Izomerija in nomenklatura karboksilnih kislin, struktura in opis

Karbonske kisline danes uporabljamo v številnih panogah. Od njih se izdelujejo različne vrste plastike in vlaken, zdravil in detergentov, uporabljajo se kot konzervansi v živilski in kozmetični industriji. Ta seznam se lahko nadaljuje zelo dolgo. Vendar pa so v naravi prisotne organske kisline povsod: v rastlinah, gobah, žuželkah, živalih in pri proizvodih njihove vitalne dejavnosti. Zato je pomembno razumeti, s čim se srečujete, ko naletite na ime enega od njih.

Karboksilne kisline so organske spojine, v katerih je vsaj ena skupina atomov -COOH, imenovana karboksil. Nomenklatura karboksilnih kislin se ne zdi tako zapletena, če imate predstavo o raznovrstnih snoveh v tem razredu in razumete načela imenovanja za vsako organsko snov.

Funkcionalna skupina

Posebnost karboksilne skupine je, da so njegove lastnosti skoraj neodvisne od strukturnih značilnosti ogljikovega ogrodja kisle molekule, pa tudi prisotnosti ali odsotnosti substituentov v skupini.

Lahko se obravnava kot zapletena skupina, sestavljena iz dveh preprostih: karbonil> C = O in hidroksil-OH, ki vplivata drug na drugega. Elektronska gostota se nato pomakne proti karbonilnemu kisiku in povzroči dodatno polarizacijo vezi O-H v hidroksi skupini. Posledično negativni ogljikov dioksid tvori kisik karbonila in pozitivne hidrokside na vodikovem hidroksidu. To vodi k pojavu vodikovih vezi med sosednjimi molekulami kislin in videz dimerjev in sodelavcev. To pojasnjuje njihove precenjene točke vrelišča.

Razvrstitev organskih kislin

Preden začnete razumeti značilnosti nomenklature spojin tega razreda, morate oblikovati idejo o tem, kaj so.

Po vrsti ogljikovodičnega ogrodja:

• omejevanje - C-atomi v kislinski molekuli so povezani z enostavnimi enojnimi vezmi;
• nenasičeni - v verigi ogljikovodikov obstajajo C = C ali Cequiv-C;
• aromatičen - v molekuli karboksilne kisline obstaja benzenski obroč.

Po številu skupin -COOH:

• monobazno - vsebuje eno skupino;
• dibazični - dva;
• polibazni - tri ali več skupin -COOH.

Izomerizem

Izomerizem in nomenklatura karboksilnih kislin sta tesno povezana. Konec koncev, spojine z enako sestavo, vendar imajo drugačno strukturo, in imena se bodo razlikovala. Za večino karboksilnih kislin je značilna strukturna izomerija. Tako je sestava C₅Eta-₁₀O podjetju₂ ustrezajo kislinam:

• pentan CEA-₃-Ceta-_2^-CEA-₂-Ceta-₂-COEta-;
• 2-metilbutanojske CeA-₃-Ceta-₂-Ceta- (Cea-₃) -COEta-.

Če v molekulah obstajajo C = C ali Cequiv-C, je zanje mogoče izomerizem položaja. Na primer, 3-buten in 2-butenojske kisline: Ceta-₂= Ceta-Cea-₂-COEta- in Cea-₃-Ceta- = Ceta-COOta-.

Možna je tudi medsektorska izomerizem. Karbonske kisline so nenasičeni nenasičeni dihidrični alkoholi, hidroksikarbonilne spojine in estri. Na primer, pentanova kislina C₃H₉-COOH ustreza številnim estrom:

• C₂Eta-₅-CO-O-C₂Eta-₅;
• CEA-₃-CO-O-C₃Eta-₇.

Poleg tega je prostorski izomerizem značilen za molekule organskih kislin.

