo razredčite na 15%, dobite samo kis. Čista 100% kislina se imenuje ledocetna kislina.

Mravljinčna kislina

Prvi in ​​najpreprostejši predstavnik tega razreda. Formula je UNSO. Je tudi aditiv za živila pod šifro E-236. Njeni naravni viri:

• mravlje in čebele;
• koprive;
• igle;
• sadje.

Glavna področja uporabe:

• za konzerviranje in pripravo živalske krme;
• se uporablja za nadzor zajedavcev;
• za barvanje tkanin, jedkanje delov;
• kot topilo;
• belilo;
• v medicini - za dezinfekcijo instrumentov in opreme;
• za pridobivanje ogljikovega monoksida v laboratoriju.

Tudi v operaciji se raztopine te kisline uporabljajo kot antiseptična sredstva.