Ketoni: kemijske lastnosti in definicije

Organska kemija je zelo zapletena znanost, vendar zanimiva. Konec koncev, spojine istih elementov, v različnih številkah in zaporedjih, prispevajo k nastanku različnih lastnosti snovi.

Ketoni

Ta beseda je splošno ime za celo vrsto snovi organske narave, v molekulih katerih je karbonilna skupina (C = O) vezana na dva ogljikova ostanke.

Ketoni so v svoji strukturi blizu aldehidov in karboksilnih kislin. Vseeno pa vsebujejo naenkrat dva C-atome (ogljik ali ogljik), povezanih s C = O.

Formula

Splošna formula za snovi tega razreda je naslednja: R₁-CO-R₂.

Da bi bilo bolj razumljivo, je praviloma napisano tako.

V njej je C = O karbonilna skupina. A R_{1 in} R₂ So ogljikovi ostanki. Na njihovem mestu so morda različne spojine, vendar morajo vsebovati ogljik.

Aldehidi in ketoni

Fizikalne in kemijske lastnosti teh skupin snovi so precej podobne. Zaradi tega se pogosto obravnavajo skupaj.

Dejstvo je, da aldehidi vsebujejo tudi karbonilno skupino v svojih molekulah. Pri njih s ketoni so tudi formule zelo podobne. Če pa se v obravnavanih snoveh doda C = O, potem ima le en aldehid namesto drugega - atom vodika: R-CO-H.

Primer je formula za snov tega razreda, formaldehida, ki je bolj znan vsem kot formalin.

Na podlagi formule CH₂O, lahko vidimo, da je njegova karbonilna skupina povezana z enim, vendar z dvema atomoma H.

Fizične lastnosti

Pred obravnavo kemijskih lastnosti aldehidov in ketonov je vredno upoštevati njihove fizikalne lastnosti.

• Ketoni so utopni trdne snovi ali tekočino z nestanovitnostjo. Najnižji predstavniki tega razreda so popolnoma topni v H₂Oh, in dobro sodelujejo topila organskih porekla.
  Posamezni predstavniki (npr. CH₃AOS₃) izredno raztopi v vodi in absolutno v vseh razmerjih.
  Za razliko od alkohola in karboksilnih kislin so ketoni bolj hlapni, z enako molekulsko maso. To olajšuje nezmožnost teh spojin, da ustvarijo vezi s H, kot lahko H-CO-R.
• Različne vrste aldehidov lahko prebivajo v različnih agregatnih stanjih. Tako višji R-CO-H so netopne trdne snovi. Spodnji so tekočine, med katerimi so nekatere popolnoma mešane s H₂Oh, vendar so nekateri le topni v vodi, vendar ne več.
  Najpreprostejši od teh snovi - mravljični aldehid - je plin, ki ima oster vonj. Ta snov je zelo topna v H₂O.

Najbolj znani ketoni

Obstaja veliko snovi R₁-CO-R₂, vendar ni tako veliko znanih. Najprej je dimetil keton, ki ga vsi vemo kot aceton. Tudi njegov kolega-topilo - butanon ali kot je pravilno imenovano - metil etil keton.

Med drugimi ketoni, katerih kemične lastnosti se aktivno uporabljajo v industriji - acetofenon (metil fenil keton). V nasprotju z acetonom in butanonom je njen vonj precej prijeten zaradi tega, kar se uporablja v parfumeriji.

Na primer, cikloheksanon se nanaša na tipične predstavnike R₁-CO-R₂, in se najpogosteje uporablja pri izdelavi topil.

Nemogoče je omenjati diketone. To ime je R₁-CO-R₂, v kateri v sestavi ni ena, temveč dve karbonilni skupini. Tako je njihova formula naslednja: R₁-CO-CO-R₂. Eden od najpreprostejših, a se pogosto uporablja v predstavnikih prehrambene industrije diketonov je diacetil (2,3-butandion).

Te snovi so le majhen seznam ketonov, ki jih sintetizirajo znanstveniki (kemijske lastnosti so opisane spodaj). Dejansko jih je več, vendar niso bili vsi uporabljeni. Še posebej je vredno upoštevati, da so mnogi od njih strupeni.

Kemijske lastnosti ketonov

Snovi te kategorije so sposobne reagirati z različnimi snovmi. To so ravno njihove posebne kemijske lastnosti.

