Dehidracija alkoholov

Izraz "dehidracija" se uporablja v medicini (kar pomeni dehidracija telesa), v letalstvu (to je izguba vode z letalom med letom), v kemiji (reakcija, zaradi katere se voda oddaljuje od molekule organske snovi). Reakcija dehidracije alkohola je značilna za spojine, ki so se prej imenovali alkohol. Postopek poteka ob segrevanju v prisotnosti sredstev za odstranjevanje vode, ki so žveplova kislina, cink klorid, aluminij oksida ali fosforna kislina. Odvisno od reakcijskih pogojev lahko nastanejo nenasičeni ogljikovodiki ali etri in se ustrezno razdeli na intramolekularno in intermolekularno dehidracijo.

Eteri nastanejo pri reakciji pri nižji temperaturi in presežku alkohola. V prvi stopnji dobimo ester žveplove kisline: C2H5OH + HO-SO2OH harr-C2H5O-S02OH + H20. Če je Reakcijsko zmes nato segrejemo, nato stvori ethylsulfuric kislina reagira s prebitkom alkohola: C2H5O-SO2OH + C2H5OH → C2H5O-C2H5 + H2SO4. Posledično dobimo dietil (ali žveplov) eter. V skladu s to shemo nadaljuje intermolekularna dehidracija alkohola. Kot rezultat, ki ga ločevanje alkohola iz dveh molekul dveh atomov vodika in en atom kisika (tvorita molekulo ena vode), tvorjen etre. V industriji se dietilni eter proizvaja s prevažanjem parov alkohola nad aluminijevim oksidom pri temperaturi 250 ° C. Reakcijsko shema je sledeča: 2C2H5-OH → C2H5-O-C2H5 + H2O.

Intramolekularna dehidracija alkohola se lahko nadaljuje le pri višjih temperaturah. V tem primeru iz ene molekule alkohola (namesto iz dveh, kot v prejšnjem primeru) se voda molekula ločuje in med dvema ogljikovima atoma nastane ena dvojna vez. Ta metoda se uporablja za proizvodnjo nenasičenih ogljikovodikov. V ta namen se uporabljajo samo monohidrični alkoholi. Na primer odstranitev vode iz etilnega alkohola poteka pri temperaturi 500 ° C nad katalizatorjem za odstranjevanje vode, na primer aluminijev oksid Al2O3 ali cinkov klorid ZnCl2.

Dehidracija alkohola je preprost način pridobivanja plinastih alkenov v laboratorijskih pogojih. Uporablja se za za proizvodnjo etilena iz etanola: CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20. Dehidracija lahko poteka v prisotnosti katalizatorja, ki je aluminijev oksid. Pare etilnega alkohola se prenesejo preko segretega prahu aluminijevega oksida. Absorbirana je ločena voda v obliki pare, čisti etilen pa se sprošča. Kot katalizator tega postopka lahko uporabimo koncentrirane kisline, na primer žveplene ali fosforne. Kot aluminijev oksid imajo tudi lastnosti odstranjevanja vode. Toda ker je žveplova kislina tudi močan oksidant, nastanejo številni stranski produkti (na primer alkohol se oksidira v ogljikov dioksid in kislina se reducira na žveplov dioksid), zato dobljeni plin zahteva dodatno čiščenje.

Dehidracija cikličnih alkoholov, na primer dehidracija cikloheksanola, lahko poteka v prisotnosti fosforne kisline. Pogosto je prednostno žveplo, saj ima z dobrimi lastnostmi odstranjevanja vode manj ugodne tvorbe stranskih proizvodov in tudi varnejše. Kot rezultat te reakcije se tvori cikloheksen. Dejstvo, da so atomi ogljika združeni v obroču, ne spreminja reakcijske kemije: C6H11-OH → C6H10 + H2O. Cikloheksanol segrejemo s koncentrirano fosforno (V) kislino. Nastali ciklični ogljikovodik z eno dvojno vezjo v obroču je tekoča snov, zato jo destiliramo, da odstranimo nečistote.

Prav tako je mogoče dehidrirati alkohole, ki vsebujejo več hidroksilnih skupin v molekuli. Kot primer za polialkoholov lahko obravnava rezultate reakcijske pri izločanju dvema molekulama vode iz dveh molekul etilen glikola, pri čemer se tvori ciklični eter, dioksan: 2OH-CH2-CH2-OH → (C2H4O) 2. Dehidracija nastane med destilacijo etilenglikola v prisotnosti žveplove kisline. To je ena od industrijskih tehnologij za proizvodnjo dioksana.

Tako lahko rečemo, da ima dehidracija alkoholov industrijske in laboratorijske aplikacije. Zato se oblikujejo kemične spojine, ki se uporabljajo za raziskave, pa tudi kot surovine ali pomožne kemikalije za kemično proizvodnjo.