Trivialna nomenklatura

Prva nomenklatura karboksilnih kislin je bila natančno trivialna. Imena, dana na spojine, na noben način niso odražala strukture molekule, temveč so dali zamisel o tem, kje so snovi shranjene ali uporabljene:

• Mravlja (HON) je v mravah in povzroča pekoč občutek, ko grize;
• ocetne (CeA-₃COEta-) nastaja med postopkom pretvorbe vina v kis;
• olje (C₃Eta-₇COEta-) se pojavi v maslu, ko postane žrelo in povzroči njegov poseben vonj;
• najlon (C₅Eta-₁₁COOH) vsebuje kozje mleko (od latinske caper - koze);
• jabolka (C₄H₆O podjetju₅) je bil imenovan glede na sadje, v katerem je bilo ugotovljeno;
• limona (C₆H_{8. mesto}O podjetju₇) se nahaja v velikih količinah v limonah in drugih agrumih;
• vino (C₄H₆O podjetju₆) se tvori v kislih sokih večine plodov;
• salicilna (C₆Eta-₄(OEta-) COOOta-) najprej pridobili iz lubja vrbe (iz latinske salix-vrbe).

In danes so najpogosteje uporabljena imena, ki natančno ustrezajo trivialni nomenklaturi karboksilnih kislin. Za molekule s bolj kompleksno strukturo se ime substituentov doda trivialnemu imenu.

Če na koncu verige obstaja veja v obliki metilne skupine -CH₃, potem se doda ime kisline iso: isovaleral, isobutyric itd.

Če so podružnice prisotne v drugem delu verige ogljika, se na mestu pripadajoče skupine označijo ustrezne velike črke grške abecede:

^theta-C-^eta-C-^zeta-C-^epsilon-C-^delta-C-^gama-C-^beta-C-^alfa-C-COOH

Primer. Ime spojine Cea-₃-Ceta-₂-Ceta- (C₂Eta-₅) -Ceta-₂-SOEta-glede na trivialno nomenklaturo.

Rešitev:

1. Atomi C v glavni verigi so zaporedno označeni: ^delta-CEA-₃-^gama-CEA-₂-^beta-Ceta- (C₂Eta-₅) -^alfa-CH₂-COOH.
2. Imena poslancev se zapišejo in črke označujejo njihov položaj: beta-etil.
3. V njej je zapisano trivialno ime organske kisline, ki ustreza glavni verigi: Valerian: beta-etil valerinska kislina.

Nomenklatura IUPAC

Z sistematična nomenklatura karboksilne kisline imenujemo z uporabo naslednjih pravil:

1. Izbrana je velika veriga ogljikovodikov, ki nujno vključuje karboksilno skupino. Praviloma je najdaljši in vključuje največje možno število substituentov, funkcionalnih skupin, C = C in Cequiv-C, če sploh.
2. Atomi C v glavni verigi so zaporedno dodeljeni števili, ki se začnejo z ogljikom v skupini -COOH: ⁴C-³C-²C-¹COOH.
3. Ime se začne s seznama poslancev po abecednem vrstnem redu. Zaradi tega številka označuje položaj substituenta (s katerim je priključen atom C iz glavnega tokokroga) in s pomočjo črke zapisati njegovo ime. Če obstaja več enakih substituentov, je njihova lokacija označena s številkami, ločenimi z vejico, pri čemer je predpono množenja di, tri, tetra pripisano imenu itd. Abecedni zaporedje ne vpliva na množilno predpono.
4. Dolžina verige je označena z imenom ustreznega ogljikovodika (butan, heksan, oktan).
5. Za prisotnost karboksilne funkcionalne skupine je -COOH označen z dodatkom a-ojske kisline na koncu zapisa.

⁵CEA-₃-⁴CEA-₂-³Ceta- (C₂Eta-₅) -²CEA-₂-¹COOta-3-etilpentanojska kislina

⁴CH₃-³CH (CH₃) -²S (SN₃)₂-¹COOH 2,2,3-trimetilbutanojska kislina

Primer: navedite sistemsko nomenklaturo karboksilno kislino Seta-₃-Ceta- (Cea-₃) -CH (C₂Eta-₅) -CH₂-COOH.

Rešitev:

1. Številčeni atomi C v glavni verigi: ⁵CEA-₃-⁴Ceta- (Cea-₃) -³Ceta- (C₂Eta-₅) -²CEA-₂-¹COOH.
2. Imena poslancev so zabeležena in njihova pozicije so označena s številkami: 4-metil-3-etil.
3. Zapiše se ime odgovorne glavne verige ogljikovodikov. Pet ogljikovih atomov so pentan: 4-metil-3-etilpentan.
4. Glede na prisotnost -COOH, piro-ojske kisline: 4-metil-3-etilpentanojsko kislino.