• Ketoni so sposobni pritrditi H (reakcijo hidrogeniranja) zase. Vendar pa reakcija zahteva prisotnost katalizatorjev v obliki kovinskih atomov niklja, kobalta, skodelice, platine, paladija in drugih. Kot posledica reakcije R₁-CO-R₂ se razvijajo v sekundarne alkohole.
  Tudi pri interakciji z vodikom v prisotnosti alkalnih kovin ali amalgama Mg iz ketonov dobimo glikole.
• Na ketone z vsaj enim alfa-vodikovim atomom običajno vpliva tautomerizacija keto-enola. Katalizirajo jo ne le kisline, ampak tudi baze. Običajno je keto oblika bolj stabilen pojav kot enol. To ravnovesje omogoča sintetiziranje ketonov s hidracijo alkinov. Relativna stabilizacija enol keto oblike s konjugacijo ima precej močno kislost R₁-CO-R₂ (če jih primerjate z alkani).
• Te snovi lahko reagirajo z amoniakom. Vendar pa nadaljujejo zelo počasi.
• Ketoni komunicirajo z cianovodikova kislina. Kot rezultat, alfa-hidroksinitrile, katerih saponifikacija spodbuja pojav videza alfa hidroksi kisline.
• Reakcija z alkil-magnezijevimi halidi vodi do nastanka sekundarnih alkoholov.
• Pristop k NaHSO₃ spodbuja nastanek derivatov hidrosulfita (bisulfita). Treba je spomniti, da lahko le metil ketoni reagirajo v maščobnih serijah.
  Poleg ketonov lahko aldehidi podobno vplivajo tudi na natrijev hidrosulfit.
  Ko segrevamo z raztopino NaHCO₃ (pecilni soda) ali mineralna kislina, pridobljena iz NaHSO₃ se lahko razgradi, skupaj s sproščanjem prostega ketona.
• Med reakcijo R₁-CO-R₂ z NH₂OH (hidroksilamin) oblikujeta ketooksime in kot stranski produkt - H₂O.
• Pri reakcijah, ki vključujejo hidrazin, se tvorijo hidrazoni (razmerje med odvzetimi snovmi je 1: 1) ali azina (1: 2).
  Če se produkt (hidrazon), ki nastane pri reakciji, reagira s kalijevim hidroksidom pod učinkom reakcije, se sproščata N in končni ogljikovodiki. Ta proces se imenuje Kizhnerova reakcija.
• Kot smo že omenili, imajo aldehidi in ketoni kemične lastnosti in proizvodni proces je podoben. Acetali R₁-CO-R₂ bolj kompleksni kot R-CO-H acetali. Pojavljajo se kot posledica delovanja na ketone etrov ortoformičnih in orthosilicic kislin.
• V pogojih z višjo koncentracijo alkalij (npr. Pri segrevanju s koncentriranim H2SO4) R₁-CO-R₂ so predmet intermolekularne dehidracije s tvorbo nenasičenih ketonov.
• Če v reakciji z R₁-CO-R₂ alkalije, ketoni so podvrženi kondenzaciji aldola. Kot rezultat, beta - keto-alkoholi, ki lahko zlahka izgubijo molekulo H₂O.
• Kemijske lastnosti ketonov so v primeru acetona zelo razkrite, kar je reagiralo z mezitiloksidom. V tem primeru se oblikuje nova snov, imenovana foron.
• Tudi kemične lastnosti obravnavane organske snovi je reakcija Leukart-Wallach, ki spodbuja zmanjšanje ketonov.

Iz katerega je R1-CO-R2

Po seznanitvi s svojimi lastnostmi obravnavanih snovi je vredno najti najpogostejše metode za njihovo sintezo.

• Ena izmed najbolj znanih reakcij za pripravo ketonov je alkiliranje in aciliranje aromatskih spojin v prisotnosti kislinskih katalizatorjev (AlCl₃, FeCl₃, mineralne kisline, oksidi, kationsko-izmenjevalne smole itd.). Ta metoda je znana kot reakcija Friedel-Crafts.
• Ketone se sintetizirajo s hidrolizo ketiminov in vic-diolov. V primeru slednjega je potrebna prisotnost mineralnih kislin kot katalizatorjev.
• Tudi za pripravo ketonov se uporablja hidracija homologov acetilena ali, kako se ji reče, Kucherovova reakcija.
• Reakcije Guben-Gesha.
• Ciklizacija Ruzicke je primerna za sintezo cikloketonov.
• Te snovi so tudi ekstrahirane iz terciarnega peroksi estra z uporabo preureditve Krieg.
• Obstaja več načinov za sintetiziranje ketonov med oksidacijskimi reakcijami sekundarnih alkoholov. Odvisno od aktivne spojine se razlikujeta štiri reakcije: Swern, Kornblum, Kori-Kim in Parik-Dering.

Področje uporabe

Ob obravnavi kemijskih lastnosti in proizvodnje ketonov je smiselno ugotoviti, kje se te snovi uporabljajo.

Kot smo že omenili, se večinoma uporabljajo v kemični industriji kot topila za lake in emajle, pa tudi za proizvodnjo polimerov.

Poleg tega nekateri R₁-CO-R₂ niso se slabo izkazali kot okusi. V tej vlogi se v parfumeriji in kuhanju uporabljajo ketoni (benzofenon, acetofenon in drugi).

Tudi acetofenon se uporablja kot sestavina za izdelavo spalnih tablet.

Benzofenon je zaradi svoje sposobnosti absorpcije škodljivih sevanj pogosto sestavina v protivnetni kozmetiki in hkrati tudi konzervans.

Učinki R1-CO-R2 na telo

Ko so se naučili, da se spojine imenujejo ketoni (kemijske lastnosti, uporaba, sinteza in drugi podatki o njih), je treba poznati biološke značilnosti teh snovi. Z drugimi besedami, kako ugotoviti, kako delujejo na živih organizmih.

Kljub dokaj pogosti uporabi R₁-CO-R₂ v industriji je vedno treba spomniti, da so takšne spojine zelo strupene. Mnogi od njih imajo rakotvorne in mutagene lastnosti.

Posebni predstavniki lahko povzročijo draženje sluznic do opeklin. Aliciklični R₁-CO-R₂ lahko vpliva na telo kot droge.

Vse snovi te vrste pa niso škodljive. Dejstvo je, da nekateri med njimi aktivno sodelujejo v presnovi bioloških organizmov.

Tudi ketoni so originalni označevalci kršitev ogljikovega metabolizma in pomanjkanja insulina. Pri analizi urina in krvi je prisotnost R₁-CO-R₂ priča o različnih metabolnih motnjah, vključno s hiperglikemijo in ketoacidozo.