Racionalna nomenklatura

V skladu s pravili racionalne nomenklature so imena oblikovana iz radikalskega ali natančneje ustreznega ogljikovodika, povezanega s karboksilno skupino, in izraza "karboksilna kislina":

• CEA-₃-COOta-metankarboksilna kislina;
• C₃Eta-₇COOta-propankarboksilna kislina;
• C₅Eta-₁₁COOta-pentan karboksilna kislina.

Včasih za naslov imena vzamemo ocetno kislino in navedemo radikale, ki so ji priložene:

• CEA-₃-CH₂-COOH metilocetna kislina;
• CEA-₃-Ceta-₂-Ceta- (Cea-₃) -COO-metiletilocetna kislina.

Vendar pa je težko poklicati spojine s kompleksnimi razvejanimi molekulami. Zato, racionalna nomenklatura karboksilne kisline se redko uporabljajo.

Nenasičene in aromatične karboksilne kisline

Kot osnovo za nomenklaturo nenasičenih karboksilnih kislin vzamemo ustrezen alken, alkin ali dien in dodamo končno okso kislino. Številčenje ogljika v glavni verigi se začne iz karboksilne skupine, položaj večkratne vezi pa se zabeleži z ustrezno številko:

• CEA-₂= Ceta-Cea-₂-COEta-3-butenojska kislina;
• CH₃-Sequiv-C-COOH 2-butinska kislina.

Aromatske kisline se najpogosteje imenujejo derivati ​​benzojske kisline. Na primer, m-metilbenzojska kislina, p-bromobenzojska kislina. Glede na sistematično nomenklaturo prisotnost benzenskega obroča odraža predpono "fenil;".

Polibazične karboksilne kisline

Iz nomenklature monobaznih karboksilnih kislin, formulacije imena snovi z dvema ali več skupinami - COOH se nekoliko razlikuje. Ime dvobaznih kislin temelji tudi na ustreznem ogljikovodiku, toda pred končno kislino se zabeleži pripomoček za množenje. Na primer,

• COOH-CH₂-CH₂-COOH butandiojska kislina;
• COOH-CH (CH₃) -COOH2-metilpropanediojska kislina.

Če molekula vsebuje več kot dve karboksilni skupini, jih že določi s predpono "karboksi;":

HOOC-CH (COOH) -COOH2-karboksipropendiojska kislina.

Kislinski ostanki in estri

Eterije različnih karboksilnih kislin so v naravi zelo številne. To so masti, voski in dišeče snovi sadja in cvetja. Vse skupaj vsebujejo estrsko funkcionalno skupino -COO-. Obstajajo dva pristopa k nomenklaturi estrov karboksilnih kislin.

V prvem primeru je najprej zabeleženo ime radikala, ki je nadomestil vodik v karboksilni skupini, čemur sledi ime kislega ostanka:

• CH₃-SO-C₂Eta-₅ etil acetat;
• NСООО-СН₃ metilformata.

V drugem primeru se dodamo imenu radikala in ime trivialne kisline v genitivnem primeru je napisano:

• C₃H₅-CO-CEA-₃ metil ester maslene kisline;
• CEA-₃-SO-C₂Eta-₅ etil acetat.

Imena karboksilnih kislin in njihovih ostankov

Če želite poimenovati katerokoli organsko kislino v skladu s pravili IUPAC-a, morate vedeti le nekaj pravil. Te so že obravnavane zgoraj. Vendar pa morajo trivialna imena kislin in imena njihovih ostankov naučiti ali uporabiti goljufijo.

Če povzamemo, je mogoče opozoriti, da so struktura, izomerizem, nomenklatura karboksilnih kislin podrobneje obravnavana v prej omenjeni obliki. Po skrbnem preučevanju gradiva ne bi smeli imeti nobenih vprašanj, kako pravilno označiti to ali drugo organsko kislino. In nasprotno, ko je na etiketi slišal ali prebral znanstveno ime snovi, ga lahko primerjamo s trivialnim in sklepamo o njegovi škodi ali varnosti.